α-环糊精

α-环糊精

中文名称α-环糊精
中文同义词α-环糊精;A-环糊精;环己烷直链淀粉;环麦芽六糖;阿尔法环糊精;阿尔法环糊精、环六糖、环状麦芽六糖;Α-环糊精 25G;环六糖
英文名称α-Cyclodextrine
英文同义词CYCLOMALTOHEXAOSE;CYCLOMALTOHEXOSE;2,4,7,9,12,14,17,19,22,24,27,29-Dodecaoxaheptacyclo(26.2.2.23,6.28,11.213,16.218,21.223,26)dotetracontane-31,32,33,34,35,36,37,38,39,40,41,42-dodecol, 5,10,15,20,25,30-hexakis(hydroxymethyl)-;alpha-Cycloamylose;alpha-Dextrin;alpha-Schardinger dextrin;alpha-schardingerdextrin;Cyclohexaamylose carbonate
CAS号10016-20-3
分子式C36H60O30
分子量972.84
EINECS号233-007-4
相关类别原料药;植物提取物;螯合;络合化合物;螯合/络合化合物;其他生化试剂;多聚物及高分子有机物;食品添加剂;合成试剂;碳水化合物类;增溶剂;医药原料;生化试剂;日化用途原料;医药辅料;食品添加类;有机化工;通用生化试剂-糖类;Industrial/Fine Chemicals;Biochemistry;Cyclodextrins;Functional Materials;Macrocycles for Host-Guest Chemistry;Oligosaccharides;Sugars;Dextrins、Sugar & Carbohydrates;医药 增溶剂;中药对照品;生化试剂-碳水化合物类;增稠剂;食品添加;化工原料;其他原料;医用原料;生化试剂-蛋白质;营养增补剂;医药原料药;医药、农药及染料中间体;化妆品原料;有机化工原料;植物提取
Mol文件10016-20-3.mol
结构式α-环糊精 结构式

α-环糊精 性质

熔点>278 °C (dec.) (lit.)
比旋光度[α]D25 +146~+151° (c=1, H2O) (After Drying)
沸点784.04°C (rough estimate)
密度1.2580 (rough estimate)
折射率1.7500 (estimate)
储存条件2-8°C
溶解度H2O:50 mg/mL
形态粉末
酸度系数(pKa)11.77±0.70(Predicted)
颜色白色
PH值5.0-8.0 (1% in solution)
气味 (Odor)无味
旋光性 (optical activity)[α]20/D +136±3°, c = 10% in H2O
水溶解性Soluble in water at 1%(w/v)
Merck14,2718
BRN4227442
稳定性稳定的。易燃。与强氧化剂不相容。
InChIKeyHFHDHCJBZVLPGP-RWMJIURBSA-N
LogP-7.77
CAS 数据库10016-20-3
NIST化学物质信息«alpha»-Cyclodextrin(10016-20-3)
EPA化学物质信息.alpha.-Cyclodextrin (10016-20-3)

α-环糊精 用途与合成方法

环糊精(Cyclodextrins,通常简称为CD),是一类由淀粉或多糖在环糊精葡萄糖基转移酶作用下生成的由D-吡喃葡萄糖单元通过alpha-1,4-糖苷键首尾相连的环状化合物的总称,常见的有6、7和8个葡萄糖单元的分子,分别称为α-环糊精、β-环糊精和γ-环糊精。由于α-环糊精能与许多客体分子形成包合物,从而改变客体分子的物理和化学性质如溶解度、稳定性等,因此在食品、医药、农业、纺织、环保、化妆品、生物技术和分析化学等领域具有广泛的应用。

