莪术醇
| 中文名称 | 莪术醇 |
|---|---|
| 中文同义词 | 姜黄醇;莪术醇;CURCUMOL 莪术醇;莪术醇(标准品);(3S,3AS,5S,6R,8AS)-八氢-3-甲基-8-亚甲基-5-(1-甲基乙基)-6H-3A,6-环氧薁-6-醇;姜黄醇(对照品);标准品对照品】CURCUMOL;莪术醇对照品 |
| 英文名称 | Curcumol |
| 英文同义词 | 6H-3a,6-Epoxyazulen-6-ol, octahydro-3-methyl-8-methylene-5-(1-methylethyl)-, (3S,3aS,5S,6R,8aS)-;(3S,3aS,5S,6R,8aS)-Octahydro-3-methyl-8-methylene-5-(1-methylethyl)-6H-3a,6-epoxyazulen-6-ol;CURCUMOL;(3s-(3a,3aa,5a,6a,8ab))-octahydro-3-methyl-8-methylene-5-(1-methylethyl)-6h-3a,6-epoxyazulen-6-ol;5,8-Epoxy-10(14)-guaien-8-ol;(3S-(3alpha,3Aalpha,5alpha,6alpha,8abeta))-octahydro-3-methyl-8-methylene-5-(1-methylethyl)-6H-3A,6-epoxyazulen-6-ol;Curcumae;Curcumol USP/EP/BP |
| CAS号 | 4871-97-0 |
| 分子式 | C15H24O2 |
| 分子量 | 236.35 |
| EINECS号 | |
| 相关类别 | 小分子抑制剂，天然产物;中药对照品;中药标准品;对照品;植提标准品;小分子抑制剂;标准品;对照品,标准品;分析标准品;植物提取物;chemical reagent;植物成分单体;分析试剂标准品;天然全草精油;标准品-对照品;标准品-中药标准品;标准品 -中药标准品;倍半萜;分析试剂-对照品;化工原料;色谱纯-天然产物;Miscellaneous Natural Products;pharmaceutical intermediate;phytochemical;reference standards from Chinese medicinal herbs (TCM).;standardized herbal extract;Inhibitors |
| Mol文件 | 4871-97-0.mol |
| 结构式 |  |
莪术醇 性质
| 熔点 | 141.0 to 145.0 °C |
|---|---|
| 沸点 | 334.5±42.0 °C(Predicted) |
| 密度 | 1.06±0.1 g/cm3(Predicted) |
| 储存条件 | under inert gas (nitrogen or Argon) at 2–8 °C |
| 溶解度 | DMSO:55.67(最大浓度 mg/mL);235.54(最大浓度 mM) DMF:20.0(最大浓度 mg/mL);84.62(最大浓度 mM) 乙醇:28.5(最大浓度 mg/mL);120.58(最大浓度 mM) |
| 酸度系数(pKa) | 13.02±0.60(Predicted) |
| 形态 | 固体 |
| 颜色 | 白色至浅黄色至浅橙色 |
| 主要应用 | 食品和饮料 |
| InChI | InChI=1S/C15H24O2/c1-9(2)13-8-14-11(4)5-6-12(14)10(3)7-15(13,16)17-14/h9,11-13,16H,3,5-8H2,1-2,4H3/t11-,12-,13-,14-,15+/m0/s1 |
| InChIKey | QRMPRVXWPCLVNI-YYFQZIEXSA-N |
| SMILES | C1[C@]2([H])[C@@]3(O[C@](O)(CC2=C)[C@H](C(C)C)C3)[C@@H](C)C1 |
| LogP | 3.276 (est) |
| CAS 数据库 | 4871-97-0 |
莪术醇(curcumol)又名姜黄环奥醇，为具有半缩酮的氢化奥类化合物，由五元环和六元环并合而成，其中的七元环通过半缩酮的氧桥，又形成了一个五元环和六元环，因而使得三个环的张力变小，形成了具有刚性结构的较稳定的化合物。小鼠腹腔注射莪术醇的半数致死浓度（LD50）为250 mg·kg-1，7 d 连续腹腔注射的亚急性LD50为163.4 mg·kg-1。莪术醇对大鼠慢性毒性靶器官为肝、肾脏和卵巢。6个月慢性经口最大阈剂量雌、雄大鼠均为290 mg·kg-1，最大无作用剂量雌、雄大鼠均为290 mg·kg-1。Curcumol ((-)-Curcumol) 是一种具有生物活性的倍半萜，具有许多药理活性，例如抗癌，抗微生物，抗真菌，抗病毒和抗炎。Curcumol 通过靶向关键信号通路 (如 MAPK/ERK，PI3K/Akt 和 NF-κB) 而在许多癌细胞中有效地诱导凋亡 (apoptosis)，这些信号通路在几种癌症中通常被异常调节。
药理药效:具有抗肿瘤作用。临床对宫颈癌疗效较好。
Curcumol ((-)-Curcumol) is the major component extracted from root of
Rhizoma Curcumae
. Curcumol exerts anticancer effect in cholangiocarcinoma cells via down-regulating CDKL3
.
Curcumol induces cell cycle arrest in colon cancer cells via reactive oxygen species and Akt/ GSK3β/cyclin D1 pathway
.
Curcumol suppresses breast cancer cell metastasis by inhibiting MMP-9 via JNK1/2 and Akt-dependent NF-κB signaling pathways.
化学性质
白色结晶粉末，易溶于氯仿、乙醚，溶于乙醇，微溶于石油醚，几乎不溶于水，来源于姜科植物蓬莪术 Curcuma phaeocaulis Val.、广西莪术 Curcuma Kwangsiensis S. G.Lee et C. F. Liang或温郁金Curcuma wenyujin Y.H. Chen et C. Ling的干燥根茎。用途
莪术醇具有抗肿瘤作用。用途
用于含量测定/鉴定/药理实验等。药理药效:具有抗肿瘤作用。临床对宫颈癌疗效较好。
安全信息
| WGK Germany | 3 |
|---|---|
| 海关编码 | 29321900 |
| 存储类别 | 13 - 不可燃性固体 |