马来酰亚胺基乙酸琥珀酰亚胺酯

马来酰亚胺基乙酸琥珀酰亚胺酯

中文名称马来酰亚胺基乙酸琥珀酰亚胺酯
中文同义词马来酰亚胺基乙酸琥珀酰亚胺酯;N-(Α-马来酰亚胺醋酸)N-琥珀酸亚胺酰酯;马来酰亚胺基乙酸N-琥珀酰亚胺酯;马来酰亚胺基乙酸琥珀酰亚胺酯(AMAS);马来酰亚胺基乙酸琥珀酰亚胺酯(AMAS) 1G;马来酰亚胺基乙酸活性酯;2,5-二氧代吡咯烷-1-基 2-(2,5-二氧代-2,5-二氢-1H-吡咯-1-基)乙酸酯;马来酰亚胺基乙酸N-羟基琥珀酰亚胺酯
英文名称N-Succinimidyl maleimidoacetate
英文同义词N-SUCCINIMIDYL MALEIMIDOACETATE;a-Maleimidoacetic acid-NHS;N-(α-Maleimidoacetoxy)succinimide Ester(AMAS);1-[2-[(2,5-Dioxo-1-pyrrolidinyl)oxy]-2-oxoethyl]-1H-pyrrole-2,5-dione;N-(α-MaleiMidoacetoxy)succiMide;1H-Pyrrole-2,5-dione, 1-[2-[(2,5-dioxo-1-pyrrolidinyl)oxy]-2-oxoethyl]-;a-MaleiMidoacetic acid-NHS(AMAS);AMAS N-Succinimidyl maleimidoacetate
CAS号55750-61-3
分子式C10H8N2O6
分子量252.18
EINECS号
相关类别化学试剂;Nitric Oxide Reagents;Cross Linking Reagents;Maleimide Derivatives;Crosslinking;Heterobifunctional Cross-Linking Reagents;Protein Modification;Cross Linking Reagents,Maleimide Derivatives;MTS & Sulfhydryl Active Reagents
Mol文件55750-61-3.mol
结构式马来酰亚胺基乙酸琥珀酰亚胺酯 结构式

马来酰亚胺基乙酸琥珀酰亚胺酯 性质

熔点174-175°C
沸点430.1±47.0 °C(Predicted)
密度1.63±0.1 g/cm3(Predicted)
储存条件Inert atmosphere,Store in freezer, under -20°C
溶解度可溶于氯仿(轻微)、DMSO(轻微)、乙酸乙酯(轻微、加热)
形态固体
酸度系数(pKa)-2.69±0.20(Predicted)
颜色白色至类白色
InChIInChI=1S/C10H8N2O6/c13-6-1-2-7(14)11(6)5-10(17)18-12-8(15)3-4-9(12)16/h1-2H,3-5H2
InChIKeyTYKASZBHFXBROF-UHFFFAOYSA-N
SMILESN1(CC(ON2C(=O)CCC2=O)=O)C(=O)C=CC1=O
CAS 数据库55750-61-3

马来酰亚胺基乙酸琥珀酰亚胺酯 用途与合成方法

AMAS 是一种不可降解 (non-cleavable) 的,具有 NHS 酯和马来酰亚胺基团的异双功能交联剂,其允许含胺和巯基的分子的共价结合,用于 ADC 的常用 linker。

Non-cleavable

ADCs are comprised of an antibody to which is attached an ADC cytotoxin through an ADC linker.

生产方法 
N-羟基丁二酰亚胺

6066-82-6

1H-Pyrrole-1-acetyl chloride, 2,5-dihydro-2,5-dioxo-

17686-36-1

马来酰亚胺基乙酸琥珀酰亚胺酯

55750-61-3

一般步骤:向500 mL三颈烧瓶中加入N-马来酰亚胺基乙酸(94 g,0.6 mol)和300 mL二氯甲烷,随后加入草酰氯(90 g,0.72 mol)。将反应混合物加热至回流状态,并观察到有大量气体释放。反应2小时后,溶液变为澄清。随后,通过浓缩去除二氯甲烷和过量的草酰氯。加入200 mL二氯甲烷以洗涤并去除残留的酸,得到粗产物N-马来酰亚胺基乙酰氯。将粗产物溶于200 mL二氯甲烷中。在另一容器中,将N-羟基琥珀酰亚胺(69 g,0.6 mol)和三乙胺(80.8 g,0.8 mol)溶于300 mL二氯甲烷中,并在冰水浴冷却下控制反应温度不超过20℃。将上述N-马来酰亚胺基乙酰氯的二氯甲烷溶液缓慢滴加至此混合物中,滴加过程持续2小时。反应完成后,用200 mL水洗涤反应液以去除三乙胺盐酸盐,接着用100 mL 1N盐酸洗涤以去除多余的三乙胺,最后用200 mL饱和盐水洗涤。有机相经干燥后浓缩至干,得到137 g白色固体。通过重结晶于乙酸乙酯和石油醚的混合溶剂中纯化,最终得到116 g白色固体,HPLC纯度为98.7%,收率为76.7%。

参考文献:

[1] Patent: CN105037237, 2017, B. Location in patent: Paragraph 0071-0074

安全信息

危险品标志Xi
危险类别码36/37/38
安全说明26-36
WGK Germany3
海关编码29280000
存储类别11 - 可燃固体
危险性类别眼部刺激 类别2
经皮刺激 类别2
特异性靶器官毒性-一次接触,类别3

MSDS信息

提供商 语言
英文
更新日期产品编号产品名称CAS号包装价格
2026/09/15HY-128925马来酰亚胺基乙酸琥珀酰亚胺酯
AMAS
55750-61-3100 mg100元
2026/09/15HY-128925马来酰亚胺基乙酸琥珀酰亚胺酯
AMAS
55750-61-3250 mg140元

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