ピリジン化合物

ピリジン系化合物は現在開発と応用範囲が最も広い複素環式化合物の一種であり,重要な精細化学原料の一種であり,その誘導体は主にアルキルピリジン、ハロゲン化ピリジン、アミノピリジン、ブロモピリジン、メチルピリジン、ヨードピリジン、クロロピリジン、ニトロピリジン、ヒドロキシピリジン、ベンジルピリジン、エチルピリジン、シアノピリジン、フルピルチン、及びジヒドロピリジン等を有し,そのうち農薬はピリジン系製品の消費総量の約50%を占める;飼料添加物は約30%を占める;医薬及び他の分野の製品は20%を占める。 ピリジンは弱塩基性と特殊な臭いを有する無色又はわずかな黄色の液体であり,コールタール、シェールオイル、石炭ガス及び石油に天然に存在する。水、アルコール、エーテル、石油エーテル、油類、ベンゼン、クロロホルム等の多くの有機溶剤と融合でき,重要な化学原料と溶剤である。 ピリジンの重要な誘導体はニコチン酸、ニコチン酸アミド、 イソニコチニルヒドラジド、ニコチン、ブルシン、及びビタミンB6等を有する。  ピリジンは正六角形に近い構造を有し,ベンゼンと類似し,同じ電子構造を有する。環中の窒素原子の電子吸引作用で,2,4,6位における電子雲の密度を3,5位以下にさせ,酸性媒質中で,親電子置換反応は3,5位で発生し,求核反応例えばアミン化、アルキル化、アリール化、アシル化は2,4,6位で発生する。ピリジンは弱い第三級アミンの一種であり,エタノール溶液中で複数の酸性物質(例えばピクリン酸、過塩素酸等)とともに水に溶けない塩基性物質を形成する。ピリジンは塩基性であるため,塩酸と反応してピリジン塩酸塩(C5H5N•HCl)を生成することができる。ニッケル触媒の作用で,200℃及び15~30MPaの環境で,水素を添加して還元反応を行い,ピペリジンを生成することができる;電気分解によってピペリジンに還元することもできる。その還元性はベンゼンより簡単である。その一方でピリジンはベンゼンより酸化しにくいが,過酸化水素又は過酢酸を利用してピリジンを酸化させてN-酸化ピリジンを生成でき,これは一つの重要なピリジン誘導体であり,窒素原子が酸化された後に,正電荷を帯びるピリジンイオンを生成できないため,アリール基の親電子置換反応に役立つ。ピリジンの求電子置換反応例えばニトロ化、スルホン化、ハロゲン化はいずれも発生しにくいが,ハロゲン化はその前の両者よりわずかに簡単であり,200℃以上で,3,5-ジクロロピリジン、又は3,4.5-トリクロサンピリジンを取得できる。ピリジンは複数の金属イオンとともに結晶性錯化合物を形成することができる。
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Structure Chemical Name CAS MF
イソニコチン酸 イソニコチン酸 55-22-1 C6H5NO2
N-メチル-4-クロロ-2-ピリジンカルボキシアミド 塩化物 N-メチル-4-クロロ-2-ピリジンカルボキシアミド 塩化物 220000-87-3 C7H7ClN2O
2-ブロモ-5-ピリジンカルボキシアルデヒド 臭化物 2-ブロモ-5-ピリジンカルボキシアルデヒド 臭化物 149806-06-4 C6H4BrNO
2-ピリジンメタノール 2-ピリジンメタノール 586-98-1 C6H7NO
3-ブロモピリジン-4-カルボン酸 3-ブロモピリジン-4-カルボン酸 13959-02-9 C6H4BrNO2
2,6-ピリジンジカルボン酸 2,6-ピリジンジカルボン酸 499-83-2 C7H5NO4
5-クロロ-7-アザインドール 塩化物 5-クロロ-7-アザインドール 塩化物 866546-07-8 C7H5ClN2
2-クロロ-6-メトキシピリジン 2-クロロ-6-メトキシピリジン 17228-64-7 C6H6ClNO
