(R)-(-)-4-苄基-3-丙酰基-2-恶唑烷酮
| 中文名称 | (R)-(-)-4-苄基-3-丙酰基-2-恶唑烷酮 |
|---|---|
| 中文同义词 | (R)-(-)-4-苄基-3-丙酰基-2-恶唑烷酮;N-丙酰基-(4R)-苯甲基-2-恶唑酮;(R)-(-)-4-苄基-3-丙酰基-2-噁唑烷酮, EE;(R)-(-)-4-苄基-3-丙酰基-2-唑烷酮;(R)-(-)-4-苄基-3-丙酰-2-噁唑烷酮;(R)-(-)-苄基-3-丙酰基-2-恶唑烷酮;(R)-4-苄基-3-丙酰恶唑烷-2-酮;(R)-4-苄基-3-丙酰基-2-噁唑烷酮 |
| 英文名称 | (R)-(-)-4-Benzyl-3-propionyl-2-oxazolidinone |
| 英文同义词 | (R)-4-BENZYL-3-PROPIONYL-2-OXAZOLIDINONE;N-PROPIONYL-(4R)-BENZYL-2-OXAZOLIDINONE;N-3-PROPIONYL-(4R)-BENZYL-2-OXAZOLIDINONE;(R)-(-)-4-Benzyl-3-propiomyl-2-oxazolidinone;(4R)-4-benzyl-3-propanoyl-1,3-oxazolidin-2-one;(-)-4-Benzyl-3-propionyl-2-oxazolidinone;(4R)-4-Benzyl-3-propionyl-1,3-oxazolidin-2-one;(4R)-4-Benzyl-3-propionyloxazolidin-2-one |
| CAS号 | 131685-53-5 |
| 分子式 | C13H15NO3 |
| 分子量 | 233.26 |
| EINECS号 | |
| 相关类别 | 不对称合成;手性砌块;药物杂质及中间体;标准品;Aromatics;Chiral Reagents;Heterocycles;Oxazolidinone;chiral;Asymmetric Synthesis;Chiral Building Blocks;Glycidyl Compounds, etc. (Chiral);Synthetic Organic Chemistry;Peptide;Asymmetric Synthesis;Chiral Auxiliaries;Oxazolidinone Derivatives;Intermediates & Fine Chemicals;Pharmaceuticals |
| Mol文件 | 131685-53-5.mol |
| 结构式 |  |
(R)-(-)-4-苄基-3-丙酰基-2-恶唑烷酮 性质
| 熔点 | 45 °C |
|---|---|
| 沸点 | 396.6±11.0 °C(Predicted) |
| 密度 | 1.206±0.06 g/cm3(Predicted) |
| 折射率 | -103 ° (C=1, EtOH) |
| 储存条件 | Inert atmosphere,Room Temperature |
| 溶解度 | 可溶于氯仿、乙醇 |
| 酸度系数(pKa) | -2.35±0.40(Predicted) |
| 形态 | 固体 |
| 颜色 | 米白色 |
| 旋光度 (Optical Rotation) | [α]20/D 102°, c = 1 in ethanol |
| InChI | InChI=1S/C13H15NO3/c1-2-12(15)14-11(9-17-13(14)16)8-10-6-4-3-5-7-10/h3-7,11H,2,8-9H2,1H3/t11-/m1/s1 |
| InChIKey | WHOBYFHKONUTMW-LLVKDONJSA-N |
| SMILES | O1C[C@@H](CC2=CC=CC=C2)N(C(=O)CC)C1=O |
| CAS 数据库 | 131685-53-5(CAS DataBase Reference) |
90719-32-7
79-03-8
131685-53-5
在氮气保护下，将(S)-4-苄基-2-唑烷酮（800 mg，4.5 mmol）溶于无水四氢呋喃（30 mL）的干燥反应瓶中，并在干冰/丙酮浴中冷却至-78℃。在3分钟内缓慢滴加1.6 M正丁基锂的己烷溶液（5.0 mmol，3.1 mL）。搅拌30分钟后，在3分钟内缓慢加入丙酰氯（5.0 mmol，0.43 mL）。反应液在14小时内缓慢升温至室温，随后加入饱和氯化铵溶液（10 mL）和水（30 mL）淬灭反应。水层用乙酸乙酯（3×40 mL）萃取，合并有机相并用无水硫酸镁干燥。减压浓缩有机相，得到(R)-(-)-苄基-3-丙酰基-2-恶唑烷酮（油状物，1.0 g，收率96%），HPLC纯度>95%。1H NMR（500 MHz，CDCl3）：δ 7.33（dd，J1 = 7.4 Hz，J2 = 7.6 Hz，2H），7.29（d，J = 6.9 Hz，1H），7.21（d，J = 7.4 Hz，2H），4.67（m，1H），4.18（m，2H），3.31（dd，J1 = 13.3 Hz，J2 = 3.2 Hz，1H），2.96（m，2H），2.77（dd，J1 = 13.3 Hz，J2 = 3.7 Hz，1H），1.21（t，J = 7.4 Hz，3H）。
参考文献：
[1] Chemistry - An Asian Journal, 2011, vol. 6, # 7, p. 1791 - 1799
[2] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2012, vol. 22, # 1, p. 144 - 148
[3] Journal of Organic Chemistry, 2008, vol. 73, # 8, p. 3292 - 3294
[4] Angewandte Chemie - International Edition, 2016, vol. 55, # 13, p. 4252 - 4255
[5] Angew. Chem., 2016, vol. 128, # 13, p. 4324 - 4327,4
安全信息
| 危险品标志 | Xi,Xn |
|---|---|
| 危险类别码 | 20/21/22-36/37/38 |
| 安全说明 | 26-36-24/25 |
| WGK Germany | 3 |
| 海关编码 | 29349990 |
| 存储类别 | 11 - 可燃固体 |
| 更新日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
|---|---|---|---|---|---|
| 2026/09/15 | B2165 | (R)-(-)-4-苄基-3-丙酰-2-恶唑烷酮 (R)-(-)-4-Benzyl-3-propionyl-2-oxazolidinone | 131685-53-5 | 1G | 30元 |
| 2026/09/15 | B2165 | (R)-(-)-4-苄基-3-丙酰-2-恶唑烷酮 (R)-(-)-4-Benzyl-3-propionyl-2-oxazolidinone | 131685-53-5 | 5G | 100元 |