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伊曲茶碱

伊曲茶碱 更多供应商
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产品介绍: 中文名称:伊曲茶碱
英文名称:Itraphylline
CAS:155270-99-8
纯度:99.8% 备注:15KG/纸板桶/
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产品介绍: 中文名称:伊曲茶碱
英文名称:Istradefylline (KW-6002)
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纯度:98% 包装信息:10g 备注:C13779
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产品介绍: 英文名称:8-[(E)-2-(3,4-diMethoxyphenyl)ethenyl]-1,3-diethyl-7-Methyl-purine-2,6 -dione
CAS:155270-99-8
纯度:98% LC-MS 包装信息:10g, 50g, 100g, 1Kg 备注:S100002
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英文名称:Istradefylline
CAS:155270-99-8
纯度:99% 备注:铝箔袋,铝听,纸板桶
伊曲茶碱专题
伊曲茶碱的几种晶型制备
8-[(E)-2-(3,4-二甲氧基苯基)乙烯基]-1,3-二乙基-7-甲基嘌呤-2,6-二酮又叫伊曲茶碱。帕金森病是由于中脑黑质多巴胺(DA)神经元缺失,导致黑质纹状体通路功能异常的一种神经系统退行性疾病。伊曲茶碱是一种新的A2A受体拮抗剂,能明显缩
2021/2/25 11:42:41
伊曲茶碱的合成
伊曲茶碱(Istradefylline)是由日本协和发酵麒麟株式会社(Kyowa Hakko Kirin Co., Ltd.)开发的一种新型抗帕金森药物,于2013年在日本批准上市,商品名 NOURIAST。伊曲茶碱是选择性腺苷A2A受体(A2A)阻断
2020/11/11 11:19:17
伊曲茶碱生产厂家及价格列表
伊曲茶碱_湖北诺迪纳生物技术有限公司
价格:询价
2021/10/12 22:17:56
伊曲茶碱_湖北诺迪纳生物技术有限公司
价格:询价
2021/10/10 16:32:51
伊曲茶碱
背景背景简介作用临床应用作用机制作用原理药理作用制备方法制备 MSDS 用途与合成方法 伊曲茶碱价格(试剂级) 上下游产品信息 专题
中文名称:伊曲茶碱
中文同义词:(E)-8-(3,4-二甲氧基苯乙烯基)-1,3-二乙基-7-甲基-3,7-二氢-1H-嘌呤-2,6-二酮;ISTRADEFYLLINE (KW-6002) 伊曲茶碱;伊曲茶碱-;(E)-8-(3,4-二甲氧基苯乙烯基)-1,3-二乙基-7-甲基-1H-嘌呤-2,6(3H,7H)-二酮;8-[(E)-2-(3,4-二甲氧基苯基)乙烯基]-1,3-二乙基-7-甲基嘌呤-2,6-二酮;伊曲茶碱杂质对照品
英文名称:8-[(E)-2-(3,4-dimethoxyphenyl)ethenyl]-1,3-diethyl-7-methyl-purine-2,6 -dione
英文同义词:Itraphylline;Istradefylline-13C-d3;CS-285;8-[(1E)-2-(2-(3,4-Dimethoxyphenyl)ethenyl]-1,3-diethyl-3,7-dihydro-7-methyl-1H-purine-2,6-dione;8-[(E)-2-(3,4-dimethoxyphenyl)ethenyl]-1,3-diethyl-7-methyl-purine-2,6 -dione;istradefylline;KW-6002;10mg 50mg 100mg 1g 5g
CAS号:155270-99-8
分子式:C20H24N4O4
分子量:384.43
EINECS号:
相关类别:其他生化试剂;医药定做中间体;小分子抑制剂,天然产物;医药原料药;原料药和中间体;医药原料;Inhibitors
Mol文件:155270-99-8.mol
伊曲茶碱
伊曲茶碱 性质
熔点 191 °C
沸点 601.0±65.0 °C(Predicted)
密度 1.24±0.1 g/cm3(Predicted)
储存条件 2-8°C
溶解度 DMSO: soluble5mg/mL (clear solution)
形态powder
酸度系数(pKa)0.47±0.70(Predicted)
颜色white to beige
InChIKeyIQVRBWUUXZMOPW-PKNBQFBNSA-N
CAS 数据库155270-99-8
伊曲茶碱 用途与合成方法
背景伊曲茶碱(istradefylline,KW6002)是由日本协和发酵株式会社研发,于2013年3月在日本上市,2013年已向FDA提交申请。伊曲茶碱(Istradefylline)是一种新的A2A受体拮抗剂,能明显缩短关期,延长开期,且耐受性和安全性良好。临床试验结果显示可显著降低左旋多巴治疗的剂末现象。它可单纯用于治疗早期PD症状,也可治疗PD患者的精神症状,如焦虑、抑郁等,还能逆转抗精神病药物引起的木僵。
背景伊曲茶碱(Istradefylline)是由日本协和发酵麒麟株式会社(Kyowa Hakko Kirin Co., Ltd.)开发的一种新型抗帕金森药物,于2013年在日本批准上市,商品名 NOURIAST。伊曲茶碱是选择性腺苷A2A受体(A2A)阻断剂,通过对纹状体苍白球通路的双重调 节作用,逆转基底节直接通路和间接通路的失衡,改善帕金森病的运动困难、延长左旋多巴 作用时间,但不增加异动症。
简介伊曲茶碱是一种选择性腺苷A2A 受体拮抗剂,这在抗帕金森药物中属于新类型。伊曲茶碱是全球首个腺甘A2A受体拮抗剂。腺甘A2A受体是一类G蛋白偶联受体(GPCR),也是腺甘受体的一种,广泛分布于人体内。在大脑中,腺甘A2A受体主要分布于基底神经节内,而基底神经节的退化或异常常见于帕金森病。该药与含左旋多巴的药品联合使用,用于改善帕金森病人的剂末现象。
作用伊曲茶碱对黑质多巴胺能神经元有神经保护作用。经临床试验 证实,伊曲茶碱是有效治疗帕金森病的新型药物。
临床应用伊曲茶碱(istradefylline,KW6002)是选择性的腺苷A2受体拮抗剂,能通过改变神经元的活动而改善PD患者的运动机能,临床用于治疗PD和改善PD初期的运动障碍。在凌长类动物帕金森病模型中,本品可改善其运动不能症状。
作用机制伊曲茶碱是选择性的腺苷A2受体拮抗剂,能通过改变神经元的活动而改善PD患者的运动机能,临床用于治疗PD和改善PD初期的运动障碍。
作用原理伊曲茶碱不影响多巴胺代谢酶,主要通过改变神经元的活动改善PD患者的运动功能。临床研究证实,伊曲茶碱能明显缩短关期,延长开期,且耐受性和安全性良好,适用于治疗PD的运动障碍。
药理作用