6-メトキシピリジン-3-ボロン酸 6-メトキシピリジン-3-ボロン酸 163105-89-3 C6H8BNO3
2-ブロモ-6-メトキシピリジン 臭化物 2-ブロモ-6-メトキシピリジン 臭化物 40473-07-2 C6H6BrNO
2,2'-ビピリジン-4,4'-ジカルボン酸 2,2'-ビピリジン-4,4'-ジカルボン酸 6813-38-3 C12H8N2O4
2-クロロ-3-ピリジンカルボキシアルデヒド 塩化物 2-クロロ-3-ピリジンカルボキシアルデヒド 塩化物 36404-88-3 C6H4ClNO
ピコリン酸エチル ピコリン酸エチル 2524-52-9 C8H9NO2
5-ヒドロキシニコチン酸 5-ヒドロキシニコチン酸 27828-71-3 C6H5NO3
2-クロロイソニコチン酸 2-クロロイソニコチン酸 6313-54-8 C6H4ClNO2
3-ピリジルボロン酸 3-ピリジルボロン酸 1692-25-7 C5H6BNO2
6-ブロモニコチン酸 6-ブロモニコチン酸 6311-35-9 C6H4BrNO2
2-クロロ-3-ピリジンメタノール 2-クロロ-3-ピリジンメタノール 42330-59-6 C6H6ClNO
ヘキサデシルピリジニウムブロミド水和物 ヘキサデシルピリジニウムブロミド水和物 140-72-7 C21H38BrN
4-(トリフルオロメチル)ニコチン酸 4-(トリフルオロメチル)ニコチン酸 158063-66-2 C7H4F3NO2
4,4'-ジブロモ-2,2'-ビピリジル 4,4'-ジブロモ-2,2'-ビピリジル 18511-71-2 C10H6Br2N2
2-アミノピリジン-4-カルボン酸メチル 2-アミノピリジン-4-カルボン酸メチル 6937-03-7 C7H8N2O2
4-アセチルピリジン 4-アセチルピリジン 1122-54-9 C7H7NO
3,5-ピリジンジカルボン酸 3,5-ピリジンジカルボン酸 499-81-0 C7H5NO4
6-フルオロニコチン酸 6-フルオロニコチン酸 403-45-2 C6H4FNO2
3-ピリジル酢酸塩酸塩 3-ピリジル酢酸塩酸塩 6419-36-9 C7H8ClNO2
ニペコチン酸 ニペコチン酸 498-95-3 C6H11NO2
2-ブロモイソニコチン酸 臭化物 2-ブロモイソニコチン酸 臭化物 66572-56-3 C6H4BrNO2
2,6-ジクロロ-5-フルオロニコチン酸 2,6-ジクロロ-5-フルオロニコチン酸 82671-06-5 C6H2Cl2FNO2
2-メトキシピリジン 2-メトキシピリジン 1628-89-3 C6H7NO
6-(トリフルオロメチル)ニコチン酸 6-(トリフルオロメチル)ニコチン酸 231291-22-8 C7H4F3NO2
2,2'-ビ-4-ピコリン 2,2'-ビ-4-ピコリン 1134-35-6 C12H12N2
4-クロロニコチン酸 4-クロロニコチン酸 10177-29-4 C6H4ClNO2
2,5-ジクロロイソニコチン酸 2,5-ジクロロイソニコチン酸 88912-26-9 C6H3Cl2NO2
2-フルオロ-3-ピリジンカルボン酸 2-フルオロ-3-ピリジンカルボン酸 393-55-5 C6H4FNO2
6-ブロモピコリン酸 6-ブロモピコリン酸 21190-87-4 C6H4BrNO2
4-アミノ-1-メチルピペリジン 4-アミノ-1-メチルピペリジン 41838-46-4 C6H14N2
6-ヒドロキシニコチン酸 6-ヒドロキシニコチン酸 5006-66-6 C6H5NO3
5,6-ジクロロニコチン酸 5,6-ジクロロニコチン酸 41667-95-2 C6H3Cl2NO2
2,5-ピリジンジカルボン酸 2,5-ピリジンジカルボン酸 100-26-5 C7H5NO4
2,6-ピリジンジメタノール 2,6-ピリジンジメタノール 1195-59-1 C7H9NO2
