クラウンエーテル

クラウンエーテルは７０年代から発展してきた特殊な錯化能力を有する化合物であり，その構造がクラウンと類似するため，“クラウン化合物”とも呼ばされ，その分子構造において[CH2CH2Y]n単位の大環状ポリエーテルを有し，そのうちYはO、N、S又はP等のヘテロ原子であり，n>2。その立体形状はクラウンと類似するためクラウンエーテルと名付けられる。狭義にはクラウンエーテルはYがOの大環状ポリエーテルのみである。例えば18-クラウン-6、ジシクロヘキシル-18-クラウン-6等。その一般的な名称の順序は以下のとおりである：非環式置換基、環内の原子数、クラス名（クラウン名）及び環内のヘテロ原子数。例えばジベンゾ-18-クラウン-6。飽和クラウンエーテルは無色の粘度のある液体又は融点の低い固体であり，芳香環含有クラウンエーテルは無色の結晶である。芳香環含有クラウンエーテルは室温で水、アルコール及び一般的な有機溶媒と溶解しにくいが，塩化メチレン、クロロホルム、ピリジン、ギ酸等に溶解しやすく，シクロヘキシル基含有クラウンエーテルは対応するベンゾクラウンエーテルの溶解度より大きく，水、アルコール、芳香族炭化水素に溶解しやすいと同時に，石油エーテルにも溶解しやすい。クラウンエーテルは通常熱安定性がよいが，高温と溶融の時に，そのエーテル結合が酸化されやすい。その分子中の芳香環は臭素化、ニトロ化、エステル化及びオゾン化等の反応が発生することができ，それにホルムアルデヒド等と重縮合反応を行って高重合体を生成することもできる。またクラウンエーテルは陽イオンとともに穴状の錯体を形成することができ，これにより多くの塩類を非極性有機溶媒に溶解させ，かつ多くの発生しにくい反応を順調に行わさせる。その親油性は強いほど、その触媒活性はより高く，それにその分子中の固定空間がその大きさに対応するイオンのみを収納するためそれに選択性を備えさせる。クラウンエーテルと陽イオンによって形成されされる穴状の錯体の安定性は主にポリエーテル環と陽イオンの相対的なサイズに依存し，この穴状の錯体は静電気力によって形成され，その安定度定数は一般的に大きくないため，水を加え、酸を希釈し又は熱分解する等の方法を利用して結合を分解することができ，従って使いやすい。調製方法：一般的にウィリアムソン（Williamson）エーテル合成法によって調製されるが，連鎖重合を防止するために，高度希釈法、段階的縮合法及びテンプレート反応等の方法によって調製することができる。現在応用が最も広く，最も取得しやすい三つのクラウンエーテルは以下のとおりである：18-クラウン-6、ジベンゾ-18-クラウン-6及びジシクロヘキシル-18-クラウン-6。クラウンエーテルの一つの重要な特性は金属陽イオンとともに錯体を形成し，有機合成分野で一般的に相間移動触媒として用いられるということである。

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Chemical Name	CAS	MF
1,4,7-トリアザシクロノナン	4730-54-5	C6H15N3
テトラキセタン	60239-18-1	C16H28N4O8
1,4,7,10-テトラアザシクロドデカン	294-90-6	C8H20N4
18-クラウン 6-エーテル	17455-13-9	C12H24O6
1,3-ジメトキシカリックス〔4〕アレーンクラウン-6	161282-95-7	C40H46O8
1,4,7,10-テトラアザシクロドデカン四塩酸塩	10045-25-7	C8H21ClN4
1,4,8,11-テトラアザシクロテトラデカン	295-37-4	C10H24N4
4,7,13,16,21,24-ヘキサオキサ-1,10-ジアザビシクロ[8.8.8]ヘキサコサン	23978-09-8	C18H36N2O6
4'-アミノベンゾ-15-クラウン 5-エーテル	60835-71-4	C14H21NO5
1,4,7-トリメチル-1,4,7-トリアザシクロノナン	96556-05-7	C9H21N3
1,4,7-トリアザシクロノナン三塩酸塩	58966-93-1	C6H18Cl3N3
4,13-ジアザ-18-クラウン6-エーテル	23978-55-4	C12H26N2O4
ジシクロヘキサノ-18-クラウン6-エーテル	16069-36-6	C20H36O6
24-クラウン 8-エーテル	33089-37-1	C16H32O8
4'-アセチルベンゾ-18-クラウン 6-エーテル	41855-35-0	C18H26O7
4'-メトキシカルボニルベンゾ-15-クラウン 5-エーテル	56683-56-8	C16H22O7
N,N'-ジベンジル-4,13-ジアザ-18-クラウン 6-エーテル	69703-25-9	C26H38N2O4
N-フェニルアザ-15-クラウン 5-エーテル	66750-10-5	C16H25NO4
ジベンゾ-30-クラウン 10-エーテル	17455-25-3	C28H40O10
1,4,8,12-テトラアザシクロペンタデカン	15439-16-4	C11H26N4
2-(ヒドロキシメチル)-15-クラウン5-エーテル	75507-25-4	C11H22O6
1-アザ-15-クラウン5-エーテル	66943-05-3	C10H21NO4
