2-氯-5-氯甲基噻唑

2-氯-5-氯甲基噻唑（简称CCMT）是一种 淡黄色结晶或淡黄色液体 ，含量：≥98% ，熔点： 29-31℃。其是合成噻虫嗪、噻虫啉、氯噻啉等第二代新烟碱类杀虫剂的必要中间体。第二代新烟碱类杀虫剂的作用机理与第一代新烟碱类杀虫剂相似，但其具有用量更低、杀虫谱更广、安全性更高等优点，既对地上地下害虫有一定的防治性，又能对茎叶、土壤、种子进行处理。

以 3 -氯丙烯为原料：将氯气( 或能产生氯气的化合物，如磺酰氯)和1 -异硫氰酸基-2 -丙烯的氯仿溶液同时注入到回流的氯仿溶液中反应。该反应需要过量的氯气，副反应较多，粗品纯度为 41.1 %, 简单蒸馏后的纯度也仅为47.8 %,收率 50.4 %。1 -异硫氰酸基-2 -丙烯可通过3 -氯丙烯与硫氰酸钠反应，再重排制备。反应如下:

本品为无色液体，m.p.30℃，b.p.108～110℃/2.4kPa，室温时为针状结晶，不溶于水，溶于二氯甲烷、氯仿、四氯化碳等溶剂。2-氯-5-氯甲基-噻唑是杀虫剂噻虫嗪、噻虫胺的中间体。用作农药、医药中间体用于农药噻虫嗪、噻虫胺、医药利托那韦的合成中。目前，噻虫嗪作为新一代烟碱类杀虫剂，备受农药界关注，有很好的市场前景；利托那韦作为人免疫缺陷病毒（HIV）的抑制剂，在没有特效药的情况下也不可或缺其制备方法是在反应瓶中加入2-氯丙烯基异硫氰酸酯和溶剂氯仿，再滴加氯化硫酰，保持内温30℃，滴加完后再在室温反应2.5h，此时内温升至36℃，反应结束后，溶剂和剩余的氯化硫酰蒸馏除去，残渣溶于二氯甲烷，用NaHCO₃溶液和水分别洗涤、干燥，蒸去溶剂(减压下)得产品。反应方程式见图。