5-甲氧基吲哚-2-羧酸
| 中文名称 | 5-甲氧基吲哚-2-羧酸 |
|---|---|
| 中文同义词 | 5-甲氧基吲哚-2-羧酸;5-甲氧基-1H-2-吲哚甲酸;5-甲氧基吲哚-2-甲酸,97%;5-甲氧基-2-吲哚甲酸;5-甲氧基吲哚-2-乙酸,97%;5-甲氧基吲哚-2-乙酸;5-甲氧基吲哚-2-羧酸5-METHOXY-1H-INDOLE-2-CARBOXYLIC ACID |
| 英文名称 | 5-METHOXYINDOLE-2-CARBOXYLIC ACID |
| 英文同义词 | TIMTEC-BB SBB003635;1H-Indole-2-carboxylic acid, 5-methoxy-;5-Methoxy-2-indolecarboxylic acid;5-methoxy-2-indolecarboxylicacid;5-methoxy-indole-2-carboxylicaci;Acide methoxy-5 indole carboxylique-2;Indole-2-carboxylic acid, 5-methoxy-;5-METHOXY-1H-INDOLE-2-CARBOXYLIC ACID |
| CAS号 | 4382-54-1 |
| 分子式 | C10H9NO3 |
| 分子量 | 191.18 |
| EINECS号 | 224-487-6 |
| 相关类别 | 吲哚;杂环砌块;有机砌块;杂环;Building Blocks;C10;Chemical Synthesis;Heterocyclic Building Blocks;Indole/indoline/oxindole;Indole and Indoline;Indoles and derivatives;Indole;Indoles;Simple Indoles;Boronic Acid;Heterocyclic Compounds;Building Blocks;Heterocyclic Building Blocks |
| Mol文件 | 4382-54-1.mol |
| 结构式 |  |
5-甲氧基吲哚-2-羧酸 性质
| 熔点 | 199-201 °C (lit.) |
|---|---|
| 沸点 | 326.92°C (rough estimate) |
| 密度 | 1.2722 (rough estimate) |
| 折射率 | 1.5310 (estimate) |
| 储存条件 | Keep in dark place,Sealed in dry,Room Temperature |
| 酸度系数(pKa) | 4.38±0.30(Predicted) |
| 形态 | 粉末 |
| 颜色 | 浅黄色至褐色 |
| BRN | 157478 |
| InChI | InChI=1S/C10H9NO3/c1-14-7-2-3-8-6(4-7)5-9(11-8)10(12)13/h2-5,11H,1H3,(H,12,13) |
| InChIKey | YEBJVSLNUMZXRJ-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | N1C2=C(C=C(OC)C=C2)C=C1C(O)=O |
| CAS 数据库 | 4382-54-1(CAS DataBase Reference) |
5-甲氧基吲哚-2-羧酸是一种吲哚羧酸和芳香族醚化合物，具有植物代谢物、降血糖剂和 EC 1.8.1.4（二氢脂酰脱氢酶）抑制剂的作用，可用作医药中间体，用于制备抗癌剂、抗肿瘤双功能 DNA 烷化剂、IDO 抑制剂、多巴胺 D3 受体和5-HT4 受体配体、以及荧光小分子探针等。
生产方法
124-38-9
169383-96-4
4382-54-1
在0℃下，向2-溴-5-甲氧基-1H-吲哚（1.0g，4.4mmol，1.0当量）的无水THF（20mL）溶液中缓慢加入2M异丙基氯化镁（i-PrMgCl）的THF溶液（2.2mL，4.4mmol，1.0当量）。将反应混合物在该温度下搅拌5分钟，随后在5分钟内滴加2.5M正丁基锂（n-BuLi）的己烷溶液（3.5mL，8.8mmol，2.0当量），控制反应温度不超过20℃。将所得混合物在0℃下继续搅拌30分钟，然后通入干燥的二氧化碳气体（0.20g，4.4mmol，1.0当量）。将反应体系在0.5小时内缓慢升温至20℃，并用去离子水（6mL）淬灭反应。搅拌10分钟后，分离有机相和水相，水相用乙酸乙酯（10mL）萃取一次。合并有机相，将悬浮液恢复至室温，通过硅胶垫（0.5cm）过滤，并用乙酸乙酯（10mL）洗脱。浓缩滤液，残余物通过硅胶柱色谱法纯化（洗脱剂：石油醚/乙酸乙酯=3:1），得到棕色固体产物5-甲氧基吲哚-2-羧酸（0.68g，产率80%），熔点为199-201℃。产物经1H-NMR（600MHz，DMSO-d6）和13C-NMR（151MHz，DMSO-d6）确认结构。
参考文献：
[1] Molecules, 2017, vol. 22, # 11,
安全信息
| 安全说明 | 22-24/25 |
|---|---|
| WGK Germany | 3 |
| RTECS号 | NL6005000 |
| 危险等级 | IRRITANT |
| 海关编码 | 29339900 |
| 提供商 | 语言 |
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