6-アミノニコチン酸メチル 6-アミノニコチン酸メチル 36052-24-1 C7H8N2O2
6,7-ジヒドロ-5H-シクロペンタ[b]ピリジン 6,7-ジヒドロ-5H-シクロペンタ[b]ピリジン 533-37-9 C8H9N
5-ブロモ-7-アザインドール 臭化物 5-ブロモ-7-アザインドール 臭化物 183208-35-7 C7H5BrN2
3,4-ピリジンジカルボン酸 3,4-ピリジンジカルボン酸 490-11-9 C7H5NO4
5-ブロモ-2-メトキシピリジン 5-ブロモ-2-メトキシピリジン 13472-85-0 C6H6BrNO
ピコリン酸 ピコリン酸 98-98-6 C6H5NO2
2-フルオロイソニコチン酸 2-フルオロイソニコチン酸 402-65-3 C6H4FNO2
5-ピリミジルボロン酸 5-ピリミジルボロン酸 109299-78-7 C4H5BN2O2
6-クロロ-7-アザインドール 塩化物 6-クロロ-7-アザインドール 塩化物 55052-27-2 C7H5ClN2
4-ピペラジノピリジン 4-ピペラジノピリジン 1008-91-9 C9H13N3
4-(tert-ブトキシカルボニルアミノ)ピペリジン 4-(tert-ブトキシカルボニルアミノ)ピペリジン 73874-95-0 C10H20N2O2
2-ブロモニコチン酸 2-ブロモニコチン酸 35905-85-2 C6H4BrNO2
6-メチルニコチン酸メチル 6-メチルニコチン酸メチル 5470-70-2 C8H9NO2
2-クロロピリジン1-オキシド 2-クロロピリジン1-オキシド 2402-95-1 C5H4ClNO
ピリジン塩酸塩 ピリジン塩酸塩 628-13-7 C5H6ClN
2,3,5-トリブロモピリジン 2,3,5-トリブロモピリジン 75806-85-8 C5H2Br3N
2-ヒドロキシニコチン酸 2-ヒドロキシニコチン酸 609-71-2 C6H5NO3
3-ブロモ-5-メトキシピリジン 臭化物 3-ブロモ-5-メトキシピリジン 臭化物 50720-12-2 C6H6BrNO
ジ-2-ピリジル ケトン ジ-2-ピリジル ケトン 19437-26-4 C11H8N2O
2-クロロ-3-ピコリン 2-クロロ-3-ピコリン 18368-76-8 C6H6ClN
5-ブロモピコリン酸 5-ブロモピコリン酸 30766-11-1 C6H4BrNO2
2-アミノニコチンアルデヒド 2-アミノニコチンアルデヒド 7521-41-7 C6H6N2O
2-アミノ-5-[4-[2-(5-エチル-2-ピリジル)エトキシ]ベンジル]チアゾール-4(5H)-オン 2-アミノ-5-[4-[2-(5-エチル-2-ピリジル)エトキシ]ベンジル]チアゾール-4(5H)-オン 105355-26-8 C19H21N3O2S
1-tert-ブトキシカルボニル-3-ピロリドン 1-tert-ブトキシカルボニル-3-ピロリドン 101385-93-7 C9H15NO3
3-クロロ-2-ヒドロキシピリジン 3-クロロ-2-ヒドロキシピリジン 13466-35-8 C5H4ClNO
5-フルオロ-2-ピリジノール 5-フルオロ-2-ピリジノール 51173-05-8 C5H4FNO
2-メルカプトピリジン 2-メルカプトピリジン 2637-34-5 C5H5NS
2-フェニルピリジン 2-フェニルピリジン 1008-89-5 C11H9N
1-フェナシルピリジニウムブロミド 1-フェナシルピリジニウムブロミド 16883-69-5 C13H12BrNO
クロロクロム酸ピリジニウム クロロクロム酸ピリジニウム 26299-14-9 C5H6ClCrNO3
2-エチル-6-メチルピリジン-3-オール 2-エチル-6-メチルピリジン-3-オール 2364-75-2 C8H11NO
2-アミノ-3-ヨードピリジン ヨウ化物 2-アミノ-3-ヨードピリジン ヨウ化物 104830-06-0 C5H5IN2
