(S)-吲哚啉-2-羧酸 基本信息
| 中文名称 | (S)-吲哚啉-2-羧酸 |
|---|---|
| 中文同义词 | (2S)-2,3-二氢-1H-吲哚-2-羧酸;(S)-吲哚啉-2-羧酸;(S)-(-)-二氢吲哚-2-羧酸;S-(-)-吲哚啉-2-羧酸;(S)-(-)-吲哚林-2-羧酸;S-(-)-吲哚啉-2-羧酸 100G;(S)-吲哚啉-2-羧酸(98%);(S)-(-)-二氢吲哚-2-羧酸, 97+% |
| 英文名称 | (S)-(-)-Indoline-2-carboxylic acid |
| 英文同义词 | (R)-1H-INDOLE-2-CARBOXYLIC ACID;(R)-(+)-2,3-DIHYDROINDOLE-2-CARBOXYLIC ACID;Perindopril Intermediate;(2S)-indoline-2-carboxylic acid;(2S)-2,3-dihydro-1H-Indole-2-carboxylic acid;(S)-Indoline-2-Carboxylic;1H-Indole-2-carboxylicacid,2,3-dihydro-,(2S)-(9CI);(S)-(-)-Indoline-2-CarboxylicAcid98% |
| CAS号 | 79815-20-6 |
| 分子式 | C9H9NO2 |
| 分子量 | 163.17 |
| EINECS号 | 410-860-2 |
| 相关类别 | 吲哚;吲哚类;医药中间体;医药原料;中间体;不对称合成;手性催化剂，配体和试剂;化工原料;有机化工原料;化工材料;杂环;PYRROLE;Indoles and derivatives;pharmacetical;chiral;PERINDOPRIL;(intermediate of perindopril);Indoles;Chiral Compound;Asymmetric Synthesis;Chiral Catalysts, Ligands, and Reagents;Proline-Based Organocatalysts;Pharmaceutical Intermediates;Heterocycle-Indole series |
| Mol文件 | 79815-20-6.mol |
| 结构式 |  |
(S)-吲哚啉-2-羧酸 性质
| 熔点 | 177 °C (dec.)(lit.) |
|---|---|
| 比旋光度 | -112.5 º (c=1, 1N HCl) |
| 沸点 | 290.25°C (rough estimate) |
| 密度 | 1.2021 (rough estimate) |
| 折射率 | -116 ° (C=1, 2mol/L HCl) |
| 储存条件 | Keep in dark place,Inert atmosphere,2-8°C |
| 溶解度 | Slightly soluble[in water] |
| 水溶解性 | Slightly soluble in water |
| 酸度系数(pKa) | 2.04±0.20(Predicted) |
| 形态 | 粉末 |
| 颜色 | 米色至棕色 |
| 旋光度 (Optical Rotation) | [α]20/D 114°, c = 1 in 1 M HCl |
| InChI | InChI=1S/C9H9NO2/c11-9(12)8-5-6-3-1-2-4-7(6)10-8/h1-4,8,10H,5H2,(H,11,12)/t8-/m0/s1 |
| InChIKey | QNRXNRGSOJZINA-QMMMGPOBSA-N |
| SMILES | N1C2=C(C=CC=C2)C[C@H]1C(O)=O |
| CAS 数据库 | 79815-20-6(CAS DataBase Reference) |
42538-40-9
79815-20-6
实施例1（S）-2,3-二氢-1H-吲哚-2-羧酸的合成：在100 mL的烧瓶中，依次加入366 mg（1.5 mmol）的（S）-2-溴苯丙氨酸、217 mg（1.6 mmol）的K2CO3、3.2 mg（0.03 mmol）的CuCl和3.2 g的N-甲基吡咯烷酮（NMP）。反应器用氩气冲洗后，保持在缓慢的氩气流下。将反应混合物搅拌并加热至100℃，维持该温度。定期取样并通过高效液相色谱（HPLC）进行分析。4小时后，（S）-2-溴苯丙氨酸完全转化为目标产物。（S）-2,3-二氢-1H-吲哚-2-羧酸的收率（溶液中）为95.9％，对映体过量（ee）> 98.6％。实施例2（S）-2,3-二氢-1H-吲哚-2-羧酸的合成：在80℃的烧瓶中，依次加入9.76 g（40.0 mmol）的（S）-2-溴苯丙氨酸、5.80 g（42.0 mmol）的K2CO3、40 mg（0.4 mmol）的CuCl和40 g的NMP。反应器用氩气冲洗后，保持在缓慢的氩气流下。将反应混合物搅拌并加热至80℃，维持该温度。定期取样并通过HPLC进行分析。3.5小时后，（S）-2-溴苯丙氨酸完全转化。将反应混合物冷却至25℃，随后加入40 mL的水和50 mL的乙酸乙酯（EtOAc）。用3.5 g的37％盐酸水溶液将混合物的pH调节至3.3。分离各相后，水相用2×50 mL的EtOAc萃取。合并的有机层用25 mL的饱和氯化钠水溶液洗涤，随后浓缩有机相。残余物溶于16 mL的5N盐酸水溶液中，用9.4 g的32％氢氧化钠水溶液将pH调节至2.1。通过过滤分离沉淀的（S）-2,3-二氢-1H-吲哚-2-羧酸，并用2×10 mL的水洗涤。干燥后，得到3.24 g（19.8 mmol）的（S）-2,3-二氢-1H-吲哚-2-羧酸，产率为49.5％，ee > 99％。
参考文献：
[1] Patent: EP1676838, 2006, A1. Location in patent: Page/Page column 16
[2] Patent: EP1676838, 2006, A1. Location in patent: Page/Page column 17
[3] Journal of Organic Chemistry, 2014, vol. 79, # 17, p. 7872 - 7879
[4] Patent: EP1676838, 2006, A1. Location in patent: Page/Page column 16-17
[5] Patent: WO2006/69799, 2006, A1. Location in patent: Page/Page column 28-29
安全信息
| 危险品标志 | Xn |
|---|---|
| 危险类别码 | 43-48/22-62 |
| 安全说明 | 22-25-26-36/37 |
| WGK Germany | 2 |
| 海关编码 | 29339900 |
| 存储类别 | 11 - 可燃固体 |
| 危险性类别 | 生殖毒性 类别2 皮肤致敏物 类别1 特异性靶器官毒性-反复接触类别2 |
| 更新日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
|---|---|---|---|---|---|
| 2025/12/22 | I0395 | (S)-(-)-吲哚啉-2-羧酸 (S)-(-)-Indoline-2-carboxylic Acid | 79815-20-6 | 1G | 130元 |
| 2025/12/22 | XW798152062 | (S)-吲哚啉-2-羧酸 (s)-(-)-indoline-2-carboxylic acid;2,3-dihydro-1h-indole-2-carboxylic acid | 79815-20-6 | 5G | 261元 |