キノリン化合物

キノリンとイソキノリンはベンゾピリジンの二つの異性体であり,いずれもコールタールに存在する。それら自身及び多くの置換誘導体は,いずれもベンゼン誘導体によって環化されて調製される。キノリン系化合物の環の合成方法について,その基本的な反応はアニリンとグリセリン及び硫酸、酸化剤(ニトロベンゼン等)を混合して加熱し,これによりキノリンを合成する。グリセリンが脱水されてアクロレインとなり,アニリンと付加反応が発生する。そのため,様々なアニリン誘導体とその他のα,β-不飽和カルボニル化合物を利用し,環に置換基を有するキノリン系化合物を合成することができる。例えば4-メチルキノリン(レピジン)はアニリンとメチル - ビニルケトンによって調製される。その他のキノリン系化合物の合成方法について,O-アミノベンズアルデヒドとケトンを縮合してキノリン系化合物を合成する。例えば2-メチルキノリン(キナルジン)はo-アミノベンズアルデヒドとアセトンによって縮合されてなるものである。 キノリン系化合物はキノリン及びその同族体であり,含窒素(複素環式)二環式芳香族化合物である。キノリン系化合物はナフチリジンと俗称され,ピリジン塩基とともにタール塩基と総称され,高温コールタールによって加工されたアルカリ性製品であり,主にキノリン、イソキノリン、メチルキノリンとジメチルキノリン等を含む。キノリン系化合物はコールタールのナフタレン油留分及び洗濯油留分に存在する。コールタール中でキノリン系化合物の含有量は約0.3~0.5%である。キノリン系化合物はいずれも特別な匂いを有し,空気又は太陽光に晒す時にその色が深くなる。 キノリン系化合物は薬剤、染料、写真材料、ゴム、溶媒及び化学試薬等の調製に用いることができる。キノリンは医薬分野において主にナイアシン系、8-ヒドロキシキノリン及びキニン系という三つの種類の薬物の調製に用いられる。ナイアシン系薬物はニコチン酸アミド、強壮剤、興奮剤及び条虫症治療薬を含む;8-ヒドロキシキノリン系は赤痢アメーバ症を治療するための薬物と傷口用消毒剤,及び防カビ剤と繊維助剤等の調製に用いることができる;プリマキンキニーネ、塩化キニーネとヒドロキシルアミンキニーネはマラリアを効果的に治療する合成薬物である。イソキノリンは殺虫剤、抗マラリア薬、ゴム加硫促進剤及び希少金属を測定するための化学試薬を調製することに用いられる。メチルキノリンはカラーフィルム増感剤と染料の調製に用いることができ,さらに溶剤、含浸剤、腐食防止剤、キニン系薬物と殺虫剤等として用いることもできる。キノリン系化合物の抽出プロセスはナフチリジンの精製を参照する。
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Structure Chemical Name CAS MF
2-メチルキノキサリン 2-メチルキノキサリン 7251-61-8 C9H8N2
5-イソキノリノール 5-イソキノリノール 2439-04-5 C9H7NO
3-ブロモキノリン 3-ブロモキノリン 5332-24-1 C9H6BrN
3-メチルキノリン 3-メチルキノリン 612-58-8 C13H12ClNO3
8-キノリノール硫酸塩一水和物 8-キノリノール硫酸塩一水和物 134-31-6 2C9H7NO.H2O4S
2-クロロキノリン-3-カルボアルデヒド 2-クロロキノリン-3-カルボアルデヒド 73568-25-9 C10H6ClNO
2-キノリノール 2-キノリノール 59-31-4 C9H7NO
6-クロロキノリン 6-クロロキノリン 612-57-7 C9H6ClN
5-キノリノール 5-キノリノール 578-67-6 C9H7NO
5-アミノキノリン 5-アミノキノリン 611-34-7 C9H8N2
4-クロロ-6-フルオロキノリン 4-クロロ-6-フルオロキノリン 391-77-5 C9H5ClFN
2-クロロキノリン 2-クロロキノリン 612-62-4 C9H6ClN
4-ブロモイソキノリン 4-ブロモイソキノリン 1532-97-4 C9H6BrN
2-ブロモキノリン 2-ブロモキノリン 2005-43-8 C9H6BrN
5-ブロモイソキノリン 臭化物 5-ブロモイソキノリン 臭化物 34784-04-8 C9H6BrN
イソキノリンN-オキシド イソキノリンN-オキシド 1532-72-5 C9H7NO
2-メチル-6-キノリンカルボン酸 2-メチル-6-キノリンカルボン酸 635-80-3 C11H9NO2
4-ヒドロキシキナゾリン 4-ヒドロキシキナゾリン 491-36-1 C8H6N2O
2-(4-クロロフェニル)エチルアミン 2-(4-クロロフェニル)エチルアミン 156-41-2 C11H9ClN4
2-アミノキノリン 2-アミノキノリン 580-22-3 C9H8N2
