对甲氧基苯甲酸乙酯，又名茴香酸乙酯，是一种常用的有机化合物。无色至微黄色透明液体，溶于乙醇、乙醚和氯仿等有机溶剂，微溶于水。对甲氧基苯甲酸乙酯具有酯类化合物的通性，能在酸或碱的催化下发生水解反应，生成对甲氧基苯甲酸和乙醇。对甲氧基苯甲酸乙酯主要用于配制茴芹、小茴香、甘草等型香精。此外，在某些化学反应中也可用作溶剂。
反应信息
1、3-(4-甲氧基苯基)-3-氧代丙腈的合成：向处于室温的4-甲氧基苯甲酸乙酯(1)(9.167mmol，1当量)在干甲苯中的溶液添加氢化钠(NaH) (在矿物油中的60％分散液)(27.501mmol，3当量)和乙腈(MeCN)(27.501mmol，3当量)，并且然后在氮气气氛下回流2h。将所得到的混合物冷却至室温。用石油醚洗涤获得的盐，并且然后在真空中过滤。将盐溶解在水中，并且然后用浓盐酸(HCl)酸化。过滤所得到的固体，并且与碳酸氢钠(NaHCO3)溶液研磨，然后过滤以产生浅黄色固体。产率：77％。MP：127.5-129.4℃。HRMS(m/z)：针对C10H8NO2计算的[M-H]－：174.0561；实测值：174.0564[1]。
2、3‑溴‑4‑甲氧基苯甲酸乙酯的制备：(1)在氮气氛围下，在250mL反应容器中加入3.534g(0.02mol)对甲氧基苯甲酸乙酯，70mL溶剂乙腈中，加入催化剂L‑半胱氨酸1.22g(0.01mol)，加入10.72g NBS(0.06mol)，将反应混合物常温下搅拌反应18h，得到反应液；(2)向反应液中加入体积比1:1的饱和碳酸钠溶液和饱和硫代硫酸钠溶液的混合溶液，然后用乙酸乙酯萃取，有机相用饱和氯化钠溶液洗涤，用无水硫酸钠干燥后，浓缩得3‑溴‑4‑甲氧基苯甲酸甲酯产品4.97g，纯度99％，计算摩尔收率为97％[2]。
3、3‑(苯并[c]异恶唑‑3‑基)‑4‑甲氧基苯甲酸乙酯(化合物1d)的制备：在空气氛围下，在反应器中依次加入所示氨茴内酐类化合物2a(苯并[c]异噁唑)(0.3mmol)，DCM(2.0mL)并冷却到10℃。滴加入三氟甲磺酸酐(0.36mmol)，搅拌5分钟后，加入对甲氧基苯甲酸乙酯3d(0.45mmol)。在10℃条件下，继续搅拌反应1小时。经薄层色谱分析确定反应结束，将反应液经饱和碳酸氢钠水溶液水洗，乙酸乙酯萃取，干燥、过滤后用400目硅胶经旋蒸浓缩制成干粉，再采用柱层析分离反应产物，400目硅胶10克，展开剂为体积比为50：1至5：1的石油醚与乙酸乙酯，得到3‑(苯并[c]异恶唑‑3‑基)‑4‑甲氧基苯甲酸乙酯(1d)，产率为70％[3]。
参考文献
[1] 昂科库博疗法有限责任公司. 作为新型候选抗癌药物的高效力TACC3抑制剂:CN201980049280.6[P]. 2021-03-09.
[2] 阜阳欣奕华制药科技有限公司. 一种芳香族溴代化合物的制备方法:CN202411430501.3[P]. 2025-01-14.
[3] 广东工业大学. 一种3-芳基取代的氨茴内酐衍生物及其制备方法:CN202110594568.0[P]. 2021-08-06.