2-甲基吲哚-3-乙酸
| 中文名称 | 2-甲基吲哚-3-乙酸 |
|---|---|
| 中文同义词 | 2-甲基吲哚-3-乙酸;2-甲基-3-吲哚乙酸;2-甲基吲哚-3-乙酸, 98+%;(2-甲基-1H-吲哚-3-基)乙酸;1H-1H-吲哚-3-羧酸(吲哚乙酸),2-甲基-;2-(2-甲基-1H-吲哚-3-基)乙酸;2-甲基吲哚-3-甲酸;2-(2-甲基-3-吲哚基)乙酸 |
| 英文名称 | 2-Methylindole-3-acetic acid |
| 英文同义词 | (2-METHYL-1H-INDOL-3-YL)-ACETIC ACID;2-METHYL-3-INDOLEACETIC ACID;AKOS BC-0002;IFLAB-BB F0345-1687;2-Me-IAA;2-METHYLINDOLE-3-ACETIC ACID(2MeIAA);2-Methyl Indole-3-acetate Acid;1H-Indole-3-acetic acid, 2-Methyl- |
| CAS号 | 1912-43-2 |
| 分子式 | C11H11NO2 |
| 分子量 | 189.21 |
| EINECS号 | 000-000-0 |
| 相关类别 | 吲哚;其它杂环;Imidazol&Benzimidazole;Indoles and derivatives;Building Blocks;Heterocyclic Building Blocks;Indoles |
| Mol文件 | 1912-43-2.mol |
| 结构式 |  |
2-甲基吲哚-3-乙酸 性质
| 熔点 | 205 °C (dec.) (lit.) |
|---|---|
| 沸点 | 418.2±30.0 °C(Predicted) |
| 密度 | 1.299±0.06 g/cm3(Predicted) |
| 储存条件 | 2-8°C(protect from light) |
| 溶解度 | 可溶于DMSO（少许）、甲醇（少许） |
| 酸度系数(pKa) | 4.19±0.30(Predicted) |
| 形态 | 固体 |
| 颜色 | 浅棕色至浅棕色 |
| BRN | 152701 |
| InChI | 1S/C11H11NO2/c1-7-9(6-11(13)14)8-4-2-3-5-10(8)12-7/h2-5,12H,6H2,1H3,(H,13,14) |
| InChIKey | QJNNHJVSQUUHHE-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | Cc1[nH]c2ccccc2c1CC(O)=O |
| CAS 数据库 | 1912-43-2(CAS DataBase Reference) |
2-甲基吲哚-3-乙酸是一种常见的植物生长激素。
生产方法
123-76-2
100-63-0
1912-43-2
通用方法：将乙酰丙酸（10 mmol）溶解于乙酸（30 mL）中，在搅拌条件下向溶液中加入苯肼（15 mmol）。将反应混合物加热回流4小时。反应完成后，冷却至室温，将混合物倒入水（200 mL）中，用30%氢氧化钠溶液调节pH至5-6。过滤收集沉淀的固体，用乙醇进行重结晶，真空干燥后得到2-甲基吲哚-3-乙酸（2a）。 2-甲基吲哚-3-乙酸（2a）：黄色固体，产率78%，熔点200-203℃（文献值199-200℃）；1H NMR（500 MHz, CDCl3）δ: 2.31（3H, s, CH3），3.65（2H, s, CH2），6.97（1H, t, J = 7.5 Hz, ArH），7.12（1H, t, J = 7.5 Hz, ArH），7.23（1H, d, J = 6.0 Hz, ArH），7.33（1H, d, J = 6.0 Hz, ArH），10.83（1H, s, COOH），12.15（1H, s, NH）；IR（νmax, cm-1）：1504, 1518, 1565, 1624, 1769, 2935, 3001, 3535；HRMS m/z: 190.0824（计算值C11H11NO2 [M + H]+: 190.0823）。
参考文献：
[1] Journal of Chemical Research, 2016, vol. 40, # 10, p. 588 - 590
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