N,N'-硫酰二咪唑 基本信息
| 中文名称 | N,N'-硫酰二咪唑 |
|---|---|
| 中文同义词 | N,N-硫酰二咪唑;1,1'-磺酰二咪唑;N,N'-硫酰二咪唑;N'-硫酰二咪唑;1,1'-硫酰二咪唑 100G;磺酰基二咪唑;SDI 硫酰二咪唑;N,N'-硫酰二咪唑SDI |
| 英文名称 | 1,1'-Sulfonyldiimidazole |
| 英文同义词 | 1,1'-sulphonylbis-1h-imidazole;N,N'-SULFONYLDIIMIDAZOLE;N,N'-SULFONYLDIIMIDAZOLE(SDI);1,1''-SULFONYLDIIMIDAZOLE (SDI);1,1'-SULFONYLDIIMIDAZOLE, 98+%;1,1'-Sufonyldiimidazole;1,1'-Sulfonyldiimida;N'-SulfonyldiiMidazole (SDI) |
| CAS号 | 7189-69-7 |
| 分子式 | C6H6N4O2S |
| 分子量 | 198.2 |
| EINECS号 | 230-554-0 |
| 相关类别 | 杂环化合物;咪唑;杂环砌块;通用试剂;其他原料;化工原料;Imidazoles;Building Blocks;Heterocyclic Building Blocks;Fine Chemical;有机化工原料;工业化工类 |
| Mol文件 | 7189-69-7.mol |
| 结构式 |  |
N,N'-硫酰二咪唑 性质
| 熔点 | 135-137 °C(lit.) |
|---|---|
| 沸点 | 471.0±28.0 °C(Predicted) |
| 密度 | 1.60±0.1 g/cm3(Predicted) |
| 储存条件 | Inert atmosphere,Room Temperature |
| 溶解度 | 溶于甲醇 |
| 形态 | 结晶粉末 |
| 酸度系数(pKa) | 0.11±0.10(Predicted) |
| 颜色 | 淡奶油 |
| InChI | InChI=1S/C6H6N4O2S/c11-13(12,9-3-1-7-5-9)10-4-2-8-6-10/h1-6H |
| InChIKey | ZLKNPIVTWNMMMH-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | S(N1C=NC=C1)(N1C=NC=C1)(=O)=O |
| CAS 数据库 | 7189-69-7(CAS DataBase Reference) |
288-32-4
7189-69-7
以咪唑为原料合成N,N'-硫酰二咪唑的一般步骤：向咪唑（79.00 g，1.16 mol，4.75当量）在633 mL无水二氯甲烷中的溶液中，通过套管在0°C下氮气氛围中缓慢加入磺酰氯（20.0 mL，0.25 mol，1.0当量）在119 mL无水二氯甲烷中的溶液。反应过程中温度升高，继续在氮气氛围下搅拌16小时。反应完成后，将反应混合物过滤，滤液在减压下浓缩，得到白色固体。将该固体在80 mL回流的异丙醇中重结晶，得到N,N'-硫酰二咪唑，为无色结晶固体（44.97 g，收率92%）。1H NMR (600 MHz, DMSO-d6) δ 8.51 (s, 1H), 7.92 (t, J = 1.5 Hz, 1H), 7.26-7.24 (m, 1H), 3.33 (s, 1H). 13C NMR (151 MHz, DMSO-d6) δ 138.14, 132.38, 118.93。
参考文献：
[1] Patent: WO2016/172615, 2016, A1. Location in patent: Page/Page column 8
[2] Chemistry Letters, 2011, vol. 40, # 9, p. 907 - 909
[3] Advanced Synthesis and Catalysis, 2012, vol. 354, # 14-15, p. 2771 - 2776
[4] Advanced Synthesis and Catalysis, 2013, vol. 355, # 1, p. 203 - 208
[5] Organic Letters, 2017, vol. 19, # 19, p. 5244 - 5247
安全信息
| 危险品标志 | Xi,Xn |
|---|---|
| 危险类别码 | 36/37/38-20/21/22 |
| 安全说明 | 26-36-36/37/39 |
| WGK Germany | 3 |
| 海关编码 | 29350090 |
| 存储类别 | 11 - 可燃固体 |
| 危险性类别 | 眼部刺激 类别2 经皮刺激 类别2 特异性靶器官毒性-一次接触，类别3 |
| 提供商 | 语言 |
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英文
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