Cyclohexapentylose.png

环糊精(CD,Cyclodextrin)是由芽孢杆菌分泌的环糊精葡萄糖基转移酶分解淀粉而得到的一类环状低聚糖的总称,通常含有6~12个D-(+)-吡喃葡萄糖单元,其中研究最多并且具有实际意义的是α-环糊精、β-环糊精和γ-环糊精三种,分别有六个、七个和八个葡萄糖分子结构。
α-环糊精、β-环糊精和γ-环糊精
1891年-20世纪30年代:发现环糊精,并成功分离出α环糊精和β环糊精。
20世纪70年代至今,环糊精化学研究进入鼎盛时期。利用化学修饰或酶法修饰的方法将取代基引入环糊精分子中,对其理化性质加以改进,大力开展环糊精在医药、食品、化妆品和分析化学领域的研究。目前许多修饰环糊精都已经实现商品化生产并投放市场。
目前工业上大量生产且应用广泛的环糊精产品是β-环糊精。近年来α-环糊精由于其优良的理化性能及多种功效受到了越来越多的关注。α-环糊精除具有其他环糊精的特性和用途外,由于其内腔尺寸小于β-环糊精,更适合于包结小分子的被包结物,以及应用要求环糊精溶解度较高的场合。α-环糊精也作为可溶性食物纤维或改善代谢综合症方面的素材用于功能性食品、药物辅料领域,其降低血糖浓度的功效和减肥功效也得到了权威认证和市场认可。倍他环糊精作为新型药用辅料主要用于增加药物的稳定性,防止药物氧化与分解,用于提高药物的溶解度和生物利用度,用于降低药物的毒性和副作用,用于掩盖药物的异味和臭味。 在食品制造方面,主要用于消除异味和异臭,提高香料、香精及色素的稳定性,增强乳化能力和防潮能力改善食品的口感。是药品、食品、化妆品制造业良好的稳定剂、乳化剂和矫味剂。1) 调整肠胃功能,改善便秘
α-环糊精在肠道中会被正常寄生的某些细菌所分解,并转化为醋酸、丙酸、酪酸等一系列的短链脂肪酸。这些短链脂肪酸在肠道中可抑制有害杂菌的生长,并有助于诸如双歧杆菌之类的益生菌的生长,而人体内益生菌数量增加反过来能提高人体免疫力及预防肠炎、肠癌、痢疾和便秘等。α-环糊精作为食品纤维或改善代谢综合症方面的额外素材广泛应用于功能性食品中。
2) 预防和改善糖尿病
α-环糊精能阻止糖类在肠内吸收,促进被包结后的糖类排泄,降低高淀粉膳食后的血糖峰值,达到抑制餐后血糖上升的效果。
α-环糊精对预防和改善糖尿病有良好的效果,可作为高血糖患者与Ⅱ型糖尿病患者防止餐后高血糖的一种有效的降血糖保健食品原料。
欧盟2013年536号法规在关于食品营养及健康声明的陈述中, 确认阿尔法环糊精经过科学证明具有调节血糖的功效“食用含有阿尔法环糊精的含淀粉餐食能够在餐后降低血糖的上升幅度”,如果注明一餐分量的食品中每50克淀粉至少含有5克阿尔法环糊精, 生产商便允许在包装上标示产品具有降血糖功效。
3) 提高添加剂的稳定性
α-环糊精与维生素E、天然色素(β-胡萝卜素、叶绿素等)、食用香精(如玫瑰油、茴香脑等)等添加剂复配使用,可提高添加剂的稳定性,便于长期贮存或在食品中保持。

1.按照15%的浓度将木薯淀粉和蒸馏水调和成浆,在85℃的条件下搅拌15分钟,使淀粉颗粒充分胀溶。

2.将PH值调为5,按照每克淀粉200个单位的比例加入CGT酶,然后加入体积占淀粉质量8%的正癸醇,反应6个小时。

3.用水蒸气蒸馏法分离出反应液中的正癸醇。

4.将温度调至50℃,再加入CGT酶,使比例达到每克淀粉400个单位;加入占淀粉体积20%的乙醇,然后反应10个小时。

5.将反应液直接过滤,收集滤饼,其中包括乙醇与α-环糊精形成的络合物沉淀以及没有反应的淀粉;将滤饼重新复溶,采用减压蒸馏法除去乙醇,待蒸馏结束后,过滤蒸馏液除去没有反应的淀粉,即可得到α-环糊精的水溶液;将水溶液蒸发浓缩,与2℃的低温环境中放置得到α-环糊精的结晶。

