马来酸罗格列酮
| 中文名称 | 马来酸罗格列酮 |
|---|---|
| 中文同义词 | 马来酸罗格列酮;罗格列酮马来酸盐;马来酸罗格利酮;5-[4-[2-[N-甲基-N-(2-吡啶基)氨基]-乙氧基]苄基]噻唑烷-2,4二酮马来酸盐;马来酸罗格列酮(标准品);马来酸罗格列酮(5-[4-[2-[N-甲基-N-(2-吡啶基)氨基]-乙氧基]苄基]噻唑烷-2,4二酮马来酸盐、罗格列酮马来酸盐、马来酸罗格利酮);马来酸罗格列酮溶液,100PPM;马来酸罗格列酮溶液,1000PPM |
| 英文名称 | Rosiglitazone maleate |
| 英文同义词 | 5-((4-[2-(METHYL-2-PYRIDINYLAMINO)-ETHOXY]-PHENYL)-METHYLENE)-2,4-THIAZOLIDINEDIONE;5-{p-[2-(methyl-2-pyridylamino)ethoxy]benzyl}-2,4-thiazolidinedione maleate;ROSIGLITAZONE MALEATE;RosiglitazoneTartrate;Avandi;BRL-49653c;RSIGLITAZONEMALEATE;5-(4-(2-(Methyl(pyridin-2-yl)aMino)ethoxy)benzyl)thiazolidine-2,4-dione Maleate |
| CAS号 | 155141-29-0 |
| 分子式 | C22H23N3O7S |
| 分子量 | 473.5 |
| EINECS号 | 642-163-6 |
| 相关类别 | 原料药;糖尿病研究;抗生素;抗生素类;有机原料;DNA损伤;医药中间体;医药原料;小分子抑制剂;化合物：原料药;医药 降低血糖;生物化工类;化学试剂;精细化工;中药对照品;Active Pharmaceutical Ingredients;Antidiabetic;Intermediates & Fine Chemicals;Pharmaceuticals;API's;Rosiglitazone;Heterocycles;Sulfur & Selenium Compounds;Inhibitor;API;标准品;药物杂质及中间体;医药原料药;医用原料;原料;化工原料;化学试剂-科研试剂;化工;化学试剂 |
| Mol文件 | 155141-29-0.mol |
| 结构式 |  |
马来酸罗格列酮 性质
| 熔点 | 235-240°C |
|---|---|
| 储存条件 | 2-8°C |
| 溶解度 | 溶于DMSO（高达50mg/ml）。 |
| 酸度系数(pKa) | 6.1; 6.8(at 25℃) |
| 形态 | 白色粉末 |
| 颜色 | 白色 |
| BCS Class | 1 |
| 稳定性 | 从购买之日起 2 年内保持稳定。 DMSO 溶液可在 -20°C 下保存长达 3 个月 |
| 主要应用 | pharmaceutical (small molecule) |
| InChIKey | HCDYSWMAMRPMST-NTCAYCPXSA-N |
| SMILES | C(/C(=O)O)=C/C(=O)O.C(C1C=CC(OCCN(C2N=CC=CC=2)C)=CC=1)C1C(NC(=O)S1)=O |
| CAS 数据库 | 155141-29-0(CAS DataBase Reference) |
| Target | Value |
|
Ferroptosis
() | |
|
PPARγ
() | 42 nM |
Rosiglitazone是一种噻唑烷二酮类胰岛素增敏剂，用作口服降血糖药物。在胰岛素抗性啮齿动物模型中，Rosiglitazone的胰岛素增敏活性比troglitazone，englitazone，或piogliazone高60到200倍。Rosiglitazone通过提高脂肪组织，肝脏和骨骼肌中胰岛素敏感性而降低高血糖。因此，胰岛素敏化作用可能部分是由于Rosiglitazone影响了参与胰岛素信号级联的分子表达。在脂肪组织中，Rosiglitazone介导的PPARγ刺激促进脂肪细胞分化。Rosiglitazone可能也促进自由脂肪酸被脂肪组织摄取，因此降低了系统的游离脂肪酸水平。肝脏和外周组织中胰岛素敏感性可能被Rosiglitazone介导的脂肪酸或脂肪细胞衍生因子，如脂联素和TNFα的水平改变而间接调节。Rosiglitazone可能也参与调节某些组织中脂联素受体的表达，这可能与胰岛素致敏作用的某些方面相关。
Rosiglitazone (5 mg/kg, p.o.) decreases the serum glucose in diabetic rats. Rosiglitazone also decreases IL-6, TNF-α, and VCAM-1 levels in diabetic group. Rosiglitazone in combination with losartan increases glucose compared to diabetic and Los-treated groups. Rosiglitazone significantly ameliorates endothelial dysfunction indicated by a significantly lower contractile response to PE and Ang II and enhancement of ACh-provoked relaxation in aortas isolated from diabetic rats.
110-16-7
122320-73-4
155141-29-0
实施例3：马来酸罗格列酮的制备 将93.3 g（261.0 mmol）实施例2中制备的罗格列酮碱和36.4 g（313.2 mmol）马来酸悬浮于510 mL异丙醇中。将悬浮液加热至回流温度并保持1小时，直至初始悬浮液转变为澄清的无色溶液。随后，将溶液冷却至10℃，使用Büchner漏斗进行过滤。滤饼用200 mL异丙醇洗涤，得到105.0 g粗制罗格列酮马来酸盐（收率85%，HPLC纯度99.57%）。 将41.1 g（86.9 mmol）上述粗制固体与1.7 g（14.5 mmol）马来酸悬浮于200 mL乙醇中（马来酸与乙醇的比例约为13.5:1，即每2.3 L乙醇中加入0.17当量马来酸）。将悬浮液加热至回流温度并维持20分钟。之后，将溶液冷却至65℃，加入所需罗格列酮马来酸盐多晶型物的晶种颗粒。将所得悬浮液进一步冷却至0℃，使用Büchner漏斗过滤。滤饼用50 mL乙醇洗涤，最终得到39.5 g马来酸罗格列酮（收率96%，HPLC纯度99.89%），熔点为120.6-121.7℃。
参考文献：
[1] Patent: US2009/234128, 2009, A1. Location in patent: Page/Page column 5-6
[2] Patent: WO2005/21541, 2005, A2. Location in patent: Page/Page column 15
[3] Patent: EP1468997, 2004, A2. Location in patent: Page 7
[4] Patent: WO2006/125402, 2006, A1. Location in patent: Page/Page column 20
[5] Patent: EP1468997, 2004, A2. Location in patent: Page 7
安全信息
| 危险品标志 | Xi |
|---|---|
| 危险类别码 | 20/21/22-36/38 |
| 安全说明 | 24/25-37/39-26 |
| WGK Germany | 3 |
| 存储类别 | 11 - 可燃固体 |
马来酸罗格列酮 化学药品说明书
| 更新日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
|---|---|---|---|---|---|
| 2025/12/22 | HY-14600 | 马来酸罗格列酮 Rosiglitazone maleate | 155141-29-0 | 50mg | 350元 |
| 2025/12/22 | HY-14600 | 马来酸罗格列酮 Rosiglitazone maleate | 155141-29-0 | 10 mM * 1 mLin DMSO | 385元 |