6-ブロモ-2-メチルキノリン 6-ブロモ-2-メチルキノリン 877-42-9 C10H8BrN
2,2'-ビキノリン 2,2'-ビキノリン 119-91-5 C18H12N2
キノリン-8-ボロン酸 キノリン-8-ボロン酸 86-58-8 C9H8BNO2
6-フルオロ-2-メチルキノリン 6-フルオロ-2-メチルキノリン 1128-61-6 C10H8FN
5-ニトロイソキノリン 5-ニトロイソキノリン 607-32-9 C9H6N2O2
3-ヒドロキシ-2-メチル-4-キノリンカルボン酸 3-ヒドロキシ-2-メチル-4-キノリンカルボン酸 117-57-7 C11H9NO3
6-キノリンカルボン酸 6-キノリンカルボン酸 10349-57-2 C10H7NO2
イソキノリン-1-カルボニトリル イソキノリン-1-カルボニトリル 1198-30-7 C10H6N2
6-キノキサリンアミン 6-キノキサリンアミン 6298-37-9 C8H7N3
5-ブロモキノリン 5-ブロモキノリン 4964-71-0 C9H6BrN
4-ヒドロキシ-2-メチル-1H-インドール 4-ヒドロキシ-2-メチル-1H-インドール 35320-67-3 C9H9NO
5-ニトロキノリン 5-ニトロキノリン 607-34-1 C9H6N2O2
6,7-ジメトキシ-4-ヒドロキシキノリン 6,7-ジメトキシ-4-ヒドロキシキノリン 13425-93-9 C11H11NO3
3,4-ジヒドロ-7-ヒドロキシ-2(1H)-キノリノン 3,4-ジヒドロ-7-ヒドロキシ-2(1H)-キノリノン 22246-18-0 C9H9NO2
2,4-ジヒドロキシキノリン 2,4-ジヒドロキシキノリン 86-95-3 C9H7NO2
7-ヒドロキシイソキノリン 7-ヒドロキシイソキノリン 7651-83-4 C9H7NO
2-クロロキノリン-4-カルボン酸 2-クロロキノリン-4-カルボン酸 5467-57-2 C10H6ClNO2
4-アミノ-2-メチルキノリン 4-アミノ-2-メチルキノリン 6628-04-2 C10H10N2
キノリン-3-ボロン酸 キノリン-3-ボロン酸 191162-39-7 C9H8BNO2
6-メトキシイソキノリン 6-メトキシイソキノリン 52986-70-6 C10H9NO
5,6,7,8-テトラヒドロキノリン 5,6,7,8-テトラヒドロキノリン 10500-57-9 C9H11N
4-クロロ-3-ニトロキノリン 4-クロロ-3-ニトロキノリン 39061-97-7 C9H5ClN2O2
8-ヒドロキシキナルジン 8-ヒドロキシキナルジン 826-81-3 C10H9NO
2,4-ジクロロ-6,7-ジメトキシキナゾリン 2,4-ジクロロ-6,7-ジメトキシキナゾリン 27631-29-4 C10H8Cl2N2O2
6-アミノキノリン 6-アミノキノリン 580-15-4 C9H8N2
6-キノリノール 6-キノリノール 580-16-5 C9H7NO
4-(ブロモメチル)-2(1H)-キノリノン 4-(ブロモメチル)-2(1H)-キノリノン 4876-10-2 C10H8BrNO
7-ヒドロキシキノリン 7-ヒドロキシキノリン 580-20-1 C9H7NO
6-メトキシキノリン 6-メトキシキノリン 5263-87-6 C10H9NO
4-ブロモキノリン 4-ブロモキノリン 3964-04-3 C9H6BrN
7(4ブロモブトキシ)-3,4-ジヒドロ2(1H)キノリノン 7(4ブロモブトキシ)-3,4-ジヒドロ2(1H)キノリノン 129722-34-5 C13H16BrNO2
8-ニトロキノリン 8-ニトロキノリン 607-35-2 C9H6N2O2
8-キノリノール1-オキシド 8-キノリノール1-オキシド 1127-45-3 C9H7NO2
5,7-ジブロモ-8-ヒドロキシキノリン 5,7-ジブロモ-8-ヒドロキシキノリン 521-74-4 C9H5Br2NO
4-メチルカルボスチリル 4-メチルカルボスチリル 607-66-9 C10H9NO
7-メチルキノリン 7-メチルキノリン 612-60-2 C10H9N
6,7-ジメトキシキナゾリン-2,4-ジオン 6,7-ジメトキシキナゾリン-2,4-ジオン 28888-44-0 C10H10N2O4
2-キノリンカルボキシアルデヒド 2-キノリンカルボキシアルデヒド 5470-96-2 C10H7NO
8-(トリフルオロメチル)キノリン-4-オール 8-(トリフルオロメチル)キノリン-4-オール 23779-96-6 C10H6F3NO
2,6-ジメチルキノリン 2,6-ジメチルキノリン 877-43-0 C11H11N
3-ヒドロキシイソキノリン 3-ヒドロキシイソキノリン 7651-81-2 C9H7NO
8-メルカプトキノリン塩酸塩 8-メルカプトキノリン塩酸塩 34006-16-1 C9H8ClNS
