苯并噻唑-2-乙腈是一种噻唑衍生物，常温常压下为粘黄色固体，具有较好的化学稳定性和一般氰类化合物的通用理化性质，它不溶于水可溶于醇类有机溶剂。苯并噻唑-2-乙腈可由2-氨基苯硫酚和丙二腈通过缩合反应制备得到，该物质常用作有机合成中间体，多用于苯并噻唑类染料分子的制备。
缩合反应
图1 苯并噻唑-2-乙腈的缩合反应
在室温条件下，将腈衍生物（1.74 g，10 mmol）与醛（1.93 g，10 mmol）共同加入到NaHCO₃水溶液（50 mL，0.05 M）中，并将所得混合物在室温下剧烈搅拌反应2小时；待反应完成后，用浓盐酸（5 mL）将所得溶液酸化，并继续搅拌反应混合物1小时；随后将反应混合物冷却，过滤收集析出的固体，用冷水充分洗涤该固体，再进行干燥，即可得到目标产物苯并噻唑-2-乙腈。[1]
甲基化反应
在配备磁力搅拌子的8 mL玻璃小瓶中，加入苯并噻唑-2-乙腈（0.6 mmol，1当量）、三甲基苯基碘化铵（2当量）和Cs₂CO₃（2当量）；用隔膜螺帽将小瓶密封后，利用套管对小瓶进行抽真空并回充氩气，如此重复三次；随后通过注射器加入甲苯（0.2 M），并在剧烈搅拌下再次抽真空并回充氩气三次，以防止任何沸腾延迟。之后将隔膜螺帽更换为Wheaton螺帽，并将小瓶紧密密封；将反应混合物在金属加热模块中加热至120°C并反应26小时；26小时后，将反应混合物冷却至室温；加入2N HCl（5 mL），并用Et₂O（每次5 mL）对所得混合物萃取三次；合并有机相后，用2N HCl（每次1 mL）洗涤两次，并用Na₂SO₄干燥；过滤后真空浓缩；所得粗产物通过柱色谱法（10 g硅胶，戊烷:Et₂O 70:1、50:1、10:1）纯化。[2]
参考文献
[1] Elnobi, Sahar; et al, Eco-friendly one-pot synthesis, structural, and physical properties of coumarin 6, Optics & Laser Technology (2025), 188, 112952.
[2] Papaplioura, Eleni ; et al, Efficient Synthesis of 2-Arylpropionitriles Via Selective Monomethylation of Aryl Acetonitriles Using an Easy to Handle Methylation Agent, European Journal of Organic Chemistry (2024), 27(44), e202400693.