有機フッ素化合物

1896年,フルオロ酢酸エチルの合成は有機フッ素化学の始めを示し,これまでにちょうど1世紀を経った。この間で,いくつかの歴史的な発展は有機フッ素化学の発展を大いに促進し,例えば20世紀30年代フロンの冷凍産業における応用,第二次世界大戦におけるマンハッタン計画の実施及び50年代生理活性の高い5-フルオロウラシルの合成等。中国のフッ素資源が豊かで,すでに明らかになったホタル石の埋蔵量は世界全体の総埋蔵量の約四分の一を占め,しかし20世紀50年代まで,中国ではフッ素化学がまだ発展していない。50年代末,国際情勢の変化のため,中国は独立して原子力技術を開発し始め,いくつかの特殊なフッ素含有材料を強く求め,これから中国でも有機フッ素化学の研究を始める。中国科学院の上海有機化学研究所は有機フッ素化学の基礎研究における優れた仕事のため,国際フッ素化学分野で“上海フッ素化学”として讃えられる。 有機フッ素化合物はフルオロカーボンとも呼ばされ,即ち分子構造中でC-F結合を含有する化合物であり,例えばテトラフルオロエチレン(CF2=CF2),炭化水素化合物の分子中の全ての水素原子が,フッ素原子に置き換えられた後に,全フッ素化合物と呼ばされる。フッ素は元素周期表において電気陰性度が最も強く、酸化度が最も高い原子であるため,フッ素重合体は酸化と分解されにくく,またフッ素原子の半径はC-C結合の原子間隔の約半分にあたり,そのためフッ素原子はしっかりと炭素原子の周りに配列でき,C-C結合へのバリアを形成し,その化学安定性を保証する。C-F結合の結合エネルギーは極めて高く,有機フッ素化合物に優れた熱安定性、化学安定性、耐酸化性を備えさせる。薬物中で多くの含フッ素化合物があり,例えば全身麻酔薬のハロタン、抗がん薬、フルオロウラシル、鎮静薬のフルフェナジン、抗精神疾患薬のハロペリドール等。 有機フッ素化合物はほぼ以下の三つの種類に分けられる。 ① クロロフルオロメタン,主に冷媒とエアロゾルとして用いられる(フロンの見出し語を参照する)。 ② 過フッ素化炭化水素及び過フッ素化エーテル、酸、第三級アミン,そのうち過フッ素化炭化水素は化学安定性が高い。例えばパーフルオロヘプタンは酸化剤を耐え、かつ高温を耐える潤滑剤である;過フッ素化炭化水素例えばテトラフルオロエチレンはポリテトラフルオロエチレンのモノマーである。ペルフルオロデカリンとペルフルオロ化第三級アミン等の飽和有機化合物を乳化して生成した白い乳液(白い血液と呼ばされる)は,血液の代替品として臨床に用いられてかつ成功する。 ③ 含フッ素重合体は耐高温性、耐低温性、耐化学的腐食性等の他の優れた性能を有する。例えばプラスチックの王と俗称されるポリ四フッ化エチレン,フッ化ビニリデンとヘキサフルオロプロピレンを共重合してなるパーフルオロゴム(バイトンゴムと呼ばされる)等,含フッ素重合体は国防、航空宇宙、石油、化学、機械等の分野に広く応用され,例えば月登りの服の防火塗料,耐食管路、容器,服装,耐摩耗軸受、道路橋と鉄道橋のスライドパッド,ガスケット等。
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Structure Chemical Name CAS MF
3-メチル-4-(2,2,2-トリフルオロエトキシ)ピリジン-2-メタノール 3-メチル-4-(2,2,2-トリフルオロエトキシ)ピリジン-2-メタノール 103577-66-8 C9H11ClF3NO2
ペンタフルオロアニリン ペンタフルオロアニリン 771-60-8 C6H2F5N
4-ブロモ-2-フルオロアニリン 4-ブロモ-2-フルオロアニリン 367-24-8 C6H5BrFN
2‐ブロモ‐3‐フルオロアニソール 2‐ブロモ‐3‐フルオロアニソール 446-59-3 C7H6BrFO
3,4-ジフルオロフェニルボロン酸 3,4-ジフルオロフェニルボロン酸 168267-41-2 C6H5BF2O2
2,4-ジブロモ-6-フルオロフェノール 2,4-ジブロモ-6-フルオロフェノール 576-86-3 C6H3Br2FO
5-ブロモ-2-フルオロフェノール 5-ブロモ-2-フルオロフェノール 112204-58-7 C6H4BrFO
