2-苯基-1,3-噻唑-4-甲酸
| 中文名称 | 2-苯基-1,3-噻唑-4-甲酸 |
|---|---|
| 中文同义词 | 2-苯基-1,3-噻唑-4-甲酸;2-苯基噻唑-4-羧酸;2-苯基-1,3-噻唑-4-羧酸;3-噻唑-4-甲酸;2-苯基噻唑-4-羧酸,97% |
| 英文名称 | 2-PHENYL-1,3-THIAZOLE-4-CARBOXYLIC ACID |
| 英文同义词 | RARECHEM AL BE 1318;2-Phenyl-4-thiazolecarboxylic acid;4-Thiazolecarboxylic acid, 2-phenyl-;4-Carboxy-2-phenyl-1,3-thiazole;2-PHENYL-1,3-THIAZOLE-4-CARBOXYLIC ACID;2-PHENYLTHIAZOLE-4-CARBOXYLIC ACID;BUTTPARK 98\12-39;2-Phenyl-1,3-thiadiazole-4-carboxylic acid |
| CAS号 | 7113-10-2 |
| 分子式 | C10H7NO2S |
| 分子量 | 205.23 |
| EINECS号 | |
| 相关类别 | 化学连接;医药中间体;咪唑,吡唑等衍生物 |
| Mol文件 | 7113-10-2.mol |
| 结构式 |  |
2-苯基-1,3-噻唑-4-甲酸 性质
| 熔点 | 175-177°C |
|---|---|
| 沸点 | 420.5±37.0 °C(Predicted) |
| 密度 | 1.368 |
| 储存条件 | 2-8°C |
| 形态 | 结晶粉末 |
| 酸度系数(pKa) | 3.46±0.10(Predicted) |
| 颜色 | 米白色 |
| CAS 数据库 | 7113-10-2(CAS DataBase Reference) |
2-苯基-1,3-噻唑-4-甲酸作为噻唑-4-甲酸衍生物被广泛应用于医药化工领域。噻唑-4-甲酸是合成噻苯咪唑的关键中间体，噻苯咪唑是最早研制的苯并咪唑类药物之一，1968年由美国默沙东公司开发成功，噻苯咪唑应用很广，主要作为抗寄生虫药物、杀菌剂和保鲜剂被广泛使用。
以苯甲醛为原料，与3-(二甲氨基)-2-异氰基丙烯酸甲酯经一锅法反应合成了2-苯基-1,3-噻唑-4-甲酸。该方法反应条件温和、纯度高、反应操作简便、无需催化剂，可将多种官能团组装到分子内。
2-苯基-1,3-噻唑-4-甲酸的合成反应式
实验操作：
2-苯基-1,3-噻唑-4-甲酸甲酯的合成
在反应瓶中依次加入苯甲醛、3-(二甲氨基)-2-异氰基丙烯酸甲酯和无水甲醇，搅拌下加入无水硫酸镁，冰水浴冷却，于0℃反应2 h。升温于30℃反应16 h。真空旋干溶剂。得2-苯基-1,3-噻唑-4-甲酸甲酯。
2-苯基-1,3-噻唑-4-甲酸的合成
在反应瓶中依次加2-苯基-1,3-噻唑-4-甲酸甲酯，氢氧化锂溶液水溶液和甲醇，搅拌下于30℃反应6 h。真空旋除溶剂，用稀盐酸调至pH 3~5，用二氯甲烷(2×50 mL)萃取，合并萃取液，浓缩后经硅胶柱层析[洗脱剂：V（二氯甲烷)：V(甲醇)=15：1]纯化得2-苯基-1,3-噻唑-4-甲酸。
安全信息
| 危险品标志 | Xi,Xn |
|---|---|
| 危险类别码 | 36/37/38-36-22 |
| 安全说明 | 26-36/37/39-37/39 |
| 危险等级 | IRRITANT |
| 海关编码 | 29349990 |