介绍
(Z)-丙酸-3-己烯酯（cis-3-Hexenyl propionate），又称顺式-3-己烯-1-醇丙酸酯，是脂肪族不饱和酯类香精化合物，属于叶醇酯类衍生物，凭借清新的青香与蔬菜样香气特征，广泛应用于食用香精与日化香精配方中。分子式为 C₉H₁₆O₂，常温下为无色液体。其沸点为 83 ℃（17 mmHg 减压条件）；20 ℃下饱和蒸气压为 0.284 mmHg，正辛醇 / 水分配系数 log Kₒw 为 3.0，水中溶解度 158.9 mg/L，属于中等脂溶性、低水溶性的挥发性香料物质。
图一 (Z)-丙酸-3-己烯酯
官感
(Z)-丙酸-3-己烯酯香气强烈，呈现甜香、青香双重特征，带有植物青叶与轻微油脂样气息；风味层面仅在极低浓度（2 ppm 以下）下表现愉悦，高浓度下香气刺激感增强。
天然来源与工业应用
(Z)-丙酸-3-己烯酯属于天然等同香料，在多种植物与食品中天然存在。根据食品挥发性化合物数据库（VCF）记载，该物质可在西印度樱桃（针叶樱桃）、杨桃、甘菊、茶叶、芒果属植物、百里香、百香果、李属植物以及松节油中检出，是植物青香气息的天然贡献组分。(Z)-丙酸-3-己烯酯全球年使用量为 1~10 吨。
人体健康安全性
1. 遗传毒性
遗传毒性评估覆盖基因突变与染色体损伤两个层面。参照乙酸 - 3 - 己烯酯的 GLP 标准 Ames 试验，在最高 5000 μg / 皿剂量下，无论是否加入代谢活化系统，均未观察到沙门氏菌回复突变率升高；最高 1703 μg/mL 剂量下未发现染色体断裂效应。结合该物质自身的 BlueScreen 细胞毒性与遗传毒性试验阴性结果，(Z)-丙酸-3-己烯酯无遗传毒性风险。
2. 重复剂量毒性
采用 3 倍安全系数从乙酸酯外推至丙酸酯，得到(Z)-丙酸-3-己烯酯的重复剂量毒性 NOAEL 为 333 mg/kg/day。同时暴露量远低于 Cramer I 类物质的毒理学关注阈值（TTC）30 μg/kg/day，重复剂量系统性毒性风险可忽略。
3. 生殖与发育毒性
1000 mg/kg/day 剂量下，亲代动物的发情周期、精子参数、受孕率、着床率均未受影响，子代的出生体重、存活率、性别比例及发育状态也无异常，生殖与发育毒性的 NOAEL 均为 1000 mg/kg/day。经计算，该终点的暴露边际超过 153 万，安全边际极为充足，表明在当前使用水平下，(Z)-丙酸-3-己烯酯不存在生殖发育毒性风险。
4. 皮肤致敏性
皮肤致敏性评估整合了体外肽反应试验（DPRA）、人细胞系活化试验（h-CLAT）、小鼠局部淋巴结试验（LLNA）、豚鼠最大化试验及人体重复斑贴试验（CNIH）数据。基于证据权重（WoE）方法判定，(Z)-丙酸-3-己烯酯属于皮肤致敏物，其无预期致敏诱导水平（NESIL）为 1000 μg/cm²。
图二 皮肤致敏风险的数据
环境安全性
生物降解性方面，根据 OECD 301F 标准呼吸计量法试验，该物质 28 天的生物降解率达到 82%，属于快速生物降解物质。生物蓄积性方面，基于 log Kₒw=3.0，预测鱼类生物富集系数（BCF）远低于 2000 L/kg 的阈值，不具有生物蓄积潜力。按照 IFRA 环境标准判定，(Z)-丙酸-3-己烯酯不属于持久性、生物蓄积性、毒性（PBT）物质，也不属于高持久性、高生物蓄积性（vPvB）物质。
生态毒性数据显示，鱼类半致死浓度 LC₅₀为 28.44 mg/L。结合全球区域使用量、环境稀释因子与降解因子计算，欧洲与北美地区的预测环境浓度 / 预测无效应浓度比值（PEC/PNEC）均小于 1，RIFM 基准 PNEC 值为 0.02844 μg/L。在当前使用量下，(Z)-丙酸-3-己烯酯对水生生态系统不存在风险[1]。
参考文献
[1]API A M, BELSITO D, BOTELHO D, et al. RIFM fragrance ingredient safety assessment, cis-3-hexenyl propionate, CAS Registry Number 33467-74-2[J]. Food and Chemical Toxicology, 2022, 159: 112729.