4-乙烯基苯并环丁烯

4-乙烯基苯并环丁烯为无色至浅黄色液体，具有特殊的刺激性气味和一定的挥发性。其化学反应活性主要集中于其结构中的双键单元，它可在多种过渡金属催化的作用下发生双键的氢官能团化和双官能团化反应，也可在臭氧的氧化作用下发生双键的氧化断裂反应。

4-乙烯基苯并环丁烯（4-VBCB）是一种高性能双功能单体，分子结构融合了苯并环丁烯（BCB）环和乙烯基（-CH=CH₂）基团，具有独特的热诱导开环聚合和自由基聚合特性。

4-乙烯基苯并环丁烯在绝缘材料、微电子材料、高性能复合材料、封装材料等领域有较好的应用。

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以4-醛基苯并环丁烯为原料合成4-乙烯基苯并环丁烯的一般步骤：向500 mL圆底烧瓶中加入三苯基甲基溴化鏻（(Ph)3PCH3Br，24.3 g，68.1 mmol）和110 mL无水四氢呋喃（THF），将溶液冷却至-78℃。逐滴加入正丁基锂（n-BuLi，2.5 M己烷溶液，26.4 mL，66 mmol），然后将反应混合物缓慢升温至室温。将得到的黄橙色溶液再次冷却至-78℃，缓慢加入溶解于34 mL无水THF中的4-醛基苯并环丁烯（7.16 g，54.2 mmol）。将混合物升温至室温，继续搅拌2小时。反应完成后，依次用饱和氯化铵（NH4Cl）溶液和饱和碳酸氢钠（NaHCO3）溶液处理反应混合物，粗产物通过硅藻土过滤，用乙醚/己烷（1:1）混合溶剂洗涤，然后在室温下蒸发至干，得到粗产物。粗产物通过柱色谱法进一步纯化，使用5%二乙醚/己烷作为洗脱剂，随后进行Kugelrohr蒸馏（75℃，1.0 mmHg），得到纯的4-乙烯基苯并环丁烯（5.50 g，78%收率），为无色液体。产物经红外光谱（IR）鉴定，主要吸收峰位于2925、1627、1473、989、901和829 cm-1；1H NMR（400 MHz，CDCl3）δ 7.26（d，1H，J = 7.4 Hz，ArH），7.20（s，1H，ArH），7.04（d，1H，J = 7.4 Hz，ArH），6.74（dd，1H，J = 17.5 Hz，J = 10.8 Hz，CH），5.70（d，1H，J = 17.5 Hz，CH2），5.20（d，1H，J = 10.8 Hz，CH2），3.19（s，4H，CH2）；13C NMR（100 MHz，CDCl3）δ 146.09, 145.75, 137.94, 136.69, 125.71, 122.58, 119.90, 112.38, 29.52和29.35。元素分析（C10H10）计算值：C，92.2%；H，7.80%。实测值：C，92.0%；H，8.03%。

参考文献：

[1] Patent: WO2008/24435, 2008, A2. Location in patent: Page/Page column 95