化学性质 
环糊精是呈环状的低聚葡萄糖。通常是由6个、7个或8个葡萄糖单元通过α,1-→4键环状相至连接的结晶体。分别称α-、β或γ-环糊精[α-Cyclodex-trinak Cyclohexaamylose,β-Cyclodextrin或Cyclo-heptaamylose,γ-Cyclodextrin或Cyclooctaamylose]。环糊精不具有还原性末端,对酸有一定的稳定性,普通的淀粉酸难于将它们水解。各种环糊精的性质见下表: α- 葡萄糖数目 6 分子量 972.86空间直径(×10-8m) 6 空穴深度(×10-8m) 7-8 结晶形状(无水) 针状 比旋光度[α]D25水 +150.5° 溶解度 14.5(g/100g水,25℃)与碘的颜色反应 青
用途 
适用于高档香精、香料、化妆品和制药工业中。
用途 
生化研究
用途 
环糊精在环状结构的中心具有空穴,内部有-CH-与葡萄糖甙结合的氧原子,呈硫水性,葡萄糖2位、3位和6位的-OH基呈亲水性,可通过微弱的范德华力将其他分子络合成包接物。能被环糊精包接的物质很多,包括稀有气体、卤素、染料、香料、药物、食品、农药和防腐剂等。包接后,其稳定性、挥发性、溶解性、反应性都有所改善。环糊精的这种特殊作用,使它成为具有广泛应用价值的包接材料。1.在医药工业中的用途利用环糊精能与药物生成包接物(包囊化),可以使(1)不稳定的药物稳定化;(2)潮解性、粘着性或液体药物粉末化;(3)难溶性或不溶性药物可溶化(增溶)等。2.在农药工业中的用途环糊精包接稳定化,某些农药则可耐贮存及提高杀虫效力。3.在食品工业中的用途 环糊精用于食品工业,具有下述作用:(1)特异臭味的消除与掩盖;(2)食品组织结构的提高与改良;(3)苦涩味道的减轻与除去;(4)抗氧化作用;(5)风味的保持与佳化。4.在日用化学工业方面的用途 在化妆品制造中也可用环糊精作乳化剂及品质改良剂。它还具有脱臭(如除口臭)与防腐作用、可用于牙膏、牙粉的制造。5.其他用途 在环境保护中可作为一种含油污水的处理剂。环糊精的水溶液用来清洗油槽,并可回收处理其废液,得到燃料油。6.环糊精在化学领域的用途 环糊精是一种有价值的化学试剂。当存在它的时候,荧光色素的荧光强度会显著增大,故可用于蛋白质、氨基酸的分析;还可用它来分离长链有机化合物、外消旋体等。此外由环糊精制成的吸附剂能用作色谱分析的吸附。
用途 
环糊精是迄今所发现的类似于酶的理想宿主分子,并且其本身就有酶模型的特性。因此,在催化、分离、食品以及药物等领域中,环糊精受到了极大的重视和广泛应用。 α-CD除具有其他CD的特性及用途外,由于α-CD的内腔尺寸小于β-CD,更适合于包结小分子的被包结物,以及应用要求CD溶解度较高的场合
生产方法 
环糊精是1891年由Villers发现的,本世纪初又分离成功α及β环糊精。1972-1973年制造环糊精酵素(即环糊精葡糖转位酶,简称CGT-ase)的细菌发现,特别是其中的嗜碱性细菌,对于大规模生产环糊精具有十分重大的意义。以马铃薯、玉米、小麦等加工的淀粉为原料,经下列过程可得环糊精:淀粉悬浮液[70-80℃液化][60℃与乙醇反应]、加热失活、过滤、浓缩干燥。

安全信息

危险品标志Xi
危险类别码36-36/37/38
安全说明26-36
WGK Germany3
RTECS号GU2292000
TSCAYes
海关编码29400090

MSDS信息

提供商 语言
英文
英文
更新日期产品编号产品名称CAS号包装价格
2024/01/25HY-B1513α-环糊精
α-Cyclodextrin
10016-20-3500mg400元
2024/01/25HY-B1513α-环糊精
α-Cyclodextrin
10016-20-31g500元
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