N-BOC-4-碘-L-苯丙氨酸 基本信息
| 中文名称 | N-BOC-4-碘-L-苯丙氨酸 |
|---|---|
| 中文同义词 | N-BOC-4-碘-L-苯丙氨酸;(S)-2-((叔丁氧羰基)氨基)-对碘苯丙酸;叔丁氧羰基-L-4-碘苯丙氨酸;BOC-L-对碘苯丙氨酸;N-BOC-4-碘-L-苯基丙氨酸;叔丁氧羰基对碘-L-苯丙氨酸;BOC-4-碘-L-苯丙氨酸;N-叔丁氧羰基-4-碘-L-苯丙氨酸 |
| 英文名称 | Boc-4-iodo-L-phenylalanine |
| 英文同义词 | N-ALPHA-T-BUTYLOXYCARBONYL-L-4-IODOPHENYLALANINE;N-alpha-t-Butyloxycarbonyl-4-iodo-L-phenylalanine;BOC-P-IODO-PHENYLALANINE;BOC-P-IODO-PHE-OH;BOC-L-PHE(4-I);BOC-L-PHE(4-I)-OH;BOC-L-4-IODOLPHENYLALANINE;BOC-L-4-IODOPHE |
| CAS号 | 62129-44-6 |
| 分子式 | C14H18INO4 |
| 分子量 | 391.2 |
| EINECS号 | |
| 相关类别 | 胺基酸;氨基酸系列;苯环类;化学生物学;氨基酸中间体;氨基酸;保护氨基酸;Amino Acids;Phenylalanine analogs and other aromatic alpha amino acids;Phenylalanine [Phe, F];Unusual Amino Acids;Boc-Amino acid series;非天然氨基酸;非天然氨基酸极其衍生物;氨基酸衍生物;中药对照品;化学试剂 |
| Mol文件 | 62129-44-6.mol |
| 结构式 |  |
N-BOC-4-碘-L-苯丙氨酸 性质
| 熔点 | ~150 °C (dec.) |
|---|---|
| 比旋光度 | 22.5 º (c=1% in ethyl acetate) |
| 沸点 | 475.3±40.0 °C(Predicted) |
| 密度 | 1.560±0.06 g/cm3(Predicted) |
| 储存条件 | Keep in dark place,Sealed in dry,Room Temperature |
| 溶解度 | 溶于氯仿、二氯甲烷、乙酸乙酯、DMSO、丙酮等。 |
| 形态 | 粉末 |
| 酸度系数(pKa) | 3.84±0.10(Predicted) |
| 外观 | 白色至灰白色固体 |
| 旋光度 (Optical Rotation) | [α]20/D +22.5±3°, c = 1% in ethyl acetate |
| 水溶解性 | Slightly soluble in water. |
| 敏感性 | Light Sensitive |
| BRN | 4503851 |
| 主要应用 | 肽合成 |
| InChI | InChI=1S/C14H18INO4/c1-14(2,3)20-13(19)16-11(12(17)18)8-9-4-6-10(15)7-5-9/h4-7,11H,8H2,1-3H3,(H,16,19)(H,17,18)/t11-/m0/s1 |
| InChIKey | JZLZDBGQWRBTHN-NSHDSACASA-N |
| SMILES | C(O)(=O)[C@H](CC1=CC=C(I)C=C1)NC(OC(C)(C)C)=O |
| CAS 数据库 | 62129-44-6(CAS DataBase Reference) |
24424-99-5
1991-81-7
103882-09-3
具体操作方法如下：使用3L三颈烧瓶进行反应。将（S）-4-碘-L-苯丙氨酸（200.00g，687.10mmol，1.00当量）、1,4-二恶烷（1.00L）和水（1.00L）依次加入反应瓶中，随后加入氢氧化钠（68.71g，1.72mol，2.50当量），溶液逐渐澄清，温度轻微上升至19℃。待体系冷却至0-10℃后，缓慢滴加二碳酸二叔丁酯（254.93g，1.17mol，268.35mL，1.70当量），反应温度自然升至10-30℃。加毕，反应体系于室温（约30℃）下搅拌8小时。反应进程通过高效液相色谱（HPLC）监测，直至原料完全转化。随后，控制体系温度低于40℃，减压浓缩除去1,4-二恶烷。待反应混合物冷却至室温（约25℃）后，加入100mL水淬灭反应，并用2M盐酸调节pH至1.8-2.0。所得混合物用乙酸乙酯（2L×3）萃取三次。合并有机相，依次用饱和盐水（1L×2）洗涤两次，无水硫酸钠（200g）干燥，减压浓缩得淡黄色固体粗产物。粗产物于40-45℃烘箱中干燥，得到白色固体（S）-N-Boc-4-碘-L-苯丙氨酸（250.00g，626.28mmol，产率93.00%，HPLC纯度98%）。产物结构经1H NMR（400MHz, DMSO-d6）确证：δ 7.49（d, J = 7.8Hz, 2H），6.88（d, J = 7.8Hz, 2H），5.80（d, J = 5.9Hz, 1H），3.68（d, J = 5.5Hz, 1H），3.00-2.90（m, 1H），2.87-2.75（m, 1H），1.35-1.15（m, 9H）。
参考文献：
[1] Patent: US2018/155368, 2018, A1. Location in patent: Paragraph 0090-0096
[2] Journal of the American Chemical Society, 2012, vol. 134, # 2, p. 800 - 803
[3] Chemistry - A European Journal, 2013, vol. 19, # 22, p. 7020 - 7041
[4] Journal of Organic Chemistry, 2018, vol. 83, # 8, p. 4525 - 4536
[5] Journal of Organic Chemistry, 1998, vol. 63, # 22, p. 8019 - 8020
| 提供商 | 语言 |
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英文
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| 更新日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
|---|---|---|---|---|---|
| 2026/07/06 | H51960 | N-Boc-4-碘-L-苯基丙氨酸, 98% N-Boc-4-iodo-L-phenylalanine, 98% | 62129-44-6 | 5g | 776元 |
| 2025/05/22 | H51960 | N-Boc-4-碘-L-苯基丙氨酸, 98% N-Boc-4-iodo-L-phenylalanine, 98% | 62129-44-6 | 25g | 4078元 |