2-溴-5-羟基苯甲醛
| 中文名称 | 2-溴-5-羟基苯甲醛 |
|---|---|
| 中文同义词 | 2-溴-5-羟基苯甲醛;2-溴-5-羟基苯甲醛 1KG;2-溴-5-羟基苯甲醛, 98%+;2-溴-5-羟基苯甲醛(CAS号:2973-80-0);克立硼罗相关化合物2;克立硼罗标准品029;2-溴-5-羟基苯扎醛;化合物 2-Bromo-5-hydroxybenzaldehyde |
| 英文名称 | 2-Bromo-5-hydroxybenzaldehyde |
| 英文同义词 | 2-BroMo-5-hydroxybenzaldehyde, 98%+;Benzaldehyde, 2-bromo-5-hydroxy-;2-Bromo-5-hydroxybenzaldehyde 95%;4-BROMO-3-FORMYLPHENOL;AKOS B020430;ART-CHEM-BB B020430;2-bromo-5-hydroxybenzadehyde;2-BROMO-5-HYDROXYBENZALDEHYDE ISO 9001：2015 REACH |
| CAS号 | 2973-80-0 |
| 分子式 | C7H5BrO2 |
| 分子量 | 201.02 |
| EINECS号 | |
| 相关类别 | 合成;苯环系列;羰基化合物;医药中间体;合成材料中间体;黄金产品;化工原料;系列1;有机原料;化学试剂;API intermediates;Aryl;Halogenated;Organohalides |
| Mol文件 | 2973-80-0.mol |
| 结构式 |  |
2-溴-5-羟基苯甲醛 性质
| 熔点 | 130-135 °C |
|---|---|
| 沸点 | 286.7±20.0 °C(Predicted) |
| 密度 | 1.737±0.06 g/cm3(Predicted) |
| 储存条件 | Inert atmosphere,2-8°C |
| 溶解度 | 易溶于可溶于氯仿、二氯甲烷和乙酸乙酯。 |
| 形态 | 固体 |
| 酸度系数(pKa) | 8.67±0.18(Predicted) |
| 颜色 | 白色到灰色到棕色 |
| InChI | InChI=1S/C7H5BrO2/c8-7-2-1-6(10)3-5(7)4-9/h1-4,10H |
| InChIKey | SCRQAWQJSSKCFN-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | C(=O)C1=CC(O)=CC=C1Br |
| CAS 数据库 | 2973-80-0(CAS DataBase Reference) |
2-溴-5-羟基苯甲醛用于制备许多药物的反应物：Bcl-XL，PDE4抑制剂，前列腺癌细胞生长抑制剂和抗炎药。
2-溴-5-羟基苯甲醛是有机合成中间体和医药中间体，可用于实验室研发过程和化工医药合成过程中，主要作为原料药Crisaborole的中间体（AN2728）。
100-83-4
2973-80-0
以间羟基苯甲醛为原料合成2-溴-5-羟基苯甲醛的一般步骤：将3-羟基苯甲醛（120 g，0.98 mol）悬浮于装有顶置式搅拌器、温度探针、加料漏斗及冷凝管的5 L四颈圆底烧瓶中的2400 mL二氯甲烷（CH2Cl2）中。将混合物加热至35-40℃，使原料完全溶解。通过加料漏斗缓慢滴加溴（52 mL，1.0 mol，1.02当量），控制滴加速度以维持反应温度在35-38℃之间。滴加完毕后，将反应混合物于35℃下搅拌过夜。随后，将混合物在2小时内缓慢冷却至-5-0℃，并在该温度下继续搅拌1小时。通过布氏漏斗过滤收集析出的固体，用400 mL冷的1:1正庚烷/二氯甲烷混合溶液洗涤滤饼。所得灰色固体在室温下真空干燥（0.2 mmHg）。产量为124.3 g，收率63%。
参考文献：
[1] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2001, vol. 11, # 8, p. 955 - 959
[2] Patent: US2004/19018, 2004, A1. Location in patent: Page/Page column Sheet 2
[3] Journal of the Iranian Chemical Society, 2011, vol. 8, # 2, p. 531 - 536
[4] Tetrahedron Letters, 2009, vol. 50, # 9, p. 1007 - 1009
[5] Synthetic Communications, 2007, vol. 37, # 4, p. 581 - 585
安全信息
| 危险品标志 | Xi,N,Xn |
|---|---|
| 危险类别码 | 36/37/38-50-22 |
| 安全说明 | 26-36/37/39-61 |
| 危险品运输编号 | UN 3077 |
| WGK Germany | 3 |
| Hazard Note | Irritant |
| 危险等级 | 9 |
| 包装类别 | III |
| 海关编码 | 2909500090 |
| 存储类别 | 11 - 可燃固体 |
| 危险性类别 | 急性毒性 类别4 经口 危害水生环境-急性危害 类别1 |