伊曲茶碱对左旋多巴或选择性D1和D2受体激动剂联用,可增强这些拟多巴胺药物的抗帕金森病作用,尤其是与左旋多巴和喹吡罗联用,在猕猴帕金森病模型中,本品与左旋多巴和芐丝肼联用,可增强左旋多巴改善运动的药效,且并不加剧运动障碍症状。以上运用帕金森病动物模型的研究结果表明,伊曲茶碱的使用可以减少左旋多巴的用量,从而可以防止或延迟运动障碍的发生,另外,单用伊曲茶碱可对该疾病进行早期治疗。

制备方法原研专利US5484920A公布了一种该化合物的制备方法,其中由化合物式(II)(E)-8-[2-(3,4-二甲氧基苯基)乙烯基]-1,3-二乙基-3,7-二氢-1H-嘌呤-2,6-二酮到化合物式(I)(E)-8-[(3,4-二甲氧基苯基)乙烯基]-1,3-二乙基-7-甲基-3,7-二氢-1H-嘌呤-2,6-二酮的制备方法为:在碳酸钾的催化条件下,化合物式(II)(E)-8-[2-(3,4-二甲氧基苯基)乙烯基]-1,3-二乙基-3,7-二氢-1H-嘌呤-2,6-二酮与碘甲烷在50℃反应0.5h得到化合物式(I)(E)-8-[(3,4-二甲氧基苯基)乙烯基]-1,3-二乙基-7-甲基-3,7-二氢-1H-嘌呤-2,6-二酮,收率68%。
制备

 伊曲茶碱的合成路线

化合物III的制备:

