ヌクレオチドおよびそれらのアナログ

ヌクレオチドは塩基、ペントースとリン酸によって構成され,生体高分子の核酸を構成する基本単位である。ヌクレオチドを構成するペントースによって,ヌクレオチドをリボヌクレオチドとデオキシリボヌクレオチドに分類でき,これにより二種類の核酸を構成する:即ちリボヌクレオチド(RNA)とデオキシリボヌクレオチド(DNA)。ヌクレオチドを構成する塩基はピリミジンとプリンという二つの種類を有する。ピリミジンは2個の窒素原子を含有する6員複素環式化合物であり,ヌクレオチド中で通常のピリミジン塩基はシトシン(C)、ウラシル(V)とチミン(T)である。プリンは4個の窒素原子を含有する複素環式化合物である。アデニン(A)とグアニン(G)はヌクレオチドを構成する主なピリミジン塩基である。ヌクレオチドはリボース又はデオキシリボースと塩基を縮合してヌクレオシドになった後に,ヌクレオシド中の糖水酸基がリン酸にエステル化されてなるものである。生体内で遊離の状態で存在しているヌクレオチドの多くは5′ヌクレオチドであり,即ちペントースのC5ヒドロキシ基がリン酸にエステル化されてなるものである。 ヌクレオチドは無色の粉末又は結晶であり,水に溶解しやすく,有機溶剤に溶けなく,その溶液は光学活性を有し,260nmで強い紫外線に吸収され,両性電解質であり,pHが異なる場合に解離の様子が異なり,これらの性質はヌクレオチドの調製、分析、測定の過程で大きな実用的な価値を持っている。  ヌクレオチド系物質の応用範囲は幅広く,例えばATP、GTP、5′-ヌクレオチド等は医療用補助薬として使用される。5′-フルオロウラシル等のヌクレオチド類似物は抗がん作用を有し,ポリシチジス酸はインターフェロンの誘導剤であり,抗ウイルス作用を有する。食品業界でイノシン一リン酸とグアニル酸は味の素の増味剤であり,それは味の素と混合してから味の素の旨みを大きく増加させ,生物学的研究中でヌクレオチド系物質も必要不可欠な試薬である。
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Structure Chemical Name CAS MF
5-N-プロピルウラシル 5-N-プロピルウラシル 19030-75-2 C7H10N2O2
8-ヒドロキシ-1,3-ジメチルキサンチン 8-ヒドロキシ-1,3-ジメチルキサンチン 944-73-0 C7H8N4O3
4-アミノ-5-ヨード-2(1H)-ピリミジノン 4-アミノ-5-ヨード-2(1H)-ピリミジノン 1122-44-7 C4H4IN3O
6-メトキシプリン 6-メトキシプリン 1074-89-1 C6H6N4O
テトラフルオロほう酸 1,3-ベンゾジチオリリウム テトラフルオロほう酸 1,3-ベンゾジチオリリウム 57842-27-0 C7H5BF4S2
6-AMINO-2-HYDROXYPURINE 6-AMINO-2-HYDROXYPURINE 49722-90-9 C10H12N10O6S
5-プロピル-2-チオウラシル 5-プロピル-2-チオウラシル 2954-52-1 C7H10N2OS
URACIL-5-CARBOXYLIC ACID MONOHYDRATE URACIL-5-CARBOXYLIC ACID MONOHYDRATE 69727-34-0 C5H6N2O5
9H-プリン-6-カルボニトリル 9H-プリン-6-カルボニトリル 2036-13-7 C6H3N5
6-オキシラト-2-アミノ-7,9-ジメチル-9H-プリン-7-イウム 6-オキシラト-2-アミノ-7,9-ジメチル-9H-プリン-7-イウム 524-35-6 C7H9N5O
2-アミノ-7-メチルヒポキサンチン 2-アミノ-7-メチルヒポキサンチン 578-76-7 C6H7N5O
1-メチルアデニン 1-メチルアデニン 5142-22-3 C6H7N5
ジ-tert-ブチルクロロシラン ジ-tert-ブチルクロロシラン 56310-18-0 C8H19ClSi
1-メチル尿酸 1-メチル尿酸 708-79-2 C6H6N4O3
4-(N-メチルアミノ)ピリミジン-2(1H)-オン 4-(N-メチルアミノ)ピリミジン-2(1H)-オン 6220-47-9 C5H7N3O
6-AZAURACIL 6-AZAURACIL 18802-37-4 C3H5N3O2
7,9-ジヒドロ-1H-プリン-2,6,8(3H)-トリオン·ナトリウム 7,9-ジヒドロ-1H-プリン-2,6,8(3H)-トリオン·ナトリウム 1198-77-2 C5H5N4NaO3
1,3-ジメチル-5-ニトロソ-6-アミノウラシル 1,3-ジメチル-5-ニトロソ-6-アミノウラシル 6632-68-4 C6H8N4O3
キサンチンナトリウム塩 キサンチンナトリウム塩 1196-43-6 C5H5N4NaO2
1-(3H-イミダゾ[2,1-i]プリン-3-イル)-1-デオキシ-β-D-リボフラノース3,5-りん酸 1-(3H-イミダゾ[2,1-i]プリン-3-イル)-1-デオキシ-β-D-リボフラノース3,5-りん酸 103213-51-0 C12H11N5NaO6P
Deoxynucleotide Deoxynucleotide
オロト酸ナトリウム オロト酸ナトリウム 154-85-8 C5H5N2NaO4
1-CYCLOHEXYLURACIL 1-CYCLOHEXYLURACIL 712-43-6 C10H14N2O2
(E)-5-(2-CARBOXYVINYL)-2,4-DIMETHOXYPYRIMIDINE (E)-5-(2-CARBOXYVINYL)-2,4-DIMETHOXYPYRIMIDINE 119923-27-2 C9H10N2O4
3,9-ジヒドロ-1,3,9-トリメチル-1H-プリン-2,6-ジオン 3,9-ジヒドロ-1,3,9-トリメチル-1H-プリン-2,6-ジオン 519-32-4 C8H10N4O2
2-アミノ-9-エチル-1,9-ジヒドロ-6H-プリン-6-オン 2-アミノ-9-エチル-1,9-ジヒドロ-6H-プリン-6-オン 879-08-3 C7H9N5O
3H-1,2,3-トリアゾロ[4,5-d]ピリミジン-5,7(4H,6H)-ジオン 3H-1,2,3-トリアゾロ[4,5-d]ピリミジン-5,7(4H,6H)-ジオン 1468-26-4 C4H3N5O2
5-ヒドロキシウラシル (U-13C4, 99%; U-15N2, 98%) 5-ヒドロキシウラシル (U-13C4, 99%; U-15N2, 98%) 20636-41-3 C4H4N2O3
2-アミノ-4,7(1H,8H)-プテリジンジオン 2-アミノ-4,7(1H,8H)-プテリジンジオン 529-69-1 C6H5N5O2
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