イソキノリン化合物
イソキノリンは一種のベンゼン環とピリジン環を含有する複素環化合物であり，イソキノリンはキノリンの異性体であり，即ちナフタレン分子のβ位上のCH基がN原子によって置換された後の生成物である。イソキノリンは無色又は浅い黄色の液体である。又は薄片状の結晶であり，ウイキョウ油及びベンズアルデヒドのような刺激臭を有し，吸水性を有し，そのアルカリ性はキノリンより強い。イソキノリンの化学的性質は活性であり，求核、求電子、酸化、還元等の反応が発生することができ，多くのアルカロイド例えば パパベリン、ベルベリン、モルヒネ等の分子中でいずれもイソキノリンと水素化イソキノリンの基本構造を含有する。
用途：イソキノリンはポリイミドフィルム製造用溶剤として用いられる；また有機導電体、染料、感光性色素、殺虫剤、アルカロイド、医薬品及び殺菌剤、ゴム加硫促進剤の原料として用いられる。イソキノリンが酸化された後にピリジンカルボン酸の調製に用いられる；イソキノリン塩酸塩は一種の化学試薬であり，亜鉛、カドミウム、コバルト、銅の測定に用いられる；イソキノリンはさらにイソキノリン誘導体の調製にも用いられる。
調製方法：（１）１８９３年提出されたBischler法。β-フェネチルアミンのアシル化合物を原料とし，脱水剤の五酸化二リン（又はZnCl2、POCl3等）の作用下で，脱水、縮合と閉環を行って，3，4-ジヒドロイソキノリンを生成し，そしてパラジウムの触媒作用下で，190℃で酸化と脱水素化を行い，これによりイソキノリンを調製する。（２）シンナムアルデヒドオキシムの転位。五酸化二リン（又は硫酸、ポリリン酸）の作用下で，Beckmannの転位を行う。そして脱水と閉環を行って，これによりイソキノリンを取得する。
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| Structure |
Chemical Name |
CAS |
MF |
 |
1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン |
91-21-4 |
C9H11N |
 |
6,7-ジメトキシ-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン 塩酸塩 |
2328-12-3 |
C11H16ClNO2 |
 |
1,3-ジクロロイソキノリン |
7742-73-6 |
C9H5Cl2N |
 |
5-アミノイソキノリン |
1125-60-6 |
C9H8N2 |
 |
5-ブロモ-8-ニトロイソキノリン |
63927-23-1 |
C9H5BrN2O2 |
 |
7-ブロモイソキノリン |
58794-09-5 |
C9H6BrN |
 |
3-ブロモイソキノリン |
34784-02-6 |
C9H6BrN |
 |
イソキノリン-6-アミン |
23687-26-5 |
C9H8N2 |
 |
4-アミノイソキノリン |
23687-25-4 |
C9H8N2 |
 |
6,7-ジメトキシ-3,4-ジヒドロイソキノリン塩酸塩 |
20232-39-7 |
C11H14ClNO2 |
 |
イソキノリン-3-カルボン酸水和物 |
6624-49-3 |
C10H7NO2 |
 |
6-ブロモ-1-クロロイソキノリン |
205055-63-6 |
C9H5BrClN |
 |
6-ブロモ-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン |
226942-29-6 |
C9H10BrN |
 |
イソキノリン-5-カルボキシアルデヒド |
80278-67-7 |
C10H7NO |
 |
イソキノリン-3-カルボン酸一水和物 |
203626-75-9 |
C10H7NO2 |
 |
イソキノリン-5-カルボン酸 |
27810-64-6 |
C10H7NO2 |
 |
1-ブロモイソキノリン |
1532-71-4 |
C9H6BrN |
 |
3-アミノイソキノリン |
25475-67-6 |
C9H8N2 |
 |
5-アミノ-2H-イソキノリン-1-オン |
93117-08-9 |
C9H8N2O |
 |
6,7-ジメトキシ-3,4-ジヒドロイソキノリン |
3382-18-1 |
C11H13NO2 |
 |
5,6,7,8-テトラヒドロイソキノリン |
36556-06-6 |
C9H11N |
 |
6-クロロイソキノリン |
62882-02-4 |
C9H6ClN |
 |
1-フェニルイソキノリン |
3297-72-1 |