2-クロロ-4-フルオロアニソール 2-クロロ-4-フルオロアニソール 2267-25-6 C7H6ClFO
3-アミノ-5-ブロモベンゾトリフルオリド 3-アミノ-5-ブロモベンゾトリフルオリド 54962-75-3 C7H5BrF3N
2,4,5-トリフルオロフェノール 2,4,5-トリフルオロフェノール 2268-16-8 C6H3F3O
3-アミノベンゾトリフルオリド 3-アミノベンゾトリフルオリド 98-16-8 C7H6F3N
3-フルオロベンズアルデヒド 3-フルオロベンズアルデヒド 456-48-4 C7H5FO
4-クロロ-3-フルオロアニソール 4-クロロ-3-フルオロアニソール 501-29-1 C7H6ClFO
2,2,2-トリフルオロエチル  ヨージド 2,2,2-トリフルオロエチル ヨージド 353-83-3 C2H2F3I
2,3-ジフルオロベンジルアルコール 2,3-ジフルオロベンジルアルコール 75853-18-8 C7H6F2O
4-クロロ-3-フルオロベンズアルデヒド 4-クロロ-3-フルオロベンズアルデヒド 5527-95-7 C7H4ClFO
2,4-ジブロモ-6-(トリフルオロメチル)アニリン 2,4-ジブロモ-6-(トリフルオロメチル)アニリン 71757-14-7 C7H4Br2F3N
4-フルオロベンジルシアニド 4-フルオロベンジルシアニド 459-22-3 C8H6FN
2-クロロ-4-フルオロアニリン 2-クロロ-4-フルオロアニリン 2106-02-7 C6H5ClFN
2-アミノベンゾトリフルオリド 2-アミノベンゾトリフルオリド 88-17-5 C7H6F3N
5-(トリフルオロメチル)イサチン 5-(トリフルオロメチル)イサチン 345-32-4 C9H4F3NO2
3,5-ジフルオロニトロベンゼン 3,5-ジフルオロニトロベンゼン 2265-94-3 C6H3F2NO2
2-FLUOROPHENYLBORONIC ACID 2-FLUOROPHENYLBORONIC ACID 1193-03-9 C6H6BFO2
1-メチル-3-(トリフルオロメチル)ベンゼン 1-メチル-3-(トリフルオロメチル)ベンゼン 401-79-6 C8H7F3
4-アミノ-3-フルオロベンゾニトリル 4-アミノ-3-フルオロベンゾニトリル 63069-50-1 C7H5FN2
3,5-ジフルオロベンゾニトリル 3,5-ジフルオロベンゾニトリル 64248-63-1 C7H3F2N
3,4,5-トリフルオロフェニル酢酸 3,4,5-トリフルオロフェニル酢酸 209991-62-8 C8H5F3O2
3,4-ジフルオロベンゾニトリル 3,4-ジフルオロベンゾニトリル 64248-62-0 C7H3F2N
4-フルオロアニソール 4-フルオロアニソール 459-60-9 C7H7FO
2-アミノ-5-フルオロフェノール 2-アミノ-5-フルオロフェノール 53981-24-1 C6H6FNO
2,6-ジフルオロベンズアルデヒド 2,6-ジフルオロベンズアルデヒド 437-81-0 C7H4F2O
2,5-ジフルオロフェノール 2,5-ジフルオロフェノール 2713-31-7 C6H4F2O
4-アミノ-3-クロロベンゾトリフルオリド 4-アミノ-3-クロロベンゾトリフルオリド 39885-50-2 C7H5ClF3N
2-クロロ-5-(トリフルオロメチル)フェノール 2-クロロ-5-(トリフルオロメチル)フェノール 40889-91-6 C7H4ClF3O
3-クロロ-4-フルオロフェノール 3-クロロ-4-フルオロフェノール 2613-23-2 C6H4ClFO
4-トリフルオロメチルトルエン 4-トリフルオロメチルトルエン 6140-17-6 C8H7F3
3,4-ジクロロベンゾトリフルオリド 3,4-ジクロロベンゾトリフルオリド 328-84-7 C7H3Cl2F3
2-フルオロベンゾニトリル 2-フルオロベンゾニトリル 394-47-8 C7H4FN
アパフルラン アパフルラン 431-89-0 C3HF7
