对叔丁基苯基1-(2,3-环氧)丙基醚的制备及应用研究

2026/10/14 11:19:36 作者:飞斯

背景及概述

对叔丁基苯基1-(2,3-环氧)丙基醚,别名对叔丁基苯基缩水甘油醚,CAS号3101-60-8,分子式C₁₃H₁₈O₂,分子量206.28,常温下为无色至近乎无色的透明液体,密度1.038g/mL,沸点165~170℃(14mmHg条件下),闪点215℉,是环氧树脂行业应用十分广泛的单环活性稀释剂,同时也是医药与特种有机合成领域的重要中间体。

制备工艺

参考文献[1]报道以对叔丁基苯酚和环氧氯丙烷为起始原料,采用两步法合成路线制备对叔丁基苯基1-(2,3-环氧)丙基醚。

将环氧氯丙烷(15.3g,0.165mol)、4-叔丁基苯酚(5.0g,0.033mol)与碳酸钾(6.9g,0.050mol)溶于乙腈(50mL),回流反应5小时。所得非均相混合物冷却至回流温度以下,经砂芯玻璃漏斗减压抽滤。有机相浓缩得到液态粗产物(7.9g)。以硅胶为固定相进行快速柱层析(洗脱剂:二氯甲烷/乙酸乙酯=19:1),得到目标产物对叔丁基苯基1-(2,3-环氧)丙基醚(5.2g,收率76%),为液体。

氢谱核磁共振(氘代氯仿):化学位移δ1.33(单峰,9H),2.78(多重峰,1H),2.92(三重峰,1H),3.36(多重峰,1H),3.97(双二重峰,1H),4.21(双二重峰,1H),6.88(二重峰,2H),7.32(二重峰,2H)。

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图1 对叔丁基苯基1-(2,3-环氧)丙基醚的合成路线图

对叔丁基苯基1-(2,3-环氧)丙基醚对皮肤、眼睛有一定刺激性,操作时需佩戴防护手套与护目镜,储存时需在惰性气体保护下室温密封存放,远离强氧化剂与强酸类物质。

应用

对叔丁基苯基1-(2,3-环氧)丙基醚的核心价值集中在环氧树脂体系中。作为单环活性稀释剂,它能有效降低环氧树脂的体系黏度,改善树脂的流动性与浸润性,同时不会过度降低固化产物的机械强度与耐化学腐蚀性能,广泛用于环氧灌封胶、环氧地坪涂料、电子封装材料的生产中,帮助下游产品优化施工工艺,提升最终成品的综合性能。除此之外,它也是重要的有机合成与医药中间体,其分子中的环氧基团可发生开环反应,衍生出多种含羟基的功能化合物,用于部分心血管类、中枢神经类创新药物的母核结构构建,同时也可作为特种反应单体,用于制备带有特殊官能团的高分子功能材料。

参考文献

[1]Current Patent Assignee: ASTRAZENECA - US6291475, 2001, B1.

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