C15H11N |
 |
6-Isoquinolinecarbonitrile(9CI) |
106778-42-1 |
C10H6N2 |
 |
1,2,3,4-テトラヒドロ-1-メチルイソキノリン |
4965-09-7 |
C10H13N |
 |
3-イソキノリンカルボキシアルデヒド |
5470-80-4 |
C10H7NO |
 |
5-クロロイソキノリン |
5430-45-5 |
C9H6ClN |
 |
1-イソキノリンカルボキシアルデヒド |
4494-18-2 |
C10H7NO |
 |
7-ヒドロキシ-6-メトキシ-3,4-ジヒドロイソキノリン |
4602-73-7 |
C10H11NO2 |
 |
1,4-ジクロロイソキノリン |
15298-58-5 |
C9H5Cl2N |
 |
イソキノリン-3-カルボン酸N水和物 |
207399-25-5 |
C10H9NO3 |
 |
4-ヒドロキシイソキノリン |
3336-49-0 |
C9H7NO |
 |
5-Isoquinolinamine,3-chloro-(9CI) |
58142-49-7 |
C9H7ClN2 |
 |
4-メトキシイソキノリン |
36034-54-5 |
C10H9NO |
 |
イソキノリン-4-カルバルデヒド |
22960-16-3 |
C10H7NO |
 |
1-CHLORO-4-HYDROXYISOQUINOLINE |
3336-43-4 |
C9H6ClNO |
 |
4-ブロモ-1(2H)-イソキノリノン |
3951-95-9 |
C9H6BrNO |
 |
6-ブロモ-3-クロロイソキノリン |
552331-06-3 |
C9H5BrClN |
 |
6-ブロモイソキノリン-1-イルアミン |
215453-26-2 |
C9H7BrN2 |
 |
3-イソキノリンカルボン酸エチル |
50458-79-2 |
C12H11NO2 |
 |
4-イソキノリンカルボニトリル |
34846-65-6 |
C10H6N2 |
 |
6-イソキノリンカルボン酸 |
106778-43-2 |
C10H7NO2 |
 |
2,7-ジヒドロキシキノリン |
70500-72-0 |
C9H7NO2 |
 |
デカヒドロイソキノリン |
6329-61-9 |
C9H17N |
 |
4-メチルイソキノリン-5-アミン |
194032-18-3 |
C10H10N2 |
 |
3-メチルイソキノリン |
1125-80-0 |
C10H9N |
 |
7-イソキノリンカルボキシアルデヒド |
87087-20-5 |
C10H7NO |
 |
4-クロロイソキノリン |
1532-91-8 |
C9H6ClN |
 |
3,4-ジヒドロイソキノリン-1(2H)-オン |
1196-38-9 |
C9H9NO |
 |
trans-デカヒドロイソキノリン |
2744-09-4 |
C9H17N |
 |
イソキノリン-8-カルボキシアルデヒド |
787615-01-4 |
C10H7NO |
 |
5-CYANOISOQUINOLINE |
27655-41-0 |
C10H6N2 |
 |
4-NITROISOQUINOLINE |
36073-93-5 |
C9H6N2O2 |
 |
5-ブロモ-1-クロロイソキノリン |
34551-41-2 |
C9H5BrClN |
 |
6-Isoquinolinecarboxaldehyde (9CI) |
173089-81-1 |
C10H7NO |
 |
4-Quinolinol,6-amino-(9CI) |
56717-02-3 |
C9H8N2O |
 |
5-ブロモ-4-メチルイソキノリン |
651310-24-6 |
C10H8BrN |
 |
5-BROMO-8-ISOQUINOLINEAMINE |
90721-35-0 |
C9H7BrN2 |
 |
4-メチルイソキノリン |
1196-39-0 |
C10H9N |
 |
3-(クロロメチル)イソキノリン |
147937-36-8 |
C10H8ClN |
 |
1,7-ジクロロイソキノリン |
70810-24-1 |
C9H5Cl2N |
 |
5-Fluoroisoquinoline |
394-66-1 |
C9H6FN |
 |
5-ブロモ-8-クロロイソキノリン |
956003-79-5 |
C9H5BrClN |
 |
1-イソキノリンメタノール |
27311-63-3 |
C10H9NO |
 |
3,4-ジブロモイソキノリン |
36963-44-7 |
