| 性状 |
| 纯品为白色无臭固体，m.p.185～188℃，蒸气压1.733×10-3Pa (20℃)。溶解度为：二氯甲烷11720mg/L，乙腈5380mg/L，二甲苯280mg/L，乙酸乙酯1660mg/L，丙酮1380mg/L,甲醇990mg/L, 己烷3.1mg/L，水1200mg/L。分配系数为4.1。在微碱性（pH=8）水溶液中稳定，在酸性溶液中缓慢分解。pH值5时半衰期11d，pH值7时为143d。原药略带浅黄色。 |
| 所属类别 |
| 农药: 除草剂: 脲类除草剂 |
| 用途与作用 |
| 是选择性、内吸传 导型瑛酰脲类除草剂。支链氨基酸合成抑制剂。有效成分在水中迅速扩散，被杂草根部和叶片吸收转移到杂草各部，阻碍支链氨基酸（如异亮氨酸等）的生物合成，阻止细胞分裂和生长，使杂草生长受阻而坏死。适用稻田防除一年或多年生阔叶杂草。在作物芽后，杂草芽前及芽后施药，对鸭舌草、眼子菜、节节菜等及莎科杂草（牛毛草、异型莎草、水莎草等）效果良好。推荐用量0.2～0.45g/100m2 进行毒土处理或喷雾。如水稻直播田或移栽田，在播种前后或移栽前后3周内用药，以播种后或移栽后5～7d为佳，用10%可湿性粉剂2～3g/100m2 ，拌细土3kg，田间水层3～5cm，均匀撒施。苄嘧磺隆对禾本科杂草防除产果较差。 |
| 合成工艺与制法 |
2-氨基-4，6-二甲氧基嘧啶的制备 用硝酸胍与丙二酸二乙酯在乙醇及乙醇钠中回流反应4h，得2-氨基-4，6-二羟基嘧啶，收率97%；然后将2-氨基-4，6-二羟基嘧啶经POCl3氯化、回流反应1.5h，达到终点后蒸出剩余的POCl3，加氨水调节pH值至7～8，以中和反应生成的偏磷酸和氯化氢，生成铵盐水洗除去，经过滤、干燥得2-氨基-4，6-二氯嘧啶，收率80%；上述产物与甲醇钠反应，回流反应6h，冷却过滤，蒸出甲醇，加适量水，析出固体，过滤干燥后得2-氨基-4，6-二甲氧基嘧啶，收率91%。
2-氨基-4，6-二甲氧基嘧啶也可采用下述合成路线制备：用尿素和丙二酸二乙酯在乙醇钠存在下，反应生成2，4，6-三羟基嘧啶，再用三氯化磷氯化，在氨基钠存在下胺化，最后再与甲醇钠反应制得。
或用丙二腈与甲醇、氯化氢反应生成1，3-二甲氧基丙二亚胺双盐酸盐，再与定量甲醇钠控制反应并趋向重排生成单盐酸盐，再与氨基氰反应，经环化重排制得。
邻甲酸甲酯苄基磺酰异氰酸酯的制备 先制取邻甲酸甲酯氯苄。用邻甲基苯甲酸经三氯化磷（或光气）酰氯化，生成邻甲基苯甲酰氯，再在引发剂BPO存在下用氯气氯化制得邻氯甲基苯甲酰氯，再经甲醇酯化制得。
再制取邻甲酸甲酯苄基磺酸胺。用邻甲酸甲酯氯苄与硫脲在乙醇中回流反应1h，生成邻甲酸甲酯苄基硫甲脒盐酸盐；再于0～5℃通氯1h得邻甲酸甲酯苄基磺酰氯；在有机溶剂存在下，反应温度小于20℃通氨胺化，得邻甲酸甲酯苄基磺酰胺。
最后制备邻甲酸甲酯苄基磺酰异氰酸酯。用邻甲酸甲酯苄基磺酰胺，在异氰酸正丁酯、有机碱（1，4-二氮杂二环-2，2，2-辛烷，或称DABCO)存在下，以二甲苯为溶剂，于120℃通入光气3h，蒸出二甲苯和异氰酸正丁酯，得邻甲酸甲酯苄基磺酰异氰酸酯。
苄嘧磺隆的合成 用邻甲酸甲酯苄基磺酰异氰酸酯的二甲苯溶液与2-氨基-4，6-二甲氧基嘧啶在室温到搅拌反应8～10h，蒸出二甲苯，用氯丁烷洗涤并干燥，制得苄嘧磺隆。
|