4-羟基香豆素
中文名称 | 4-羟基香豆素 |
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中文同义词 | 4-羟基香豆素, 98+%;对-羟基香豆素;4-羟基-1-苯并吡喃-2-酮;4-羟基香豆素;4-羟基香豆;4-羟基香豆素 1KG;4-羟基香豆素(>98%,BR);华法林钠EP杂质B |
英文名称 | 4-Hydroxycoumarin |
英文同义词 | 4-HYDROXY-CHROMEN-2-ONE;4-HYDROXYCOUMARIN;4-HYDROXYCUMARIN;4-HYDROXY-1-BENZOPYRAN-2-ONE;AKOS BBS-00000696;4-Coumarinol;4-HYDROXYCOUMARIN FOR SYNTHESIS;4-hydroxy-couMarin, 4-hydroxy-2H-benzopyran-2-one, 4-hydroxy-2-chroMenone, 4-hydroxycouMarin, 4-hydroxy-2H-benzopyran-2-one, 4-hydroxy-2H-benzo-1-pyran-2-one, 4-hydroxy-2H-benzo[b]pyran-2-one |
CAS号 | 1076-38-6 |
分子式 | C9H6O3 |
分子量 | 162.14 |
EINECS号 | 214-060-2 |
相关类别 | 对照品,标准品;标准品;杂环砌块;其他生化试剂;吡喃类化合物;杂环化合物;医药中间体;香豆素;植物提取物;有机砌块;医药原料;原料药;抗凝血原料药;天然产品类;生化试剂;其他原料;香精香料;化工原料;精细化工;对照品;化学试剂;中间体;有机原料;化工原料-合成材料;分析试剂标准品;有机化工原料;生化试剂-其他化学试剂;有机化学;无机化工原料;香精香料;有机光电;原料;有机合成中间体;添加剂,香精,香料;化工中间体;化工中间体工业原料;医药、农药及染料中间体;有机化工原料;中药对照品;化学原料;化工材料;原料药及中间体;FINE Chemical & INTERMEDIATES;Coumarins;Coumarin;Bioactive Small Molecules;Biochemicals and Reagents;Building Blocks;Cell Biology;Chemical Synthesis;H;Heterocyclic Building Blocks;Luminescent Compounds/Detection;Wavelength Index;Pharmaceutical intermediates;其他;化学试剂;bc0001 |
Mol文件 | 1076-38-6.mol |
结构式 |
4-羟基香豆素 性质
熔点 | 211-213 °C (lit.) |
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沸点 | 228.82°C (rough estimate) |
密度 | 1.1734 (rough estimate) |
蒸气压 | 0.02Pa at 25℃ |
折射率 | 1.4500 (estimate) |
储存条件 | Store below +30°C. |
溶解度 | 可溶于DMSO(少许)、甲醇(少许) |
形态 | 液体 |
酸度系数(pKa) | 4.50±1.00(Predicted) |
颜色 | 透明无色至浅黄色 |
气味 (Odor) | Very faint woody-medicinal odor with a with Aluminum chloride. nut-like, hcrbaccous tone |
水溶解性 | PRACTICALLY INSOLUBLE |
BRN | 129768 |
InChIKey | VXIXUWQIVKSKSA-UHFFFAOYSA-N |
LogP | 1.6-2.31 at 21.2℃ |
CAS 数据库 | 1076-38-6(CAS DataBase Reference) |
NIST化学物质信息 | 4-Hydroxycoumarin(1076-38-6) |
EPA化学物质信息 | 2H-1-Benzopyran-2-one, 4-hydroxy- (1076-38-6) |
淡黄或类白色结晶粉末4-羟基香豆素是一种香料,香豆素类在植物界分布广泛。牛马吃了腐败的紫苜蓿曾因丧失血凝性而出血致死,这可能是由于植物中香豆精形成双香豆素而造成。
化学性质
微黄色针状结晶。熔点206℃。易溶于乙醇、乙醚和热水。与三氯化铁作用呈棕色。用途
该品是医药,农药的中间体。用于生产双香豆素、新抗凝,华法林等抗凝血药物。这类4-羟基香豆素衍生物是一类口服抗凝血药物。双香豆素因吸收不规则、不完全,已被华法林等所取代。双香豆素作用维持时间最长(4-7d),华法林较长(3-5d),新抗凝较短(2-4d),香豆素乙酯最短(2-3d)。4-羟基香豆素也是一些杀鼠药的中间体,例如杀鼠灵、氯杀鼠灵、克杀鼠、杀鼠萘、联苯杀鼠萘等。杀鼠灵是第一代抗凝血型杀鼠剂,在全世界广泛使用,杀鼠效果很好。第二代抗凝血型杀鼠剂是溴联苯杀鼠萘,只要一次投饵即可使鼠中毒致死,在美国杀鼠剂市场中已占30%。4-羟基香豆素也是一种香料,香豆素类在植物界分布广泛。牛马吃了腐败的紫苜蓿曾因丧失血凝性而出血致死,这可能是由于植物中香豆精形成双香豆素而造成。用途
用于制造杀鼠迷、杀鼠灵生产方法
由乙酰水杨酸甲酯环合而得。将碳酸钠和液体石蜡投入反应锅中,密闭加热搅拌,温度逐渐升至240℃,加入溶化的乙酰水杨酸甲酯,当温度下降约10min后,又逐渐上升,保持在240-260℃。加毕,回流1h。出料,过滤,滤液弃去固体溶于水中,加热至70℃左右,分离上层少量油层后,加盐酸调pH为6,加活性炭脱色。过滤,滤液再用盐酸酸化至pH为1,即有4-羟基香豆素析出,加冰使析出完全,过滤,水洗至洗液呈中性,滤饼干燥后即得4-羟基香豆素成品。收率15.21%。在生产中,可以乙酰水杨酰氯为原料,与乙酰乙酸乙酯缩合成a-(2-羟基苯甲酰基)乙酰乙酸乙酯,加氢氧化钠溶液水解得到a-(2-羟基苯甲酰基)乙酰乙酸钠。然后在92%硫酸中,于110-115℃环合,生成3-乙酰基-4-羟基香豆素,进而水解得到4-羟基香豆素。该法的收率约64%。安全信息
危险品标志 | Xn,Xi |
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危险类别码 | 22-36/37/38 |
安全说明 | 26-36 |
WGK Germany | 3 |
RTECS号 | DJ3100000 |
Hazard Note | Irritant |
TSCA | Yes |
海关编码 | 29322980 |
提供商 | 语言 |
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