对甲氧基苯甲酸乙酯的应用与合成

2026/10/13 8:01:13 作者:南星

对甲氧基苯甲酸乙酯,中文别名乙酸大茴香酯、乙酸对甲氧基苄酯,英文名称Anisyl acetate,化学式为C10H12O3,相对分子量为 180.20,对应的CAS号为104-21-2,该物质纯品为无色或微黄色透明液体,熔点和沸点分别为84℃和270℃,相对密度为1.017g/cm3(25℃)。对甲氧基苯甲酸乙酯是一种具有花果香气的酯类香料化合物,存在于多种水果和香草中,具有甜美的花果香,香气类似山楂、茉莉,并带有微弱的香草和奶油气息。

对甲氧基苯甲酸乙酯

应用

对甲氧基苯甲酸乙酯在食品、医药、日用等领域都有着广泛应用。在食品行业,是我国GB 2760-86规定为暂时允许使用的食用香料,可以作为果味香精基料,添加至烘焙食品、糖果、乳制品中,用以模仿成熟水果散发的馥郁香气。在日用化学品行业,主要应用于家居护理产品,如在洗衣液、柔顺剂中掩盖化学异味,同时赋予衣物清新草本香气。在香水制造领域,因对甲氧基苯甲酸乙酯独特的香气特征,赋予香水迷人的甜味和自然气息,常作为中调香氛添加于花香调和果香调香水中,还可以与芳樟醇、檀香醇构建“果香-花香-木香”三段式的丰富香韵,延长香水的留香时间。在医药领域,对甲氧基苯甲酸乙酯作为药物辅料,能利用自身香味掩盖药物苦味,尤其适用于儿童退烧药;此外,对甲氧基苯甲酸乙酯对金黄色葡萄球菌和大肠杆菌具有抑菌功效,常被应用于伤口敷料药膏中[1]。

合成方法

在装有机械搅拌、温度计、分水器的四口烧瓶中依次加入对甲氧基苯甲醇、乙酸、溶剂、催化剂,搅拌加热至回流(分水器中有水馏出时记录回流温度),恒温反应10h。反应结束,反应液冷却至室温,用碱液调节pH至6-7,静置分液,再用纯水洗涤2~3次,收集有机相经减压蒸馏进行分离纯化对甲氧基苯甲酸乙酯。

以乙酸为原料制备对甲氧基苯甲酸乙酯的合成反应方程式

在装有机械搅拌、温度计的四口烧瓶中加入对甲氧基苯甲醇,搅拌加热至90℃,开始滴加乙酸酐(约2h滴完),滴毕反应5h。反应液冷却至室温后,有机相经减压蒸馏收集150℃(3.1mmHg)无色透明馏分为对甲氧基苯甲酸乙酯,称量并计算收率。

以乙酸酐为原料制备对甲氧基苯甲酸乙酯的合成反应方程式

结果:在以乙酸为原料制备对甲氧基苯甲酸乙酯时,原料投料比为n(对甲氧基苯甲醇):n(乙酸):n(溶剂)=1:8:1.7,在反应温度为110℃,反应10h,该条件下反应收率为84.0%,但是该反应过程中存在乙酸损失和安全隐患。故而选择以乙酸酐为原料制备对甲氧基苯甲酸乙酯,向搅拌的对甲氧基苯甲醇中滴加乙酸酐,约2h滴完,原料投料比为n(对甲氧基苯甲醇):n(乙酸酐)=1:1.15,在反应温度为100℃,反应5h,该条件下对甲氧基苯甲酸乙酯的反应收率为98.6%,分离收率为96.0%,对甲氧基苯甲酸乙酯纯品纯度为99.8%[1]。

参考文献

[1] 胡玉成. 乙酸茴香酯的合成工艺研究[D]. 杭州:浙江工业大学,2025. 

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