C9H5Br2N |
 |
7-ニトロイソキノリン |
13058-73-6 |
C9H6N2O2 |
 |
1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン-7-カルボン酸塩酸塩 |
220247-71-2 |
C10H12ClNO2 |
 |
6-フルオロイソキノリン |
1075-11-2 |
C9H6FN |
 |
7-BroMoisoquinoline hydrochloride |
223671-91-8 |
C9H7BrClN |
 |
7,8-ジヒドロイソキノリン-5(6H)-オン |
21917-86-2 |
C9H9NO |
 |
8-Isoquinolinecarbonitrile(9CI) |
362606-11-9 |
C10H6N2 |
 |
6-ブロモ-3-イソキノリンアミン |
891785-28-7 |
C9H7BrN2 |
 |
5-ブロモイソキノリン-1-アミン |
852570-80-0 |
C9H7BrN2 |
 |
(Isoquinolin-7-yl)methanamine |
1053655-96-1 |
C10H10N2 |
 |
2-ETHYL-1,2,3,4-TETRAHYDRO-ISOQUINOLINE-3-CARBOXYLIC ACID |
1022919-86-3 |
C12H15NO2 |
 |
6-Methoxy-3(2H)-isoquinolinone |
51463-14-0 |
C10H9NO2 |
 |
7-クロロイソキノリン |
34784-06-0 |
C9H6ClN |
 |
イソキノリン-4-カルボン酸 |
7159-36-6 |
C10H7NO2 |
 |
6,7-ジヒドロ-5H-イソキノリン-8-オン |
21917-88-4 |
C9H9NO |
 |
2-メチルキノリン-3-アミン |
21352-22-7 |
C10H10N2 |
 |
7-メチルイソキノリン |
54004-38-5 |
C10H9N |
 |
4-ヨードイソキノリン |
55270-33-2 |
C9H6IN |
 |
1-エチルイソキノリン |
7661-60-1 |
C11H11N |
 |
5-メトキシイソキノリン |
90806-58-9 |
C10H9NO |
 |
イソキノリン-8-カルボン酸 |
61563-43-7 |
C10H7NO2 |
 |
イソキノリン-3-イルメタンアミン |
132833-03-5 |
C10H10N2 |
 |
5-Isoquinolinamine,7-chloro-(9CI) |
608515-70-4 |
C9H7ClN2 |
 |
イソキノリン-3-イルメタノール |
76884-34-9 |
C10H9NO |
 |
6,7-ジメトキシ-1-フェニル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン |
4118-36-9 |
C17H19NO2 |
 |
4-ブロモ-6-メチルイソキノリン |
1204298-52-1 |
C10H8BrN |
 |
1-ベンゾイルイソキノリン |
16576-23-1 |
C16H11NO |
 |
3,4-ジヒドロイソキノリン |
3230-65-7 |
C9H9N |
![p-[2-[(3,4-ジヒドロ-7-メトキシ-4,4-ジメチル-1,3-ジオキソ-1H-イソキノリン)-2-イル]エチル]ベンゼンスルホンアミド](/CAS/GIF/33456-68-7.gif) |
p-[2-[(3,4-ジヒドロ-7-メトキシ-4,4-ジメチル-1,3-ジオキソ-1H-イソキノリン)-2-イル]エチル]ベンゼンスルホンアミド |
33456-68-7 |
C20H22N2O5S |
 |
4-フルオロイソキノリン |
394-67-2 |
C9H6FN |
 |
7-Isoquinolinecarbonitrile(9CI) |
223671-92-9 |
C10H6N2 |
 |
イソキノリン-7-カルボン酸 |
221050-96-0 |
C10H7NO2 |
 |
イソキノリン-6-イルメタンアミン |
1053655-94-9 |
C10H10N2 |
 |
1-ISOQUINOLIN-1-YLMETHANAMINE DIHYDROCHLORIDE |
40615-08-5 |
C10H10N2 |
 |
1,3-ジブロモイソキノリン |
53987-60-3 |
C9H5Br2N |
 |
8-メチルイソキノリン |
62882-00-2 |
C10H9N |