4-ピロリジノピリジン 4-ピロリジノピリジン 2456-81-7 C9H12N2
2-アミノ-3-フルオロ-5-クロロピリジン 2-アミノ-3-フルオロ-5-クロロピリジン 246847-98-3 C5H4ClFN2
2,2'-ジピリジルジスルフィド 2,2'-ジピリジルジスルフィド 2127-03-9 C10H8N2S2
5-フルオロニコチン酸 5-フルオロニコチン酸 402-66-4 C6H4FNO2
4-(トリフルオロメチル)ニコチノニトリル 4-(トリフルオロメチル)ニコチノニトリル 13600-43-6 C7H3F3N2
4-ヒドロキシ-2-メチルピリジン 4-ヒドロキシ-2-メチルピリジン 18615-86-6 C6H7NO
2-アミノニコチン酸メチル 2-アミノニコチン酸メチル 14667-47-1 C7H8N2O2
1,8-ジアザビシクロ[5.4.0]-7-ウンデセン 1,8-ジアザビシクロ[5.4.0]-7-ウンデセン 6674-22-2 C9H16N2
2-Cyano-5-nitropyridine 2-Cyano-5-nitropyridine 100367-55-3 C6H3N3O2
2-アミノ-4-ピリジニルメタノール 2-アミノ-4-ピリジニルメタノール 105250-17-7 C6H8N2O
4-クロロピコリン酸 4-クロロピコリン酸 5470-22-4 C6H4ClNO2
6-フルオロ-5-ニトロ-2-ピコリン 6-フルオロ-5-ニトロ-2-ピコリン 19346-45-3 C6H5FN2O2
5-アミノ-2-(トリフルオロメチル)ピリジン 5-アミノ-2-(トリフルオロメチル)ピリジン 106877-33-2 C6H5F3N2
5-ブロモ-2-(トリフルオロメチル)ピリジン 臭化物 5-ブロモ-2-(トリフルオロメチル)ピリジン 臭化物 436799-32-5 C6H3BrF3N
3-(トリフルオロメチル)ピリド-2-イルヒドラジン 3-(トリフルオロメチル)ピリド-2-イルヒドラジン 89570-83-2 C6H6F3N3
3-アミノ-2-メトキシ-6-ピコリン 3-アミノ-2-メトキシ-6-ピコリン 186413-79-6 C7H10N2O
2,4,6-トリメチルピリジニウムp-トルエンスルホナート 2,4,6-トリメチルピリジニウムp-トルエンスルホナート 59229-09-3 C15H19NO3S
5-ブロモ-2-ピリジンカルボキシアルデヒド 臭化物 5-ブロモ-2-ピリジンカルボキシアルデヒド 臭化物 31181-90-5 C6H4BrNO
4-メトキシピリジン 4-メトキシピリジン 620-08-6 C6H7NO
2-メトキシ-5-ニトロピリジン 2-メトキシ-5-ニトロピリジン 5446-92-4 C6H6N2O3
2,6-ジメチルピリジン-4-アミン 2,6-ジメチルピリジン-4-アミン 3512-80-9 C7H10N2
フッ化水素ピリジンコンプレックス フッ化水素ピリジンコンプレックス 32001-55-1 C5H6FN
6-(トリフルオロメチル)ピリジン-3-カルボキシアルデヒド 6-(トリフルオロメチル)ピリジン-3-カルボキシアルデヒド 386704-12-7 C7H4F3NO
5-アミノ-2-メトキシピリジン 5-アミノ-2-メトキシピリジン 6628-77-9 C6H8N2O
2-ブロモ-4-ニトロピリジン 2-ブロモ-4-ニトロピリジン 6945-67-1 C5H3BrN2O2
2-ブロモ-5-クロロピリジン 2-ブロモ-5-クロロピリジン 40473-01-6 C5H3BrClN
5-クロロ-6-ヒドロキシニコチン酸 5-クロロ-6-ヒドロキシニコチン酸 54127-63-8 C6H4ClNO3
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