对甲苯磺酸吡啶盐

对甲苯磺酸吡啶盐(PPTS)，英文名为Pyridinium 4～toluenesulfonate，又名4～甲基苯磺酸吡啶，分子式是C12H13NO3S，分子量为251.3015，CAS登记号为24057～28～1，白色结晶或粉末，在有机合成中是一个应用非常广泛的、温和的、实验室常备的酸性催化试剂，它通常用作有机合成中的相转移催化剂，在多种化学反应中促进反应物在有机溶剂和水相之间的转移，从而提高反应效率。由于其催化特性，它在合成化学、药物制备和材料科学中都有应用。

一种制备对甲苯磺酸吡啶盐的方法。对甲苯磺酸、吡啶、乙醇以一定比例，通过直接合成法制备。该方法工艺简单，操作容易，成本低，产品纯正，用于制备烘漆催干剂，方便可靠，不仅适用于氨基烘漆，且适用于丙烯酸烘漆，低温快干效果显着，漆膜性能优良。

一种高分子化合物中对甲苯磺酸吡啶盐的测定方法，通过4-甲苯磺酸吡啶盐在极性溶剂中不稳定，易解离为吡啶和对甲苯磺酸，而吡啶和对甲苯磺酸在极性溶剂中稳定存在的特性，从而通过检测产物中吡啶和对甲苯磺酸的含量以获得高分子化合物中残留的盐的含量，测试稳定且检测精度高，有助于对涉及对甲苯磺酸吡啶盐的高分子产品合成和提纯过程的精确控制。

催化量的对甲苯磺酸吡啶盐(PS)可以促进乙酸烯丙酯的烷氧基S-R反应,且操作简单,收率高。在干燥的烧瓶中加入镁粉24.00 g(1.00 mol),无水THF 250 mL和引发剂碘,通入氯乙烯气体,搅拌下于50 ℃反应12 h。冷至室温得氯乙烯的格氏试剂(CH2=CH-MgCl,简称A)。在干燥的烧瓶中加入苯甲醛10.71 g(100 mmol)的无水THF(100 mL)溶液,冷却至0 ℃,搅拌下缓缓加入A 30 mL,反应数小时(TLC跟踪)。倒入150 mL 2 mol·L-1冷稀盐酸中,搅拌5 min后静置,分出有机相,水相用乙醚(2×100 mL)萃取,合并有机相,依次用饱和碳酸氢钠溶液、饱和食盐水洗涤,无水硫酸镁干燥,浓缩溶剂得3-苯基-3-羟基丙烯醇粗品(简称B)。将其溶于吡啶,缓慢滴加乙酸酐,搅拌下于室温反应(TLC跟踪)。加入甲醇,继续搅拌2 h。减压浓缩,剩余物经柱层析[洗脱剂:V(石油醚) ∶V(乙酸乙酯)=10 ∶1]纯化得无色液体(3-苯基)烯丙酯乙酸(1),收率80%; 1H NMR δ: 2.11 (s, 3H, CH3), 5.23～5.33(m, 2H, CH2), 5.96～6.02(m, 1H, PhH), 6.27(m, 1H, CHO), 7.32～7.38(m, 5H, PhH)。

对甲苯磺酸吡啶盐（PPTS）因其非强酸，催化的反应通常具有反应条件简单和温和的特点，用量一般在30％摩尔之内。它应用最多的两个反应是羟基的缩醛化反应和羟基的硅醚化反应，以及这两个反应的逆反应，所以在羟基的保护和去保护反应中得到广泛的应用。PPTS还可以催化一类具有很高合成价值的串联反应，就是在去硅醚反应后，生成的游离羟基紧接着再次发生分子内缩醛化反应，形成新的杂环产物。如果在底物分子中适当的位置上有一个酯基，则可以发生分子内酯化反应生成相应的内酯。反应结束后，多数情况下需去除产物中的PPTS。