2,5-二溴-1,4-二甲基苯又称2,5‑二溴对二甲苯，白色至浅淡黄色结晶粉末，是双溴取代的对二甲苯衍生物，分子含两个可偶联的溴位点与两个可转化的甲基，是制备共轭有机光电材料、芳香聚合物及医药分子的重要合成砌块。
合成方法
用量筒量取二氯甲烷(50mL)，置于150mL双口圆底烧瓶中，用移液管准确量取对二甲苯(16.96g，0.16mol，19.8mL)滴入到二氯甲烷中，称取单质碘(0.1g，0.8mmol)加到混合液中，在烧瓶的其中一个开口装上空气冷凝管并接上尾气回收装置，烧瓶的另一个开口装上恒压加料器，并用移液管准确量取液溴(18mL)转移到恒压加料器中，并于液溴顶面加一层水(约0.3～0.5cm)以防液溴挥发，再于恒压加料器的顶口加盖塞子。将反应体系的温度控制在12℃，在强烈搅拌和避光的条件下，将液溴逐滴滴加到混合液中(滴加时间40～50min) ，注意不要把上部的水层滴入反应液中。反应18h。待反应完毕后，加入40mL w(KOH)＝25％的水溶液 ,再强烈搅拌30min。将反应混合液转入到分液漏斗中，分出下层有机相 ,并用水洗涤(2×50mL) ，加入无水CaCl2干燥，过滤，减压脱除溶剂，残余物用乙醇(2×300mL)重结晶，得2,5-二溴-1,4-二甲基苯为白色针状晶体，产率96.5％(40.44g) ，熔点73.5～75℃，与文献值近似。1HNMR(400MHz,DMSO-d6)，δ:7.581(s,2H),2.293(s,6H)[1]。
反应案例
中间体5的合成：2,5-二溴-1,4-二甲基苯(30mmol)与CuCN(8.1g，90mmol)于100mL DMF中在155℃下回流反应48h，冷却后将混合物倒入500mL w(NH3·H2O)＝15％的氨水中，过滤收集沉淀并分别用500mL w(NH3·H2O)＝15％的氨水、500mL水洗涤，固体于真空烘箱中干燥后溶于100mL氯仿中，再通过一根短的硅胶柱用氯仿洗脱，脱除溶剂得固体粗品，再用300mL乙醇重结晶，得白色针状晶体，产率87.4％(4.09g) ，熔点210～212℃。1H NMR(400MHz，DMSO-d6)，δ:7.900(s，2H)，2.474(s,6H)[1]。
参考文献
[1] 遵义师范学院. 细胞内汞离子检测与显像用二苯乙烯基双氰基苯双光子荧光探针:CN201510547069.0[P]. 2017-03-22.