背景技术
二氢茉莉酮化学名称3‑甲基‑2‑戊基‑2‑环戊烯‑1‑酮，CAS号95‑41‑0。二氢茉莉酮外观为无色至透明色油状液体，有优雅的清香茉莉花香气。日常中用于化妆品香皂中，用于调制茉莉、香柠檬、百合、玉兰、晚香玉、佛手型香精，也用于食品中，用于调制香蕉、杏、桃、梨等香型香精。
参考中国专利公开号CN111848373A中公开了一种以3‑氧代‑2‑戊基‑1‑环戊烯‑1‑乙酸甲酯为原料在碱性条件下反应制备二氢茉莉酮的方法，该反应虽然说步骤简短，但是原料3‑氧代‑2‑戊基‑1‑环戊烯‑1‑乙酸甲酯比较难得，价格高昂，难以实现工业化生产。参考中国专利公开号CN109516905A中公开了一种以二氢茉莉酮酸甲酯为原料，经过氯化反应，脱氯反应，脱羧反应制备二氢茉莉酮的方法，该合成方法路线长，且最后一步用N，N‑二甲基甲酰胺为溶剂，造成产品最终香气不够纯正，因此难以实现工业化生产。
因此，为了克服现有技术中的各种不足，如原料难制备且价格昂贵、产品香气不纯正等，需开发一种采用价格低廉的工业原料、收率高且适合于工业生产的二氢茉莉酮的合成方法。
制备方法
步骤S1，向烧瓶中缓慢通入氮气，然后依次加入30g无水四氢呋喃、0.08mol正氯己烷、1.4mol镁屑、0.65g碘，于210rpm速率下搅拌均匀，再加入600g四氢呋喃，滴加含1.32mol正氯己烷和200g四氢呋喃的溶液a，回流反应2h，静置冷却，得到正己基格氏试剂；
步骤S2，向烧瓶中加入1mol三氯化钒、500g二氯甲烷，冷却至‑5℃，滴加1.3mol正己基格氏试剂，控制1h滴加完毕，滴加完成后继续反应2h，再滴加1mol乙酰丙酰氯，反应2h，然后升温至室温继续反应24h，再向其中加入300g饱和碳酸氢钠溶液，搅拌并静置分层，水层用1000g四氢呋喃洗涤2次，合并有机层，再经减压蒸馏得到十一烷‑2，5‑二酮，其中GC分析纯度94.7％，收率72.3％。
步骤S3，向烧瓶中加入200mL无水乙醇、1.36mol上述制备的十一烷‑2，5‑二酮、100mL质量分数2％的NaOH溶液，升温至55℃回流反应5h，滴加质量分数10％的盐酸溶液调节pH＝7，然后用200g甲基叔丁基醚萃取2次，减压精馏，得到二氢茉莉酮，其中GC分析纯度98.4％，收率67.4％[1]。
应用研究
周楚楚等人通过室内测试苯乙醇、二氢茉莉酮等19种木犀科和蔷薇科植物化合物的有效保护时间,探讨有效单体化合物及复配对白纹伊蚊的驱避效果。方法，在实验室条件下,通过近距离反应测定法,测试体积比浓度为0.01的19种化合物对白纹伊蚊的驱避效果,选出驱避率最高的化合物进行复筛;通过Arm in cage行为实验,测试体积比浓度为0.064、0.128、0.256的苯乙醇、二氢茉莉酮对白纹伊蚊的驱避效果;将体积比浓度为0.256的苯乙醇和二氢茉莉酮,按照1∶1、1∶4、4∶1、1∶7、7∶1、1∶15、15∶1的比例两两混合,测试对白纹伊蚊的驱避效果;在0.256体积比浓度,以体积比为1∶15和15∶1的苯乙醇与二氢茉莉酮作为主要有效成分制备成驱蚊液,测试对白纹伊蚊的驱避效果，不同化合物对白纹伊蚊驱避作用的比较采用独立样本t检验和单因素方差分析。结果，苯乙醇、二氢茉莉酮初筛驱避率均达到100％;0.064、0.128、0.256体积比浓度下的苯乙醇、二氢茉莉酮单独使用时对白纹伊蚊有驱避作用,与对照组比较有效保护时间差异均有统计学意义(均P＜0.001);体积比浓度为0.256时,不同体积配比苯乙醇和二氢茉莉酮的驱避时间差异有统计学意义(F=21.457,P＜0.001)。苯乙醇与二氢茉莉酮以1:15和15:1体积配比制备成的驱蚊液有效保护时间分别达到4.50和6.25h。结论，苯乙醇与二氢茉莉酮复配对白纹伊蚊具有明显驱避效果,可进一步研发应用[2]。
参考文献
[1]安徽华业香料合肥有限公司. 一种二氢茉莉酮的合成方法:CN202110453538.8[P]. 2021-07-30.
[2]周楚楚,刘静,何鸿阳,等. 苯乙醇及二氢茉莉酮对白纹伊蚊的驱避效果研究[J]. 中国媒介生物学及控制杂志,2024,35(2):150-155. DOI:10.11853/j.issn.1003.8280.2024.02.004.