5-乙酰氨基萘-1-磺酰氯的制备

2020/10/20 9:12:51

背景及概述[1]

5-乙酰氨基萘-1-磺酰氯可用作医药合成中间体和有机合成中间体,主要用于实验室研发过程和化工医药合成过程中。如果吸入4-溴喹啉-6-羧酸,请将患者移到新鲜空气处;如果皮肤接触,应脱去污染的衣着,用肥皂水和清水彻底冲洗皮肤,如有不适感,就医;如果眼晴接触,应分开眼睑,用流动清水或生理盐水冲洗,并立即就医;如果食入,立即漱口,禁止催吐,应立即就医。

制备[1]

5-乙酰氨基萘-1-磺酰氯制备如下:

将氯磺酸3mL(45mmol)加入到5-(乙酰氨基)-1-萘磺酸钠(0.55g,2mmol)中,室温搅拌反应3小时,将反应物缓慢滴加到40mL的冰水中,搅拌,将沉淀过滤,干燥,得紫色固体5-乙酰氨基萘-1-磺酰氯。

应用[1]

5-乙酰氨基萘-1-磺酰氯可用作医药合成中间体。如发生如下反应:

向5-乙酰氨基萘-1-磺酰氯中加入苯胺3mmol,室温反应3小时后,加入水40mL,用稀盐酸调pH至6,有沉淀析出,过滤,用乙醇重结晶,得棕色结晶。将此棕色结晶(1.57mmol)加入到5mol/L氢氧化钠(5mL)和甲醇(3mL)混合溶液中,70℃搅拌反应过夜,冷却至室温,用1mol/L盐酸调pH至6,析出沉淀,过滤,抽干,乙醇/水重结晶,得5-(N-苯基氨基)-磺酰基-1-萘胺,黄色结晶,收率72%,mp:170~172℃,Rf=0.65(石油醚/乙酸乙酯1∶1)。

主要参考资料

[1] CN03138909.0咖啡酰萘磺酰胺类化合物及其制备方法与抗HIV整合酶作用

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