1-アザ-12-クラウン4-エーテル	41775-76-2	C8H17NO3
1,4,8,11-テトラチアシクロテトラデカン	24194-61-4	C10H20S4
ジベンゾ-15-クラウン 5-エーテル	14262-60-3	C18H20O5
2-アミノメチル-15-クラウン-5	83585-56-2	C11H23NO5
4-ビニルベンゾ-18-クラウン-6	39557-71-6	C18H26O6
15-クラウン-4[4-(2,4-ジニトロフェニルアゾ)フェノール]	81238-57-5	C20H22N4O9
4'-ブロモベンゾ-18-クラウン6-エーテル	75460-28-5	C16H23BrO6
ビス(1,4-フェニレン)-34-クラウン 10-エーテル	53914-95-7	C28H40O10
4'-ニトロベンゾ-18-クラウン 6-エーテル	53408-96-1	C16H23NO8
ジベンゾ-24-クラウン 8-エーテル	14174-09-5	C24H32O8
ベンゾ-12-クラウン4-エーテル	14174-08-4	C12H16O4
4'-カルボキシベンゾ-18-クラウン6-エーテル	60835-75-8	C17H24O8
18-クラウン-5[4-(2,4-ジニトロフェニルアゾ)フェノール]	81238-58-6	C22H26N4O10
1,4,8,11-テトラメチル-1,4,8,11-テトラアザシクロテトラデカン	41203-22-9	C14H32N4
(+)-(18-クラウン-6)-2,3,11,12-四カルボン酸	61696-54-6	C16H24O14
1,5,9-トリアザシクロドデカン	294-80-4	C9H21N3
1,4,7,10,13,16-ヘキサアザシクロオクタデカン六塩酸塩	58105-91-2	C12H30N6.6HCl
4-アミノベンゾ-15-クラウン-5塩酸塩	111076-66-5	C14H21NO5.ClH
4'-ブロモベンゾ-15-クラウン5-エーテル	60835-72-5	C14H19BrO5
2-(ヒドロキシメチル)-12-クラウン 4-エーテル	75507-26-5	C9H18O5
4,10-ジアザ-12-クラウン 4-エーテル	294-92-8	C8H18N2O2
4'-カルボキシベンゾ-15-クラウン5-エーテル	56683-55-7	C15H20O7
4,4(5)-ジ-t-ブチルジベンゾ-18-クラウン-6	29471-17-8	C28H40O6
4'-ホルミルベンゾ-18-クラウン 6-エーテル	60835-74-7	C17H24O7
ジベンゾ-21-クラウン 7-エーテル	14098-41-0	C22H28O7
2,3-テトラメチレン-1,4,7,10,13-ペンタオキサシクロペンタデカン	17454-48-7	C14H26O5
2-(アリルオキシメチル)-18-クラウン 6-エーテル	84812-04-4	C16H30O7
1-アザ-18-クラウン 6-エーテル	33941-15-0	C12H25NO5
4,10-ジアザ-15-クラウン 5-エーテル	31249-95-3	C10H22N2O3
4'-アセチルベンゾ-15-クラウン 5-エーテル	41757-95-3	C16H22O6
1,4,7,10,13,16-ヘキサアザシクロオクタデカン	296-35-5	C12H30N6
4'-ニトロベンゾ-15-クラウン 5-エーテル	60835-69-0	C14H19NO7
4-アクリロイルアミドベンゾ-18-クラウン-6	68865-32-7	C19H27NO7
1,3-ジイソプロポキシカリックス〔4〕アレーンクラウン-6	161282-96-8	C44H54O8
4'-NITRO-5'-(PICRYLAMINO)BENZO-18-CROWN-6	74305-50-3	C22H25N5O14
1,3-ジオクチルオキシカリックス〔4〕アレーンクラウン-6	161282-97-9	C54H74O8
テトラコサヒドロジベンゾ[b,n][1,4,7,10,13,16,19,22]オクタオキサシクロテトラコシン	17455-23-1	C24H44O8
2,3,5,6,8,9,11,12-オクタヒドロ-15-tert-ブチル-1,4,7,10,13-ベンゾペンタオキサシクロペンタデシン	15196-73-3	C18H28O5
2,3-ナフト-15-クラウン-5	17454-47-6	C18H22O5
シクロヘキサノ-18-クラウン-6	17454-53-4	C16H30O6
4-T-BUTYLCYCLOHEXANO-15-CROWN-5	17454-49-8	C18H34O5
2,3,5,6,8,9,11,12,14,15-デカヒドロ-1,4,7,10,13,16-ベンゾヘキサオキサシクロオクタデシン-18-アミン	68941-06-0	C16H25NO6
4′,4′′(5′′)-ジ-TERT-ブチルジシクロヘキサノ-18-クラウン-6	28801-57-2	C28H52O6
ポリジベンゾクラウン	53660-42-7	C21H26O7
4-アミノベンゾ-18-クラウン-6 1.5水和物塩酸塩	205504-06-9	C16H25NO6.ClH.H2O
4'-AMINO-5'-NITROBENZO-15-CROWN-5	77001-50-4	C14H20N2O7