盐酸黄连碱
| 中文名称 | 盐酸黄连碱 |
|---|---|
| 中文同义词 | 氯化黄连碱;盐酸黄连碱;盐酸黄连碱(标准品);盐酸黄连碱对照品;COPTISINE CHLORIDE 盐酸黄连碱;盐酸黄莲碱;盐酸黄连碱, 来源于黄连;氯化黄连碱COPTISIN CHLORIDE |
| 英文名称 | Coptisine chloride |
| 英文同义词 | 2,3,9,10-BISMETHYLENEDIOXYPROTOBERBERINE;COPTISINE CHLORIDE;COPTISINE CHLORIDE(P);7,8,13,13a-Tetradehydro-2,3:9,10-bis(methylenedioxy)berbinium chloride;Coptisine Hcl;Coptisine Hydrochloride;COPTISINECHLORIDE(P)(PLEASECALL);6,7-Dihydrobis[1,3]benzodioxolo[5,6-a:4',5'-g]quinoliziniuM Chloride |
| CAS号 | 6020-18-4 |
| 分子式 | C19H14ClNO4 |
| 分子量 | 355.77 |
| EINECS号 | 611-948-5 |
| 相关类别 | 中药对照品;标准品;对照品,标准品;分析标准品;植物提取物;植提标准品;生物碱;中药标准品;对照品;标准品-对照品;分析试剂标准品;Amines;Heterocycles;Inhibitor;Intermediates & Fine Chemicals;Pharmaceuticals;chemical reagent;pharmaceutical intermediate;phytochemical;reference standards from Chinese medicinal herbs (TCM).;standardized herbal extract;标准品-中药标准品;对照品-中药对照品;标准品 -中药标准品;分析试剂-标准品;标准品，对照品 |
| Mol文件 | 6020-18-4.mol |
| 结构式 |  |
盐酸黄连碱 性质
| 熔点 | >258°C (dec.) |
|---|---|
| 储存条件 | Inert atmosphere,2-8°C |
| 溶解度 | DMSO（微溶）、甲醇（微溶、超声处理） |
| 形态 | 固体 |
| 颜色 | 橙色至深橙色 |
| 稳定性 | 吸湿性 |
| 主要应用 | 代谢组学 维生素、营养保健品和天然产品 |
| InChI | InChI=1S/C19H14NO4.ClH/c1-2-16-19(24-10-21-16)14-8-20-4-3-12-6-17-18(23-9-22-17)7-13(12)15(20)5-11(1)14;/h1-2,5-8H,3-4,9-10H2;1H/q+1;/p-1 |
| InChIKey | LUXPUVKJHVUJAV-UHFFFAOYSA-M |
| SMILES | C12=CC3=C(C4OCOC=4C=C3)C=[N+]1CCC1C=C3OCOC3=CC2=1.[Cl-] |
盐酸黄连碱又称氯化黄连碱、黄连碱，是从毛茛科植物黄连的根茎中提取的一种生物碱，具有抗微生物活性, 其抗卡尔酵母菌的效力比小檗碱、巴马汀及非洲防己碱都强；杀虫活性；诱导神经细胞分化；对胃粘膜有保护作用；抗癌作用；免疫系统的作用；平滑肌松弛作用；抗肾炎作用。
以上信息由Chemicalbook的少波编辑整理。外观性状：浅黄色针状结晶
熔点：>258oC
沸点: 601.5oC at 760 mmHg
密度: 1.51g/cm3
折射率: 1.749
闪点: 190.4oC
化学分类：Alkaloids生物碱类
溶解性：极略微溶于水, 微溶于乙醇, 溶于碱。
用途：盐酸黄连素(盐酸小檗碱）和原阿片碱是人工合成盐酸黄连碱主要两种原料。黄连碱是从黄连等植物中提取的一种季铵类生物碱, 具有多种药理作用, 如抗肿瘤、降血糖、免疫调节以及改善心血管等功能。由于黄连碱在植物中含量低, 限制了对其的进一步研究与应用。本方法是以2, 3-二甲氧基苯甲醛为起始原料, 经脱甲基、环和、缩和及闭环等5步反应合成了盐酸黄连碱。
图1为人工合成盐酸黄连碱的化学反应路线图。Coptisine (Q-100696, NSC-119754)是一种分离自黄连的吲哚联啶生物碱，具有抗糖尿病、抗菌、抗病毒、抗肝癌和抗白血病效应。Coptisine chloride 也是一种有效的非竞争性 IDO 的抑制剂，对应的IC50值和Ki值分别为6.3 μM和5.8 μM。
药理药效:有抗微生物活性, 其抗卡尔酵母菌的效力比小檗碱、巴马汀及非洲防己碱都强；杀虫活性；诱导神经细胞分化；对胃粘膜有保护作用；抗癌作用；免疫系统的作用；平滑肌松弛作用；抗肾炎作用。
以上信息由Chemicalbook的少波编辑整理。外观性状：浅黄色针状结晶
熔点：>258oC
沸点: 601.5oC at 760 mmHg
密度: 1.51g/cm3
折射率: 1.749
闪点: 190.4oC
化学分类：Alkaloids生物碱类
溶解性：极略微溶于水, 微溶于乙醇, 溶于碱。
用途：盐酸黄连素(盐酸小檗碱）和原阿片碱是人工合成盐酸黄连碱主要两种原料。黄连碱是从黄连等植物中提取的一种季铵类生物碱, 具有多种药理作用, 如抗肿瘤、降血糖、免疫调节以及改善心血管等功能。由于黄连碱在植物中含量低, 限制了对其的进一步研究与应用。本方法是以2, 3-二甲氧基苯甲醛为起始原料, 经脱甲基、环和、缩和及闭环等5步反应合成了盐酸黄连碱。
图1为人工合成盐酸黄连碱的化学反应路线图。Coptisine (Q-100696, NSC-119754)是一种分离自黄连的吲哚联啶生物碱，具有抗糖尿病、抗菌、抗病毒、抗肝癌和抗白血病效应。Coptisine chloride 也是一种有效的非竞争性 IDO 的抑制剂，对应的IC50值和Ki值分别为6.3 μM和5.8 μM。
| Target | Value |
|
IDO
(Cell-free assay) | 5.8 μM(Ki) |
|
IDO
(Cell-free assay) | 6.3 μM |
化学性质
极略微溶于水, 微溶于乙醇, 溶于碱 来源于罂粟科植物白屈菜根用途
用于含量测定/鉴定/药理实验等。药理药效:有抗微生物活性, 其抗卡尔酵母菌的效力比小檗碱、巴马汀及非洲防己碱都强；杀虫活性；诱导神经细胞分化；对胃粘膜有保护作用；抗癌作用；免疫系统的作用；平滑肌松弛作用；抗肾炎作用。
安全信息
| WGK Germany | WGK 3 |
|---|---|
| 存储类别 | 6.1A - 可燃，急性毒性物质（类别1和类别2） 剧毒的危险物质 |
| 危险性类别 | 急性毒性 类别2 吸入 急性毒性 类别2 经口 |