氯铬酸吡啶盐(PCC)
| 中文名称 | 氯铬酸吡啶盐(PCC) |
|---|---|
| 中文同义词 | 氯铬酸吡啶鎓盐;氯甲酸吡啶盐;氯代铬酸吡啶翁(PCC);氯铬酸吡啶盐;氯铬酸吡啶酯;呲啶氯鉻酸;氯铬酸吡啶盐/PCC;氯铬酸吡啶鎓盐(PCC) |
| 英文名称 | Pyridinium chlorochromate |
| 英文同义词 | PYRIDINIUM CHLOROCHROMATE;Pyridine, (T-4)-chlorotrioxochromate(1-);Pyridine, chlorotrioxochromate(1-);Urine Luck;PYRIDINIUM CHLOROCHROMATE, CA. 20 WT. % ON BASIC ALUMINA;PyridiniumChlirochromate;PyridinumChlorochromate;PyridiniumChlorochromate99% |
| CAS号 | 26299-14-9 |
| 分子式 | C5H5N.ClCrO3.H |
| 分子量 | 215.56 |
| EINECS号 | 247-595-5 |
| 相关类别 | 吡啶类;有机原料;中间体 Intermediate;吡啶;标准品;杂环砌块;organic intermediates;Pharmaceutical raw material;通用试剂;其他生化试剂;无机化工原料;化学试剂;医用原料;其他原料;有机化工原料;原料;化工原料;医药原料;Classes of Metal Compounds;Cr (Chromium) Compounds;Oxidation;Pyridinium Compounds;Synthetic Organic Chemistry;Transition Metal Compounds;Pyridine series;Imidazoles |
| Mol文件 | 26299-14-9.mol |
| 结构式 |  |
氯铬酸吡啶盐(PCC) 性质
| 熔点 | 205-208 °C(lit.) |
|---|---|
| 储存条件 | Inert atmosphere,Room Temperature |
| 溶解度 | 溶于丙酮、苯、二氯甲烷、乙腈和四氢呋喃。 |
| 形态 | 结晶粉末 |
| 颜色 | 橙色 |
| 敏感性 | Moisture Sensitive |
| Merck | 14,7974 |
| BRN | 7054643 |
| 暴露限值 | OSHA: Ceiling 0.1 mg/m3 NIOSH: IDLH 15 mg/m3; TWA 0.0002 mg/m3 |
| 稳定性 | 稳定的。可能与易氧化物质发生反应。与还原剂、可燃材料、金属、强还原剂不相容。 |
| InChI | InChI=1S/C5H5N.ClH.Cr.3O/c1-2-4-6-5-3-1;;;;;/h1-5H;1H;;;; |
| InChIKey | LEHBURLTIWGHEM-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | C1=CC=NC=C1.[Cr](=O)(=O)(=O)[Cl-].[H+] |
| CAS 数据库 | 26299-14-9(CAS DataBase Reference) |
| EPA化学物质信息 | Pyridinium chlorochromate (26299-14-9) |
氯铬酸吡啶，分子式C5H4N·HCrO3Cl，简称PCC，即Pyridinium chlorochromate的缩写，中文别名沙瑞特(Sarrett)试剂。PCC首先是E.J.Corey 于1975 年进行开发性研究之后发现的一种新的选择性氧化剂。主要用于醇类氧化成醛/酮，碳水化合物中局部经基选择性氧化， 硼烷、肟（脱肟反应）氧化成羧基化合物，烯基叔醇直接氧化成不饱和醛；还可以使烯醇直接氧化成酯或内酯等等。PCC 与其它常用的含铬氧化剂如jons试剂、Colljn试剂等比较，它具有氧化能力较强，选择性好，氧化过程中底物分子的烯键不受影响等特点，而且操作简便。另外，由子P CC 的酸性较弱，因此那些对酸不稳定的基团在氧化时仍可得以保存。
氯铬酸吡啶盐，常用缩写NBS，是一种温和的氧化剂，橙黄色晶体。用来把醇有限度地氧化为醛，使用PCC的缺点为反应时间太过冗长和PCC具有毒性。该试剂本身呈弱酸性，所以常跟缓冲剂比如乙酸钠配合使用。
通常用三氧化铬与盐酸反应生成氯铬酸，随后于0 ℃加入吡啶即得到桔黄色稳定的氯铬酸吡啶固体：
具体反应步骤：在搅拌下将三氧化铬（100克，1摩尔）迅速地加到6 N 的盐酸（184 毫升，1.1摩尔中，经5分钟后，待均匀的溶液被冷却到0℃ 时，将吡啶（79.1克，1摩尔）在10多分钟内小心地加入。溶液重新冷却到0℃，得桔黄色固体， 把固体收集到烧结玻璃漏斗上过滤，真空干燥1 小时，收率250.5克，54% 。
用途
高效氧化剂。
可应用于大规模的氧化反应过程,特别是它在室温、中性的条件下可将羟基氧化为醛基,反应条件温和,是一种值得推广应用的氧化剂.我们在合成内酯类天然产物的过程中,需将内酯醇氧化为内酯醛,但内酯环在强烈条件下易被破坏,因而选用PCC在适宜条件下进行此类氧化反应。用途
氧化剂，选择性的氧化酒精。在D-葡萄糖合成非饱和内酯的格鲁布斯催化闭环分解中，用于氧化烯丙基亚甲基基团 。用途
PCC是有效的醇类氧化剂；烯丙基、苄基亚甲基氧化剂；芳基取代烯烃的氧化裂解剂；在D-葡萄糖合成非饱和内酯的格鲁布斯催化闭环分解中，用于氧化烯丙基亚甲基；在温和条件下，针对醇类，稳定的、多功能选择性氧化剂。
安全信息
| 危险品标志 | O,T,N |
|---|---|
| 危险类别码 | 49-8-43-50/53-20/21/22 |
| 安全说明 | 53-45-60-61-37-24-17-44-36/37/39-22 |
| 危险品运输编号 | UN 1479 5.1/PG 2 |
| WGK Germany | 2 |
| TSCA | TSCA listed |
| 危险等级 | 5.1 |
| 包装类别 | III |
| 海关编码 | 29333990 |
| 存储类别 | 5.1B - 氧化性危险物质 |
| 危险性类别 | 危害水生环境-急性危害 类别1 危害水生环境-长期危害 类别1 致癌性 类别1B 吸入 氧化性固体 类别2 皮肤致敏物 类别1 |
| 提供商 | 语言 |
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| 更新日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
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| 2026/09/15 | P0930 | 氯铬酸吡啶 Pyridinium Chlorochromate | 26299-14-9 | 25G | 260元 |
| 2026/09/15 | P0930 | 氯铬酸吡啶 Pyridinium Chlorochromate | 26299-14-9 | 100G | 370元 |
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