氯铬酸吡啶盐(PCC)

氯铬酸吡啶盐(PCC)

中文名称氯铬酸吡啶盐(PCC)
中文同义词氯铬酸吡啶鎓盐;氯甲酸吡啶盐;氯代铬酸吡啶翁(PCC);氯铬酸吡啶盐;氯铬酸吡啶酯;呲啶氯鉻酸;氯铬酸吡啶盐/PCC;氯铬酸吡啶鎓盐(PCC)
英文名称Pyridinium chlorochromate
英文同义词PYRIDINIUM CHLOROCHROMATE;Pyridine, (T-4)-chlorotrioxochromate(1-);Pyridine, chlorotrioxochromate(1-);Urine Luck;PYRIDINIUM CHLOROCHROMATE, CA. 20 WT. % ON BASIC ALUMINA;PyridiniumChlirochromate;PyridinumChlorochromate;PyridiniumChlorochromate99%
CAS号26299-14-9
分子式C5H6ClCrNO3
分子量215.55
EINECS号247-595-5
相关类别吡啶类;有机原料;中间体 Intermediate;吡啶;标准品;杂环砌块;organic intermediates;Pharmaceutical raw material;通用试剂;其他生化试剂;无机化工原料;化学试剂;医用原料;其他原料;有机化工原料;原料;化工原料;医药原料;Classes of Metal Compounds;Cr (Chromium) Compounds;Oxidation;Pyridinium Compounds;Synthetic Organic Chemistry;Transition Metal Compounds;Pyridine series;Imidazoles
Mol文件26299-14-9.mol
结构式氯铬酸吡啶盐(PCC) 结构式

氯铬酸吡啶盐(PCC) 性质

熔点205-208 °C(lit.)
储存条件Inert atmosphere,Room Temperature
溶解度溶于丙酮、苯、二氯甲烷、乙腈和四氢呋喃。
形态结晶粉末
颜色橙色
敏感性Moisture Sensitive
Merck14,7974
BRN7054643
暴露限值OSHA: Ceiling 0.1 mg/m3
NIOSH: IDLH 15 mg/m3; TWA 0.0002 mg/m3
稳定性稳定的。可能与易氧化物质发生反应。与还原剂、可燃材料、金属、强还原剂不相容。
InChIKeyLEHBURLTIWGHEM-UHFFFAOYSA-N
CAS 数据库26299-14-9(CAS DataBase Reference)
EPA化学物质信息Pyridinium chlorochromate (26299-14-9)

氯铬酸吡啶盐(PCC) 用途与合成方法

氯铬酸吡啶,分子式C5H4N·HCrO3Cl,简称PCC,即Pyridinium chlorochromate的缩写,中文别名沙瑞特(Sarrett)试剂。PCC首先是E.J.Corey 于1975 年进行开发性研究之后发现的一种新的选择性氧化剂。主要用于醇类氧化成醛/酮,碳水化合物中局部经基选择性氧化, 硼烷、肟(脱肟反应)氧化成羧基化合物,烯基叔醇直接氧化成不饱和醛;还可以使烯醇直接氧化成酯或内酯等等。PCC 与其它常用的含铬氧化剂如jons试剂、Colljn试剂等比较,它具有氧化能力较强,选择性好,氧化过程中底物分子的烯键不受影响等特点,而且操作简便。另外,由子P CC 的酸性较弱,因此那些对酸不稳定的基团在氧化时仍可得以保存。

氯铬酸吡啶盐,常用缩写NBS,是一种温和的氧化剂,橙黄色晶体。用来把醇有限度地氧化为醛,使用PCC的缺点为反应时间太过冗长和PCC具有毒性。该试剂本身呈弱酸性,所以常跟缓冲剂比如乙酸钠配合使用。

通常用三氧化铬与盐酸反应生成氯铬酸,随后于0 ℃加入吡啶即得到桔黄色稳定的氯铬酸吡啶固体:

PCC的合成路线

具体反应步骤:在搅拌下将三氧化铬(100克,1摩尔)迅速地加到6 N 的盐酸(184 毫升,1.1摩尔中,经5分钟后,待均匀的溶液被冷却到0℃ 时,将吡啶(79.1克,1摩尔)在10多分钟内小心地加入。溶液重新冷却到0℃,得桔黄色固体, 把固体收集到烧结玻璃漏斗上过滤,真空干燥1 小时,收率250.5克,54% 。

用途 
高效氧化剂。 可应用于大规模的氧化反应过程,特别是它在室温、中性的条件下可将羟基氧化为醛基,反应条件温和,是一种值得推广应用的氧化剂.我们在合成内酯类天然产物的过程中,需将内酯醇氧化为内酯醛,但内酯环在强烈条件下易被破坏,因而选用PCC在适宜条件下进行此类氧化反应。
用途 
氧化剂,选择性的氧化酒精。在D-葡萄糖合成非饱和内酯的格鲁布斯催化闭环分解中,用于氧化烯丙基亚甲基基团 。
用途 

PCC是有效的醇类氧化剂;烯丙基、苄基亚甲基氧化剂;芳基取代烯烃的氧化裂解剂;在D-葡萄糖合成非饱和内酯的格鲁布斯催化闭环分解中,用于氧化烯丙基亚甲基;在温和条件下,针对醇类,稳定的、多功能选择性氧化剂。

安全信息

危险品标志O,T,N
危险类别码49-8-43-50/53-20/21/22
安全说明53-45-60-61-37-24-17-44-36/37/39-22
危险品运输编号UN 1479 5.1/PG 2
WGK Germany2
TSCAYes
危险等级5.1
包装类别III
海关编码29333990

MSDS信息

提供商 语言
英文
英文
英文
中文
英文
更新日期产品编号产品名称CAS号包装价格
2024/01/16A11752氯铬酸吡啶鎓, 98%
Pyridinium chlorochromate, 98%
26299-14-925g235元
2024/01/16A11752氯铬酸吡啶鎓, 98%
Pyridinium chlorochromate, 98%
26299-14-9100g410元
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