2,5-二溴-3-甲基吡啶
| 中文名称 | 2,5-二溴-3-甲基吡啶 |
|---|---|
| 中文同义词 | 2,5-二溴-3-甲基吡啶;2,5-二溴-3-三甲基吡啶;3-甲基-2,5-二溴吡啶;2,5-二溴-3-甲基吡啶 2,5-DIBROMO-3-METHYLPYRIDINE;2,5-二溴-3-甲基吡啶(订作2-3周);2,5-二溴-3-甲基吡啶99%;2,5-二溴-3-甲基嘧啶;2,5-二溴-3-甲基吡啶,98% |
| 英文名称 | 2,5-Dibromo-3-methylpyridine |
| 英文同义词 | 2,5-DIBROMO-3-METHYLPYRIDINE;2,5-DIBROMO-3-PICOLINE;TIMTEC-BB SBB003143;2,5-DIBROMO-3-METHYLPYRIDINE, PURISS, 98%;2-CHLORO-5-HYDROXY-3-PICOLINE;2,5-Dibromo-3-picoline,98%;2,5-Dibromo-3-methyl;2,5-Di BroMo-3-Methyl Pyridnie |
| CAS号 | 3430-18-0 |
| 分子式 | C6H5Br2N |
| 分子量 | 250.92 |
| EINECS号 | 608-965-5 |
| 相关类别 | 医药原料;中间体;吡啶类中间体;医药中间体;医药级;吡啶;吡啶衍生物;杂环;化工中间体;Pyridine;Pyridines, Pyrimidines, Purines and Pteredines;Halides;Pyridines;Bromopyridines;Halopyridines;Boronic Acid;C6Heterocyclic Building Blocks;Halogenated Heterocycles;Heterocyclic Building Blocks;有机中间体;其他原料 |
| Mol文件 | 3430-18-0.mol |
| 结构式 |  |
2,5-二溴-3-甲基吡啶 性质
| 熔点 | 43-47 °C (lit.) |
|---|---|
| 沸点 | 114 °C / 6mmHg |
| 密度 | 1.9318 (rough estimate) |
| 折射率 | 1.6300 (estimate) |
| 闪点 | >230 °F |
| 储存条件 | under inert gas (nitrogen or Argon) at 2-8°C |
| 溶解度 | 溶于甲醇 |
| 酸度系数(pKa) | -1.27±0.20(Predicted) |
| 形态 | 结晶粉末 |
| 颜色 | 灰白色至米色 |
| InChI | InChI=1S/C6H5Br2N/c1-4-2-5(7)3-9-6(4)8/h2-3H,1H3 |
| InChIKey | LIMXEVCFAUTBCK-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | C1(Br)=NC=C(Br)C=C1C |
| CAS 数据库 | 3430-18-0(CAS DataBase Reference) |
3430-21-5
3430-18-0
以2-氨基-3-甲基-5-溴吡啶（48, 69 g, 0.37 mol）为原料合成2,5-二溴-3-甲基吡啶（49）的一般步骤：将原料悬浮于氢溴酸（200 mL, 48%水溶液）中，冷却至-15℃。在保持反应混合物温度低于-15℃的条件下，缓慢滴加溴（95 g, 0.59 mol），随后加入亚硝酸钠（69 g, 1 mol）的水溶液（100 mL）。滴加完毕后，移除冷却浴，室温下搅拌反应混合物3小时。再次冷却至-15℃，用氢氧化钾（112 g, 2 mol）的水溶液（500 mL）淬灭反应。移除冷却浴后，继续搅拌1.5小时。用乙酸乙酯（3×300 mL）萃取产物，合并有机相，依次用水（2×200 mL）、饱和碳酸氢钠水溶液（200 mL）洗涤，硫酸钠干燥，减压浓缩至干。将油状残余物溶于氯仿（100 mL），通过硅胶垫过滤，氯仿洗涤。合并滤液，减压蒸发，得到浅黄色固体产物49（87 g, 94%），熔点38-40℃（文献值：41-42℃）。产物结构经1H NMR（300 MHz, CDCl3）δ 8.22（d, J = 2.4 Hz, 1H）, 7.61（d, J = 2.4 Hz, 1H）, 2.33（s, 3H）；13C NMR（75 MHz, CDCl3）δ 148.29, 143.05, 141.15, 137.15, 119.68, 22.06确认。
参考文献：
[1] Journal of Medicinal Chemistry, 2012, vol. 55, # 4, p. 1682 - 1697
[2] Patent: US2014/18360, 2014, A1. Location in patent: Paragraph 0175
[3] Patent: CN105348177, 2016, A. Location in patent: Paragraph 0012; 0017
[4] Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2001, vol. 40, # 11, p. 1129 - 1131
[5] Journal of Medicinal Chemistry, 2007, vol. 50, # 15, p. 3730 - 3742
安全信息
| 危险品标志 | Xn,Xi |
|---|---|
| 危险类别码 | 22-36/38-36/37/38-20/21/22 |
| 安全说明 | 26-36/37/39-36 |
| 危险品运输编号 | UN 2811 6.1/PG 3 |
| WGK Germany | 3 |
| 危险等级 | 6.1 |
| 包装类别 | III |
| 海关编码 | 29333990 |
| 存储类别 | 6.1C - 可燃，急性毒性 类别3 毒性化合物或者引起慢性影响的化合物 |
| 危险性类别 | 急性毒性 类别3经口 严重眼损伤 类别1 经皮刺激 类别2 |
| 提供商 | 语言 |
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