4-甲基苄胺又称对甲苯甲胺，CAS：104-84-7，无色至淡黄色透明液体，微溶于水，可溶于醇、醚等有机溶剂；属于伯胺，易被空气氧化，需密封避光保存。主要用于药物、杂环化合物（苯并咪唑等）的合成。
研究信息
N-对甲基苄基苯甲酰胺的固相合成：聚苯乙烯磺酰氯树脂1与4-甲基苄胺反应得到N-对甲基苄基磺酰胺树脂2,用苯甲酰氯酰化得到N-对甲基苄基-N-苯甲酰基磺酰胺树脂3。用TiCl4/Zn/THF处理从树脂3上经自由基解脱的方法得到N-对甲基苄基苯甲酰胺4,产率为76%。晶体结构在BrukerSMART 1000 CCD X-射线衍射仪上,用石墨单色器单色化的MoKa射线(λ=0.071073nm)测定，非氢原子坐标用直接法解出,用最小二乘法对非氢原子进行各向异性温度因子修正。N-对甲基苄基-苯甲酰胺:化学计量式为:C15H15NO,Mr=225.28,晶体属于正交晶系,Pna21空间群。晶胞参数:α=0.9549(6),b=1.1169(7),c=1.1774(7)nm,V=1.2557(13)nm3,Z=4,Dc=1.192g/cm3,μ=0.075mm-1,F(000)=480;最终结构偏离因子R=0.0478,wR=0.1013,S=0.912。化合物4的晶体结构中有分子间氢键相互作用[1]。
以 4‑甲基苄胺（对甲苯甲胺）制备的席夫碱为配体，合成了二价铜配合物：[Cu(SB1)2]（1，SB1=2‑(4‑甲基苄亚胺基) 甲基‑5‑甲基苯酚）、[Cu(SB1)2]（2，SB2=2‑(4‑甲基苄亚胺基) 甲基‑4‑溴苯酚）以及[Cu(SB3)2]（3，SB3=2‑(4‑甲基苄亚胺基) 甲基‑4,6‑二溴苯酚）。采用多种光谱分析手段对产物进行表征。光谱分析证实所有铜配合物均为平面正方形构型。借助分子轨道能量，通过量子化学参数计算了铜配合物的稳定性；由热谱图求得动力学参数与热降解参数。紫外吸收、荧光发射等 DNA 结合实验表明，该类配合物以嵌入方式结合 DNA，结合常数Kb大小顺序为 3＞2＞1。在氧化与光解条件下，铜配合物切割双链 pBR322 DNA 的能力优于母体席夫碱。KB3 与 MCF7 细胞系细胞毒性测试显示，配合物活性高于原配体；体外抗菌、抗氧化研究同样证明，配合物活性显著强于母体配体[2]。
参考文献
[1] 罗君涛,黄文强. N-对甲基苄基苯甲酰胺的固相合成及其晶体结构分析[J]. 结构化学,2004,23(3):320-323. DOI:10.3969/j.issn.0254-5861.2004.03.018.
[2] Dasari Shiva Shankar, Aveli Rambabu, Swathi M, et al. Copper(II) Complexes Derived from Schiff Bases Containing 4‐Methylbenzylamine as a Core Unit: Cytotoxicity, pBR322‐DNA Studies, Biological Assays, and Quantum Chemical Parameters[J]. Chemistry & biodiversity,2023,20(7):n/a. DOI:10.1002/cbdv.202300030.