1H-吲唑-7-羧酸 基本信息
| 中文名称 | 1H-吲唑-7-羧酸 |
|---|---|
| 中文同义词 | 吲唑-7-甲酸甲酯;1氢-吲唑-7-甲酸甲酯;1H-吲唑-7-甲酸甲酯;7-羧基-1H-吲唑甲酯;甲基 1H-吲唑-7-甲酸基酯;H-吲唑-7-羧酸甲酯;甲酯吲唑-7-羧酸;尼拉帕尼 中间体5 |
| 英文名称 | 1H-Indazole-7-carboxylic acid |
| 英文同义词 | Methyl indazole-7-carboxylate;1H-Indazole-7-carboxylic acid methyl ester;7-INDAZOLE CARBOXYLLIC ACID;Methyl indazole-7-carboxy...;7-(Methoxycarbonyl)-1H-indazole;7-(1H)Indazole carboxylic acid Methyl ester;Niraparib Intermediate5;Methyl 1H-Indazole-7-carboxyate |
| CAS号 | 755752-82-0 |
| 分子式 | C9H8N2O2 |
| 分子量 | 176.17 |
| EINECS号 | |
| 相关类别 | 吲唑;合成材料中间体-高分子材料;Indazoles |
| Mol文件 | 755752-82-0.mol |
| 结构式 |  |
1H-吲唑-7-羧酸 性质
| 沸点 | 345.2±15.0 °C(Predicted) |
|---|---|
| 密度 | 1.324 |
| 储存条件 | Sealed in dry,Room Temperature |
| 形态 | solid |
| 酸度系数(pKa) | 11.93±0.40(Predicted) |
| 外观 | 浅黄色至黄色固体 |
| InChI | InChI=1S/C9H8N2O2/c1-13-9(12)7-4-2-3-6-5-10-11-8(6)7/h2-5H,1H3,(H,10,11) |
| InChIKey | GEWJEKADAXWFPY-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | N1C2=C(C=CC=C2C(OC)=O)C=N1 |
| CAS 数据库 | 755752-82-0 |
22223-49-0
755752-82-0
以2-氨基-3-甲基苯甲酸甲酯为原料合成1H-吲唑-7-甲酸甲酯的一般步骤：向2-氨基-3-甲基苯甲酸甲酯（17.5g，106mmol）的氯仿（300mL）溶液中缓慢加入乙酸酐（22.6mL，239mmol，2.3当量），控制反应温度低于40℃。反应混合物在室温下搅拌1小时后，依次加入乙酸钾（3.00g，30.6mmol，0.3当量）和亚硝酸异戊酯（30.6mL，228mmol，2.2当量）。将反应混合物加热回流24小时，随后冷却至室温。反应混合物用饱和碳酸氢钠水溶液洗涤，有机相用无水硫酸钠干燥，减压浓缩。向残余物中加入甲醇（100mL）和6N盐酸（100mL），混合物在室温下搅拌18小时。减压除去挥发物，残余物用乙酸乙酯（100mL）研磨。通过过滤分离固体产物，用乙酸乙酯（20mL）洗涤，干燥后得到15.3g（产率68％）1H-吲唑-7-羧酸甲酯盐酸盐。产物表征数据：1H NMR（500MHz，DMSO-d6）δ; 13.3（宽峰，1H），8.26（双峰，1H），8.12（双峰，1H），8.25（双双重峰，1H），7.27（三重峰，1H），3.97（单峰，3H）; MS（APCI）m/z 177（M++1）。
参考文献：
[1] Patent: WO2004/29050, 2004, A1. Location in patent: Page 64
[2] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2015, vol. 23, # 14, p. 3933 - 3937
[3] Journal of Organic Chemistry, 2016, vol. 81, # 15, p. 6855 - 6861
[4] Patent: WO2007/121578, 2007, A1. Location in patent: Page/Page column 29
[5] Patent: WO2008/65508, 2008, A1
安全信息
| WGK Germany | 3 |
|---|---|
| 海关编码 | 2933998090 |
| 存储类别 | 11 - 可燃固体 |
| 更新日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
|---|---|---|---|---|---|
| 2026/09/15 | XW0275575282004 | 1H-吲唑-7-甲酸甲酯 | 755752-82-0 | 25G | 311元 |
| 2026/09/15 | XW0275575282003 | 1H-吲唑-7-甲酸甲酯 | 755752-82-0 | 10G | 154元 |