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寡糖
寡糖
寡糖又称低聚糖。由2~10个相同或不同的单糖单位通过糖苷键连接起来而形成的直链或含分支链的糖类化合物。寡糖和单糖的物理及化学性质很相象,它们都溶于水,很多低聚糖具有甜味,可被费林溶液氧化。所不同的只是它们在水解后产生十个以下的单糖分子。根据单糖单位的数目,分为双糖、三糖、四糖和五糖等。组成寡糖的单糖可相同也可不同,与一般糖苷不同之处在于它们的配基也是糖。如蔗糖为双糖,棉子糖为三糖,水苏糖为四糖,毛蕊花糖为五糖。易溶于水或其他极性溶剂,有还原性和非还原性之分。在生物体内,从单糖逐步合成,或由多糖降解产生。植物细胞壁中的结构多糖在病原体入侵时会降解成为多种具有生物活性的碎片,被称为寡糖素(oligosaccharin),对植物起保护作用和调节作用。
最常见的三糖是棉子糖,甜菜及棉子内均含有。用甜菜制造蔗糖时所得到的糖浆是提取棉子糖最好的原料。棉子糖水解后得半乳糖、葡萄糖及果糖各一分子。棉子糖是非还原糖,分子内的葡萄糖和果糖互以半缩醛的羟基结合,而半乳糖与葡萄糖之间则是一个1,6糖苷键,其结合的顺序可表示如下:半乳糖--(1->6)--葡萄糖--(1->2)--果糖。
水苏糖是自然界较重要的一个四糖,是在棉子糖分子中半乳糖上藉6→1糖苷键接上一个半乳糖而形成。照同样方式,还可一个一个地接上α,D半乳糖而形成五糖、六糖、七糖等同系物。水苏糖及其同系物都是植物的抗冻物质。
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1-叠氮-1-脱氧-Β-D-吡喃乳糖苷
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