N乙酰半胱氨酸

N乙酰半胱氨酸

中文名称N乙酰半胱氨酸
中文同义词L-Α-乙酰氨基-Β-巯基丙酸;易咳净;N-乙酰-3-巯基丙氨酸;N-乙酰-L-半胱氨酸(+4℃);N-乙酰半胱氨酸;N-乙酰基-L-半胱氨酸;N-乙酰基-L-半胱氨酸辣;N-乙酰-L-半胱氨酸, USP,EP,≥98.5%
英文名称N-Acetyl-L-cysteine
英文同义词(S)-ALPHA-AMINO-2-NAPHTHALENEPROPIONIC ACID;RARECHEM BK PT 0097;N-ACETYL-L-(+)-CYSTEINE;N-ACETYL-L-CYSTEINE;N-ALPHA-ACETYL-L-CYSTEINE;ACETYL-L-CYSTEINE, N-;LNAL;L-Cysteine,N-acetyl-
CAS号616-91-1
分子式C5H9NO3S
分子量163.19
EINECS号210-498-3
相关类别小分子抑制剂;天然氨基酸极其衍生物;胺基酸;药物中间体;呼吸系统药物;氨基酸和衍生物;酰化氨基酸;N乙酰氨基酸;其他生化试剂;医药中间体;常见氨基酸及蛋白质类药;生物化工;医药原料;动物提取物;氟化学;氨基酸类;生物化学品;酸性氨基酸;氨基酸及其衍生物;生化试剂;氨基酸;营养学研究;中间体;维生素与氨基酸;添加剂;中药对照品;体外诊断试剂;杂质对照品;兽用原料;诊断试剂系列-诊断试剂系列;精细化工原料;食品添加剂;化工;有机中间体;日用化学品;Phenylalanine analogs and other aromatic alpha amino acids;Amino ACIDS SERIES;Amino Acids;Ac-Amino Acids;Amino Acids (N-Protected);Antioxidant;Biochemistry;Miscellaneous Compounds;Amino Acids & Derivatives;MUCOMYST;amino;原料药;生物化工类;原料;化学试剂;营养强化剂;中药对照品;生化试剂-氨基酸类;其他化工产品;试剂;营养强化剂-氨基酸;有机原料;细胞生物学试剂;医用原料;化学试剂;原料;标准品;乙酰类氨基酸;对照品-杂质对照品;化工原料;营养强化剂;通用生化试剂-氨基酸;氨基酸-L-半胱氨酸;科研原料;有机化工原料;试剂盒-Elisa试剂盒;其它;带图片的产品;化工中间体;生物缓冲液系列;Cysteine [Cys, C];Nutritional Supplements;Pharmaceutical Intermediates;N-Acetyl-Amino acid series;Amino acid;bc0001
Mol文件616-91-1.mol
结构式N乙酰半胱氨酸 结构式

N乙酰半胱氨酸 性质

熔点106-108 °C(lit.)
比旋光度-35.1 ºC (c=2,H2O)
沸点407.7±40.0 °C(Predicted)
密度1.249 (estimate)
蒸气压0Pa at 20℃
折射率24 ° (C=JPC Method)
储存条件2-8°C
溶解度加热时在水中的溶解度100 mg/mL
酸度系数(pKa)pK1: 9.52 (30°C)
形态固体
颜色白色
水溶解性Soluble in water, ethanol, methanol, dimethyl sulfoxide, hot isopropyl alcohol, methyl acetate and ethyl acetate. Insoluble in chloroform and ether.
Merck14,88
BRN1724426
稳定性稳定的。与强氧化剂不相容。
InChIKeyPWKSKIMOESPYIA-BYPYZUCNSA-N
LogP-0.6 at 23℃
CAS 数据库616-91-1(CAS DataBase Reference)
NIST化学物质信息Acetylcysteine(616-91-1)
EPA化学物质信息L-Cysteine, N-acetyl- (616-91-1)

N乙酰半胱氨酸 用途与合成方法

N-乙酰半胱氨酸(NAC),是半胱氨酸的 N-乙酰化衍生物,为谷胱甘肽(GSH)的前体,具有抗氧化、抗炎、扩张微血管、保护 DNA 分子等药理作用。NAC在临床上应用广泛,具有抗氧化、清除自由基以及调节细胞代谢活性等作用,在呼吸、心血管、神经系统疾病和艾滋病的治疗上发挥了重要作用。NAC在呼吸系统疾病中的临床应用尤为广泛,具有祛痰、抗氧化、抗炎和抗生物膜等作用,对于改善呼吸系统疾病患者的临床症状和预后有积极作用。

N-乙酰半胱氨酸在医药领域具有广泛的用途,可用于治疗糖尿病、慢性支气管炎、溃疡性结肠炎、不孕及预防流产;它还能够抵抗哮喘、解药毒、保护肝脏、抗肝癌、增强肌肉功能、增强血液透析的效应、改善阿尔兹海默病和帕金森疾病等。

N-乙酰半胱氨酸的祛痰作用的机制为:(1)断裂二硫键,降低痰液的黏度和弹性;(2)促进纤毛的清除作用;(3)促进肺泡表面活性物质的生成;(4)降低分泌物的黏滞性,恢复呼吸道分泌物的流变性,抑制黏液细胞增生,刺激胃-肺迷走神经反射,加速和改善黏液转运等作用。NAC的袪痰与抗炎效果协同作用可有效减少患者发生反复感染、慢性炎症和进行性气道阻塞的发生风险。
N-乙酰半胱氨酸抗氧化作用机制:NAC可通过其含有的巯基(-SH)与氧化剂相互作用,发挥直接抗氧化作用;也可以作用于硫醇化蛋白,释放游离硫醇并还原蛋白。NAC脱乙酰基后成为谷胱甘肽合成的前体半胱氨酸,促进谷胱甘肽的合成,增加体内谷胱甘肽贮存。此外,NAC还可通过促进细胞摄取半胱氨酸并合成谷胱甘肽,发挥间接抗氧化作用,从而起到防止细胞损伤的作用。
N-乙酰半胱氨酸抗炎作用机制:NAC可通过抑制缺氧诱导的核因子-κB(NF-κB)与DNA的结合和NF-κB依赖的基因表达,抑制NF-κB的转录与激活,从而减少肺部炎症反应。NAC能抑制过氧化氢(H2O2)对肺泡上皮细胞IL-8调控序列NF-κB的活性,减少IL-8的产生与表达,抑制中性粒细胞在肺部的聚集。
N-乙酰半胱氨酸抗生物膜作用机制:NAC可抑制细菌的黏附,减少细胞外多糖蛋白的产生,破坏已生成的生物被膜,对被膜下细菌也有一定的杀菌作用。

安全信息

危险类别码36/37/38
安全说明22-24/25
WGK Germany3
RTECS号HA1660000
F10-23
TSCAYes
海关编码29309016
毒害物质数据616-91-1(Hazardous Substances Data)
毒性LD50 orally in rats: 5050 mg/kg (Goldenthal)

MSDS信息

提供商 语言
英文
英文
英文
中文
英文
更新日期产品编号产品名称CAS号包装价格
2024/01/25HY-W008379H-2-Nal-OH1 g250元
2024/01/25HY-B0215N-乙酰-L-半胱氨酸
Acetylcysteine
616-91-1500mg400元
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