3-氰基-7-羟基香豆素
| 中文名称 | 3-氰基-7-羟基香豆素 |
|---|---|
| 中文同义词 | 3-氰基-7-羟基香豆素;3-氰基伞形花内酯;3-氰基伞形酮;3-氰基-7-羟基香豆素*荧光参照标准*;7-羟基-2-氧代苯并吡喃-3-甲腈;3-CYANOUMBELLIFERONE (3-CYANO-7-HYDROXYCOUMARIN),FLUOROMETRIC AGENT |
| 英文名称 | 3-Cyano-7-hydroxycoumarin |
| 英文同义词 | 3-CYANO-7-HYDROXYCOUMARIN;3-CYANOUMBELLIFERONE, FOR FLUORESCENCE*;7-hydroxy-2-oxo-2H-chromene-3-carbonitrile;7-Hydroxy-2-oxochromene-3-carbonitrile;3-CyanouMbelliferone [3-Cyano-7-hydroxycouMarin];3-Cyano-7-hydroxycoumarin *CAS 19088-73-4*;7-hydroxy-2-oxo-1-benzopyran-3-carbonitrile;3-Cyano-7-hydroxycoumarin 95+% |
| CAS号 | 19088-73-4 |
| 分子式 | C10H5NO3 |
| 分子量 | 187.15 |
| EINECS号 | 200-123-4 |
| 相关类别 | 荧光探针，标记，颗粒和染色;杂环,脂肪系列;化工;多肽;heterocyclic/Aliphatic series |
| Mol文件 | 19088-73-4.mol |
| 结构式 |  |
3-氰基-7-羟基香豆素 性质
| 熔点 | ≥250 °C(lit.) |
|---|---|
| 沸点 | 436.6±45.0 °C(Predicted) |
| 密度 | 1.50±0.1 g/cm3(Predicted) |
| 储存条件 | Keep in dark place,Sealed in dry,Room Temperature |
| 溶解度 | 在DMF中可溶 |
| 形态 | 粉末晶体 |
| 酸度系数(pKa) | 7.03 ± 0.20, most acidic, temperature: 25 °C |
| 颜色 | 黄色固体或粉末 |
| 最大波长(λmax) | 408 nm (Buffer pH 9); 408 nm (MeOH) |
| BRN | 153271 |
| 主要应用 | 作为荧光染料用于电致发光器件中;激光染料; 用于食品容器/饮料瓶的改性聚酯; 阳离子光聚合过程的监测;纺织品;薄膜 |
| 生物领域应用 | Detectingmicroorganisms,nucleic acids; inhibiting cellproliferation/tumor growth; reference standard foresters; ethers,phosphates substrates; asa substrate for measuring nucleic acid polymerasesactivity; treating viral or parasite infections |
| InChI | 1S/C10H5NO3/c11-5-7-3-6-1-2-8(12)4-9(6)14-10(7)13/h1-4,12H |
| InChIKey | IJQYTHQDUDCJEQ-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | Oc1ccc2C=C(C#N)C(=O)Oc2c1 |
| CAS 数据库 | 19088-73-4 |
3-氰基-7-羟基香豆素 是一种香豆素衍生物，用作分子探针和荧光染料。3-Cyanoumbelliferone 也是巨噬细胞游走抑制因子 (MIF) 互变异构酶抑制剂，Ki 为 2.9 μM。
生产方法
105-56-6
95-01-2
19088-73-4
通用方法：在持续搅拌条件下，将α-取代的乙酸乙酯（1.0 mmol）和苯基碘二乙酸酯（1.0 mmol）溶于乙醇（5 mL）中。反应10分钟后，向体系中加入苯甲醛或水杨醛（1.0 mmol），继续搅拌反应至适当时间。反应进程通过薄层色谱（TLC）进行监测。待TLC显示反应完全后，于减压条件下蒸除乙醇。随后，用乙酸乙酯对产物进行萃取，有机相用无水硫酸钠（Na2SO4）干燥，再次减压浓缩除去溶剂。所得粗产物通过乙酸乙酯与己烷混合溶剂进行重结晶纯化，最终得到目标化合物7-羟基-2-氧代苯并吡喃-3-甲腈（3a-3h及4a-4r系列衍生物）。
参考文献：
[1] Synthetic Communications, 2005, vol. 35, # 6, p. 785 - 790
[2] Phosphorus, Sulfur and Silicon and the Related Elements, 2002, vol. 177, # 11, p. 2555 - 2559
[3] Tetrahedron Letters, 2017, vol. 58, # 32, p. 3183 - 3187
[4] Journal of Heterocyclic Chemistry, 2007, vol. 44, # 4, p. 867 - 870
[5] Journal of the Iranian Chemical Society, 2016, vol. 13, # 1, p. 149 - 153
安全信息
| 危险品标志 | Xn |
|---|---|
| 危险类别码 | 20/21/22-36/37/38 |
| 安全说明 | 26-36 |
| WGK Germany | 3 |
| F | 8 |
| 海关编码 | 2932.20.4500 |
| 存储类别 | 11 - 可燃固体 |
| 危险性类别 | 急性毒性 类别4 经皮 急性毒性 类别4 吸入 急性毒性 类别4 经口 眼部刺激 类别2 经皮刺激 类别2 特异性靶器官毒性-一次接触，类别3 |
| 提供商 | 语言 |
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英文
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| 更新日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
|---|---|---|---|---|---|
| 2026/09/15 | HY-D0039 | 3-氰基-7-羟基香豆素 3-Cyanoumbelliferone | 19088-73-4 | 100 mg | 127.4元 |
| 2026/09/15 | HY-D0039 | 3-氰基-7-羟基香豆素 3-Cyanoumbelliferone | 19088-73-4 | 10 mM * 1 mL in DMSO | 139.75元 |