3-溴-5-氟苯甲醛

3-溴-5-氟苯甲醛的化学反应活性集中于其结构中的卤素原子和醛基单元，首先苯环上的溴原子可在金属钯催化的作用下和有机硼酸类物质进行Suzuki偶联反应。它可在常见的亲核试剂例如格式试剂，有机锂试剂等的进攻下发生亲核加成反应，得到相应的苄醇类衍生物。3-溴-5-氟苯甲醛是一种受卤素原子的吸电子性质影响的卤代的苯甲醛类物质，该物质结构中的醛基单元具有比苯甲醛更高的亲电性，在苯甲醛类功能有机分子的结构修饰与合成中有一定的应用。由于其独特的化学反应活性，3-溴-5-氟苯甲醛在医药化学、材料科学和有机合成领域有着重要的应用，如用于制备药物中间体、有机合成反应中的重要原料等。

在冰浴条件下，将2M异丙基氯化镁溶液（10mL，20mmol）溶于5mL四氢呋喃中。向此溶液中加入1,3-二溴-5-氟苯（4.0g，15.70mmol）的四氢呋喃溶液，搅拌反应混合物2小时。随后将反应体系升温至20°C，继续反应30分钟。反应完成后，将体系冷却至0℃，缓慢滴加N,N-二甲基甲酰胺（2.5mL，31.50mmol），并在该温度下搅拌反应1.5小时。之后，将反应混合物在室温下搅拌12小时。反应结束后，通过加入饱和氯化铵溶液（20mL）淬灭反应。用乙酸乙酯（50mL×3）萃取反应混合物，合并有机相，用无水硫酸钠干燥，过滤，减压浓缩滤液。通过硅胶柱色谱法，使用洗脱液B进行纯化，得到目标产物3-溴-5-氟苯甲醛（2.57g，黄色液体），产率为81.0%。

参考文献：

[1] Patent: US6355648, 2002, B1. Location in patent: Page column 33-34

[2] Patent: CN103030646, 2016, B. Location in patent: Paragraph 0738; 0740-0743

[3] European Journal of Organic Chemistry, 2017, vol. 2017, # 4, p. 818 - 826

[4] Patent: US2007/88053, 2007, A1. Location in patent: Page/Page column 21

[5] Patent: CN105722823, 2016, A. Location in patent: Paragraph 0502; 0503