搅拌下,向反应釜中依次投入6-氨基-1,3-二乙基-5-亚硝基-1H-嘧啶-2,4-二酮 (化合物II)(140.0 g, 0.66 mol),甲醇1100 ml和10% Pd/C 20.0 g,控制转速为100 r/ min,控制温度在15℃。氢气加压(0.50 MPa-0.60 MPa)反应,TLC监控反应完全。过滤除去 Pd/C,并用甲醇洗涤。浓缩后滴加2 mol/L盐酸乙醇溶液。滴毕,10℃以下搅拌析晶。过滤,滤 饼用无水乙醇洗涤。收集滤饼,60℃鼓风干燥,得类白色粉末(化合物III)130.1g,收率84%。

化合物IV的制备:

搅拌下,向反应瓶中依次加入二氯甲烷500 ml,5,6-二氨基-1,3-二乙基-1H-嘧 啶-2,4-二酮盐酸盐(化合物III) (120.0 g, 0.51 mol)和乙酰氯(44.1 g, 0.56 mol)。降 温至10 ℃以下。滴加N,N-二异丙基乙胺(230.2 g, 1.78 mol)溶于250 ml的二氯甲烷溶 液。滴加完毕,升温至35 ℃,搅拌反应4小时。降温至15 ℃以下,滴加1 mol/L氢氧化钠水溶 液1200 ml。滴加完毕,继续搅拌析晶1小时。过滤,滤饼用水洗涤。收集滤饼,80℃鼓风干燥, 得类白色固体(化合物IV)115.2 g,收率94%。

化合物V的制备:

搅拌下,向反应瓶中依次加入正丙醇315 ml,2 mol/L的氢氧化钠水溶液315 ml和 N-(6-氨基-1,3-二乙基-2,4-二氧代-1,2,3,4-四氢嘧啶-5-基)乙酰胺(化合物IV)(105.0 g, 0.44 mol)。升温至回流,搅拌反应5小时。2 mol/L盐酸水溶液调节pH至9-11,控制温度 不超过35℃。调节完毕,继续搅拌1.5小时。过滤,滤饼用水洗涤。收集滤饼,80℃鼓风干燥, 得淡黄色固体91.2 g(化合物V),收率94%。

化合物VI的制备:

搅拌下,向反应瓶中依次加入DMF 400 ml,1,3-二乙基-8-甲基-1H-嘌呤-2,6(3H, 7H)-二酮(化合物V)(80.0 g, 0.36 mol)与碳酸钾(99.5 g, 0.72 mol)。滴加碘甲烷(56.2 g, 0.40 mol)溶于100 ml DMF的溶液。滴加完毕,升温至50℃-60℃,搅拌反应3小时。反应 完毕,加入浓氨水淬灭反应。冷却析晶4小时。过滤,滤饼用水洗涤。收集滤饼,60 ℃鼓风干 燥,得类白色固体(化合物VI)80.5 g,收率95%。

伊曲茶碱的制备:

搅拌下,向反应瓶中依次加入乙酸56 ml,乙酸酐560 ml,1,3-二乙基-7,8-二甲 基-1H-嘌呤-2,6(3H,7H)-二酮(化合物VI)(70.0 g, 0.30 mol)与藜芦醛(54.2 g, 0.33 mol)。升温至110℃,搅拌反应10小时,TLC监控反应完全。冷却后滴加20%氢氧化钠水溶液调 节体系pH=8-9,控制温度不高于30 ℃。滴加完毕,搅拌析晶2小时。过滤,滤饼用水洗涤。收 集滤饼,滤饼用400 ml水打浆一次。过滤,滤饼用水、乙醇一次洗涤。收集滤饼,70℃鼓风干 燥,得淡黄绿色粉末(化合物I)104.5 g,收率92%,HPLC纯度99.9%。

用途 Istradefylline is a selective A(2A) antagonist used in the treatment of Parkinson鈥檚 disease.
安全信息
危险品标志 T
危险类别码 25
安全说明 45
危险品运输编号 UN 2811 6.1 / PGIII
WGK Germany 3
伊曲茶碱 价格(试剂级)
更新日期产品编号产品名称CAS编号包装价格
2021/09/07I1100伊曲茶碱
Istradefylline
155270-99-8250mg650元
2021/09/07I1100伊曲茶碱
Istradefylline
155270-99-81g2190元
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