N-对甲苯磺酰甘氨酸
| 中文名称 | N-对甲苯磺酰甘氨酸 |
|---|---|
| 中文同义词 | N-(对甲苯磺酰基)甘氨酸;对甲苯磺酰基甘氨酸;对甲基苯磺酰-甘氨酸;甘氨酸,N-((4-甲基苯基)磺酰基)-;甘氨酸,N-[(4-甲基苯基)磺酰基]-;N-[(4-甲基苯基)磺酰基]甘氨酸;N-4-甲苯磺酰甘氨酸;(对-邻/对甲苯磺酰氨基)乙酸 |
| 英文名称 | N-p-Tosylglycine |
| 英文同义词 | (4-METHYLPHENYLSULFONYLAMINO)ACETIC ACID;N-4-tosylglycine;N-TOS-Gly-OH;N-(4-Toluenesulfonyl)-glycine;N-(4-TOLUENESULFONYL)-GLYCINE N-P-TOSYLGLYCINE;(Toluene-4-sulfonylamino)-acetic acid;P-toluenesulfonate glycine;Tosylaminoacetic acid |
| CAS号 | 1080-44-0 |
| 分子式 | C9H11NO4S |
| 分子量 | 229.25 |
| EINECS号 | 625-711-9 |
| 相关类别 | 氨基酸衍生物;氨基酸;氨基酸及其衍生物;合成材料中间体;化工中间体;Glycine [Gly, G] |
| Mol文件 | 1080-44-0.mol |
| 结构式 |  |
N-对甲苯磺酰甘氨酸 性质
| 熔点 | 147-149 °C (lit.) |
|---|---|
| 沸点 | 430.0±55.0 °C(Predicted) |
| 密度 | 1.369±0.06 g/cm3(Predicted) |
| 储存条件 | Sealed in dry,Room Temperature |
| 溶解度 | 可溶于DMSO（少许）、甲醇（少许） |
| 形态 | 固体 |
| 酸度系数(pKa) | 3.41±0.10(Predicted) |
| 颜色 | 白色 |
| 主要应用 | 肽合成 |
| InChI | 1S/C9H11NO4S/c1-7-2-4-8(5-3-7)15(13,14)10-6-9(11)12/h2-5,10H,6H2,1H3,(H,11,12) |
| InChIKey | VDKFCCZUCXYILI-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | Cc1ccc(cc1)S(=O)(=O)NCC(O)=O |
| CAS 数据库 | 1080-44-0(CAS DataBase Reference) |
98-59-9
56-40-6
1080-44-0
在连续搅拌下，将碳酸钠（Na2CO3，1.590 g，15 mmol）加入到甘氨酸（12.5 mmol）的水（15 mL）溶液中，直至完全溶解。将溶液冷却至-5°C，并在1小时内分四批加入对甲苯磺酰氯（15 mmol）。将反应混合物在室温下继续搅拌约4小时，使用薄层色谱（TLC，展开剂为MeOH/DCM，1:9）监测反应进程。反应完成后，用20%盐酸水溶液将混合物酸化至pH 2。通过抽滤收集晶体，并用pH 2.2的缓冲液洗涤。将纯产物2-(4-甲基苯基磺酰胺基)乙酸在干燥器中干燥。产率为99.34%（2.8410 g），熔点为88.4-88.6°C。FTIR（KBr，cm-1）：3448（O-H，COOH），3277（N-H），2957（C-H，脂族），1730（C=O），1598, 1440（C=C），1354, 1321（2S=O），1185（SO2-NH），1111, 1094（C-N，C-O）。1H NMR（DMSO-d6）δ：7.90-7.88（t，J=6.3 Hz，1H，NH），7.65-7.63（d，J=8.6 Hz，2H，ArH），7.34-7.33（d，J=8.05 Hz，2H，ArH），3.52-3.51（d，J=5.7 Hz，2H，CH2），2.34（s，3H，CH3）。13C NMR（DMSO-d6）δ：170.7（C=O），143.1, 138.4, 130.0, 127.1（芳族碳），44.3（CH2），21.5（CH3）。HRMS-ESI（m/z）：228.0412（[M-H]-，计算值：228.0408）。
参考文献：
[1] European Journal of Medicinal Chemistry, 2017, vol. 135, p. 349 - 369
[2] PLoS ONE, 2018, vol. 13, # 1,
[3] Journal of the American Chemical Society, 2018, vol. 140, # 17, p. 5834 - 5841
[4] Journal of Molecular Catalysis A: Chemical, 2011, vol. 351, p. 41 - 45
[5] Organic and Biomolecular Chemistry, 2018, vol. 16, # 31, p. 5618 - 5625
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