6-ブロモキノリン 6-ブロモキノリン 5332-25-2 C9H6BrN
4-キノリンカルボン酸 4-キノリンカルボン酸 486-74-8 C10H7NO2
6-ニトロキノリン 6-ニトロキノリン 613-50-3 C9H6N2O2
4-クロロ-8-(トリフルオロメチル)キノリン 4-クロロ-8-(トリフルオロメチル)キノリン 23779-97-7 C10H5ClF3N
デカヒドロキノリン (cis-, trans-混合物) デカヒドロキノリン (cis-, trans-混合物) 2051-28-7 C9H17N
4-キノリノール 4-キノリノール 611-36-9 C9H7NO
8-メチルキノリン 8-メチルキノリン 611-32-5 C10H9N
キノリン-3-カルボアルデヒド キノリン-3-カルボアルデヒド 13669-42-6 C10H7NO
6-ブロモ-4-クロロキノリン 6-ブロモ-4-クロロキノリン 65340-70-7 C9H5BrClN
8-ブロモキノリン 臭化物 8-ブロモキノリン 臭化物 16567-18-3 C9H6BrN
4-クロロ-7-(トリフルオロメチル)キノリン 4-クロロ-7-(トリフルオロメチル)キノリン 346-55-4 C10H5ClF3N
6-キノリンカルボン酸メチル 6-キノリンカルボン酸メチル 38896-30-9 C11H9NO2
4-キノリンカルボキシアルデヒド 4-キノリンカルボキシアルデヒド 4363-93-3 C10H7NO
7-メトキシ-4-キノリノール 7-メトキシ-4-キノリノール 82121-05-9 C10H9NO2
6,7-ジヒドロ-5H-キノリン-8-オン 6,7-ジヒドロ-5H-キノリン-8-オン 56826-69-8 C9H9NO
2,6-ジヒドロキシキノリン 2,6-ジヒドロキシキノリン 19315-93-6 C9H7NO2
8フルオロ4ヒドロキシキノリン 8フルオロ4ヒドロキシキノリン 63010-71-9 C9H6FNO
8-アミノ-2-メチルキノリン 8-アミノ-2-メチルキノリン 18978-78-4 C10H10N2
2-ヒドラジノキノリン 2-ヒドラジノキノリン 15793-77-8 C9H9N3
2-クロロメチルキノリン塩酸塩 2-クロロメチルキノリン塩酸塩 3747-74-8 C10H9Cl2N
2,3-ジヒドロキシキノキサリン 2,3-ジヒドロキシキノキサリン 15804-19-0 C8H6N2O2
キサンツレン酸 キサンツレン酸 59-00-7 C10H7NO4
8-ヒドロキシ-7-ヨードキノリン-5-スルホン酸 8-ヒドロキシ-7-ヨードキノリン-5-スルホン酸 547-91-1 C9H6INO4S
7-クロロ-4-ヒドロキシキノリン 7-クロロ-4-ヒドロキシキノリン 86-99-7 C9H6ClNO
2,8-キノリンジオール 2,8-キノリンジオール 15450-76-7 C9H7NO2
2-クロロ-6,7-ジメトキシキナゾリン-4-アミン 2-クロロ-6,7-ジメトキシキナゾリン-4-アミン 23680-84-4 C10H10ClN3O2
5,7-ジクロロ-8-ヒドロキシキノリン 5,7-ジクロロ-8-ヒドロキシキノリン 773-76-2 C9H5Cl2NO
4-クロロ-2-(トリフルオロメチル)キノリン 塩化物 4-クロロ-2-(トリフルオロメチル)キノリン 塩化物 1701-24-2 C10H5ClF3N
7-クロロキナルジン 7-クロロキナルジン 4965-33-7 C10H8ClN
2,4-キナゾリンジオール 2,4-キナゾリンジオール 86-96-4 C8H6N2O2
2-クロロ-6-メチルキノリン-3-カルボキシアルデヒド 塩化物 2-クロロ-6-メチルキノリン-3-カルボキシアルデヒド 塩化物 73568-27-1 C11H8ClNO
3-イソキノリンカルボン酸メチル 3-イソキノリンカルボン酸メチル 27104-73-0 C11H9NO2
2-クロロレピジン 2-クロロレピジン 634-47-9 C10H8ClN
3-アミノキノリン 3-アミノキノリン 580-17-6 C9H8N2
8-ヒドロキシ-5-ニトロキノリン 8-ヒドロキシ-5-ニトロキノリン 4008-48-4 C9H6N2O3
2-アミノ-3-[(1,2-ジヒドロ-2-オキソキノリン)-4-イル]プロピオン酸 2-アミノ-3-[(1,2-ジヒドロ-2-オキソキノリン)-4-イル]プロピオン酸 5162-90-3 C12H12N2O3
6-ブロモ-2(1H)-キノロン 6-ブロモ-2(1H)-キノロン 1810-66-8 C9H6BrNO
イソキノリン-1-カルボン酸 イソキノリン-1-カルボン酸 486-73-7 C10H7NO2
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