(2S)-氨基(4-羟基苯基)乙酸甲酯盐酸盐

67-56-1

22818-40-2

57591-61-4

以甲醇和(R)-2-氨基-2-(4-羟基苯基)乙酸为原料合成D-对羟基苯甘氨酸甲酯盐酸盐的一般步骤：在氮气保护和-15℃条件下，将亚硫酰氯（1.5 mL，33.0 mmol）缓慢滴加到(R)-4-羟基苯基甘氨酸（5.00 g，29.91 mmol）的无水甲醇（25 mL）悬浮液中，同时搅拌。反应混合物逐渐升温至室温并持续搅拌过夜。随后，将黄色溶液回流30分钟。反应混合物经减压浓缩，得到灰白色固体状的D-对羟基苯甘氨酸甲酯盐酸盐。将该盐酸盐在乙醚（15 mL）中搅拌，过滤后用乙醚（2×15 mL）洗涤并干燥，最终得到白色固体状的D-对羟基苯甘氨酸甲酯盐酸盐（6.50 g，100%），其熔点为189-191℃；比旋光度[α]20D = -120.9（c 1, 1M HCl），文献值[α]25D = -121.1（c 1, 1M HCl）；红外光谱（KBr）νmax/cm-1：3339（宽峰），1740（C=O），1595；核磁共振氢谱（300 MHz, DMSO-d6）δH：3.68（3H，单峰，OCH3），5.11（1H，单峰，C(2)H），6.80（2H，双峰，J=8.5 Hz，芳香族H），7.25（2H，双峰，J=8.5 Hz，芳香族H），8.70（3H，宽峰，NH3），9.86（1H，单峰，OH）。

参考文献：

[1] Tetrahedron Asymmetry, 2013, vol. 24, # 20, p. 1265 - 1275

[2] European Journal of Medicinal Chemistry, 2018, vol. 145, p. 649 - 660

[3] Synthesis, 2012, vol. 44, # 6, p. 875 - 880

[4] Croatica Chemica Acta, 2003, vol. 76, # 1, p. 23 - 36

[5] Heterocycles, 2009, vol. 78, # 6, p. 1477 - 1483