2-ブロモ-3-フルオロベンゾトリフルオライド 臭化物 2-ブロモ-3-フルオロベンゾトリフルオライド 臭化物 104540-42-3 C7H3BrF4
1,3,4,5-テトラフルオロ-2-ニトロベンゼン 1,3,4,5-テトラフルオロ-2-ニトロベンゼン 314-41-0 C6HF4NO2
1,4-ジフルオロ-2-メチルベンゼン 1,4-ジフルオロ-2-メチルベンゼン 452-67-5 C7H6F2
3-クロロベンゾトリフルオリド 3-クロロベンゾトリフルオリド 98-15-7 C7H4ClF3
2,4,5-トリフルオロフェニル酢酸 2,4,5-トリフルオロフェニル酢酸 209995-38-0 C8H5F3O2
1-クロロ-2-フルオロ-3-メチルベンゼン 1-クロロ-2-フルオロ-3-メチルベンゼン 85089-31-2 C7H6ClF
3-フルオロアントラニル酸 3-フルオロアントラニル酸 825-22-9 C7H6FNO2
2,3,5,6-テトラフルオロ-4-アミノベンゾトリフルオリド 2,3,5,6-テトラフルオロ-4-アミノベンゾトリフルオリド 651-83-2 C7H2F7N
2,3,6-トリフルオロアニソール 2,3,6-トリフルオロアニソール 4920-34-7 C7H5F3O
2-クロロ-6-フルオロフェノール 2-クロロ-6-フルオロフェノール 2040-90-6 C6H4ClFO
5-ブロモ-2-ニトロベンゾトリフルオリド 5-ブロモ-2-ニトロベンゾトリフルオリド 344-38-7 C7H3BrF3NO2
3,4-ジフルオロベンズアルデヒド 3,4-ジフルオロベンズアルデヒド 34036-07-2 C7H4F2O
2,2-ビス(3,4-ジメチルフェニル)ヘキサフルオロプロパン 2,2-ビス(3,4-ジメチルフェニル)ヘキサフルオロプロパン 65294-20-4 C19H18F6
3,4,5-トリフルオロニトロベンゼン 3,4,5-トリフルオロニトロベンゼン 66684-58-0 C6H2F3NO2
2-メチルベンゾトリフルオリド 2-メチルベンゾトリフルオリド 13630-19-8 C8H7F3
2,3-ジクロロ-1-(トリフルオロメチル)ベンゼン 2,3-ジクロロ-1-(トリフルオロメチル)ベンゼン 54773-19-2 C7H3Cl2F3
3-クロロ-4-フルオロベンゾニトリル 3-クロロ-4-フルオロベンゾニトリル 117482-84-5 C7H3ClFN
4-ブロモ-3-フルオロフェノール 臭化物 4-ブロモ-3-フルオロフェノール 臭化物 121219-03-2 C6H4BrFO
4-シアノ-3-フルオロフェニルボロン酸 4-シアノ-3-フルオロフェニルボロン酸 843663-18-3 C7H5BFNO2
3-ブロモ-4-フルオロアニリン 3-ブロモ-4-フルオロアニリン 656-64-4 C6H5BrFN
2-クロロ-4-フルオロ-1-ニトロベンゼン 2-クロロ-4-フルオロ-1-ニトロベンゼン 2106-50-5 C6H3ClFNO2
3-クロロ-2-フルオロフェノール 3-クロロ-2-フルオロフェノール 2613-22-1 C6H4ClFO
3-クロロ-4-フルオロアニソール 3-クロロ-4-フルオロアニソール 202925-07-3 C7H6ClFO
オクタフルオロプロパン オクタフルオロプロパン 76-19-7 C3F8
7-(トリフルオロメチル)イサチン 7-(トリフルオロメチル)イサチン 391-12-8 C9H4F3NO2
4-ブロモ-2,6-ジフルオロベンジルアルコール 4-ブロモ-2,6-ジフルオロベンジルアルコール 162744-59-4 C7H5BrF2O
3-クロロ-4-フルオロベンジルアルコール 3-クロロ-4-フルオロベンジルアルコール 161446-90-8 C7H6ClFO
2,4-ジフルオロアニソール 2,4-ジフルオロアニソール 452-10-8 C7H6F2O
5-クロロ-2-フルオロアニリン 5-クロロ-2-フルオロアニリン 2106-05-0 C6H5ClFN
2,4,5-トリフルオロフェニルボロン酸 2,4,5-トリフルオロフェニルボロン酸 247564-72-3 C6H4BF3O2
3-フルオロ-p-トルニトリル 3-フルオロ-p-トルニトリル 170572-49-3 C8H6FN
