简介
2-甲硫基乙醇属于含硫脂肪醇类化合物，常温下为淡黄色液体，分子兼具硫醚结构与羟基，具备良好氧化反应活性。在有机合成中，2-甲硫基乙醇能够在钼酸盐催化体系下被过氧化氢氧化，用于制备甲基羟乙基砜。
2-甲硫基乙醇的性状
合成
方法一：将15.7g氢氧化钾、水合肼、7g和15ml水放入装有搅拌器、回流冷凝器、温度计和试剂供应系统的烧瓶中。将9g粉末硫加入溶液中，将所得混合物在80°-85°下保持2小时并冷却至40°。然后向混合物中加入22.5 g氯乙醇，在55-60°C下搅拌1.5小时，冷却至25°，用二氯甲烷（2×30 ml）处理。将提取物用硫酸镁干燥，并去除溶剂。残留物在真空中蒸馏。6.1克在冷凝器中结晶的淡黄色液体化合物2-甲硫基乙醇[1]。
方法二：将15.7g氢氧化钾、水合肼、7g和15ml水放入装有搅拌器、回流冷凝器、温度计和试剂供应系统的烧瓶中。将9g粉末硫加入溶液中，将所得混合物在80°-85°下保持2小时并冷却至40°。然后向混合物中加入22.5 g氯乙醇，在55-60°C下搅拌1.5小时，冷却至25°，用二氯甲烷（2×30 ml）处理。将提取物用硫酸镁干燥，并去除溶剂。残留物在真空中蒸馏得到标题化合物2-甲硫基乙醇[1]。
用途
2-甲硫基乙醇可作为反应底物，在钼酸盐催化下经过氧化氢氧化制备甲基羟乙基砜。例如：在40°C下，用磁力搅拌器在15cm高、2.5cm直径的圆管中进行氧化反应。向反应器中加入0.0025 mmol[（n-C4H9）4N]4（α-Mo8O26）和2.5 mmol 2-甲硫基乙醇，然后加入4 mL甲醇。搅拌反应溶液2分钟，在搅拌下向溶液中滴加30%过氧化氢水溶液（0.55mmol，2当量）。在反应过程中，将催化剂部分溶解在有机底物和产物中。反应混合物的颜色从无色变为黄色。加入10mL乙酸乙酯使催化剂自沉淀，反应完成后通过薄层碱性Al2O3过滤分离催化剂。减压除去溶剂，得到甲基羟乙基砜[2]。
参考文献
[1] Vshivtsev, V. Yu.; et al. Chalcogen-containing analogs of ethylene glycol and its derivatives. Russian Journal of General Chemistry (2008), 78(4), 608-613.
[2] Yang, Chuanbo; et al. Tetra(tetraalkylammonium)octamolybdate catalysts for selective oxidation of sulfides to sulfoxides with hydrogen peroxide. Green Chemistry (2009), 11(9), 1401-1405.