2-クロロ-4-フルオロ安息香酸 2-クロロ-4-フルオロ安息香酸 2252-51-9 C7H4ClFO2
2-ブロモ-5-ニトロベンゾトリフルオライド 臭化物 2-ブロモ-5-ニトロベンゾトリフルオライド 臭化物 367-67-9 C7H3BrF3NO2
3-ブロモ-4-フルオロフェノール 3-ブロモ-4-フルオロフェノール 27407-11-0 C6H4BrFO
トリデカフルオロヘキシルブロミド トリデカフルオロヘキシルブロミド 335-56-8 C6BrF13
3-ブロモ-4-フルオロトルエン 3-ブロモ-4-フルオロトルエン 452-62-0 C7H6BrF
2-クロロ-6-フルオロフェニル酢酸 2-クロロ-6-フルオロフェニル酢酸 37777-76-7 C8H6ClFO2
2-クロロ-3-フルオロフェノール 2-クロロ-3-フルオロフェノール 863870-86-4 C6H4ClFO
2,4-ジフルオロ安息香酸 2,4-ジフルオロ安息香酸 1583-58-0 C7H4F2O2
2-ブロモ-6-フルオロベンズアルデヒド 2-ブロモ-6-フルオロベンズアルデヒド 360575-28-6 C7H4BrFO
2-ブロモ-4,5-ジフルオロアニソール 2-ブロモ-4,5-ジフルオロアニソール 202865-58-5 C7H5BrF2O
4-アミノ-2,3-ジフルオロフェノール 4-アミノ-2,3-ジフルオロフェノール 163733-99-1 C6H5F2NO
4-ブロモ-2,6-ジフルオロフェノール 4-ブロモ-2,6-ジフルオロフェノール 104197-13-9 C6H3BrF2O
2-ブロモ-6-フルオロ安息香酸 臭化物 2-ブロモ-6-フルオロ安息香酸 臭化物 2252-37-1 C7H4BrFO2
カリウムフェニルトリフルオロボラート カリウムフェニルトリフルオロボラート 153766-81-5 C6H5BF3K
5-クロロ-2-ニトロベンゾトリフルオリド 5-クロロ-2-ニトロベンゾトリフルオリド 118-83-2 C7H3ClF3NO2
2,3,5-トリフルオロフェニル酢酸 2,3,5-トリフルオロフェニル酢酸 132992-28-0 C8H5F3O2
4-フルオロフェニルボロン酸 4-フルオロフェニルボロン酸 1765-93-1 C6H6BFO2
1,1,1,2,2-ペンタフルオロエタン 1,1,1,2,2-ペンタフルオロエタン 354-33-6 C2HF5
1-クロロ-2-ニトロ-5-(トリフルオロメチル)ベンゼン 1-クロロ-2-ニトロ-5-(トリフルオロメチル)ベンゼン 402-11-9 C7H3ClF3NO2
4-フルオロ-2-ニトロフェノール 4-フルオロ-2-ニトロフェノール 394-33-2 C6H4FNO3
4-ブロモ-2-フルオロ安息香酸 4-ブロモ-2-フルオロ安息香酸 112704-79-7 C7H4BrFO2
ペンタフルオロフェニルボロン酸 ペンタフルオロフェニルボロン酸 1582-24-7 C6H2BF5O2
4-ブロモ-3-フルオロアニソール 4-ブロモ-3-フルオロアニソール 458-50-4 C7H6BrFO
4-クロロ-2-フルオロベンゾニトリル 4-クロロ-2-フルオロベンゾニトリル 57381-51-8 C7H3ClFN
3-クロロ-4-フルオロフェニルボロン酸 3-クロロ-4-フルオロフェニルボロン酸 144432-85-9 C6H5BClFO2
3,4-ジフルオロアニソール 3,4-ジフルオロアニソール 115144-40-6 C7H6F2O
2,5-ジフルオロアニソール 2,5-ジフルオロアニソール 75626-17-4 C7H6F2O
4-(トリフルオロメチル)-1-ニトロベンゼン 4-(トリフルオロメチル)-1-ニトロベンゼン 402-54-0 C7H4F3NO2
2-フルオロベンジル アルコール 2-フルオロベンジル アルコール 446-51-5 C7H7FO
4-フルオロフェノール 4-フルオロフェノール 371-41-5 C6H5FO
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