双(3,5-二甲基苯基)氧化膦
| 中文名称 | 双(3,5-二甲基苯基)氧化膦 |
|---|---|
| 中文同义词 | 双(3,5-二甲基苯基)氧化膦;双(3,5-贰甲基苯基)氧化膦;双(3,5-二甲基苯基)氧化膦 5G;双(3,5-二甲基苯基)氧化磷;PERFEMIKER]双(3,5-二甲基苯基)氧化膦,98% |
| 英文名称 | (XYL)2P(O)H |
| 英文同义词 | 1-[(3,5-diMethylphenyl)phosphoryl]-3,5-diMethylbenzene;(XYL)2P(O)H;Bis(3,5-dimethylphenyl)phosphine oxide ,97%;Bis(3,5-diMethylphenyl)phosphi;Phosphine oxide,bis(3,5-diMethylphenyl)-;bis(3,5-dimethylphenyl)-oxophosphanium;Bis(3,5-dimethylphenyl)phosphineOxide>bis(3,5 -dimethylpheny)phosphine oxide |
| CAS号 | 187344-92-9 |
| 分子式 | C16H19OP |
| 分子量 | 258.3 |
| EINECS号 | 805-024-2 |
| 相关类别 | 有机磷;有机贵金属催化剂;有机砌块;有机膦配体;有机膦;有机磷/膦配体;医药中间体;膦配体;有机磷化合物;磷氧;有机磷化合物 |
| Mol文件 | 187344-92-9.mol |
| 结构式 |  |
双(3,5-二甲基苯基)氧化膦 性质
| 熔点 | 82-84℃ |
|---|---|
| 沸点 | 414.8±55.0 °C(Predicted) |
| 储存条件 | Keep in dark place,Inert atmosphere,Room temperature |
| 形态 | 粉末 |
| 颜色 | 白色 |
| InChI | InChI=1S/C16H19OP/c1-11-5-12(2)8-15(7-11)18(17)16-9-13(3)6-14(4)10-16/h5-10,18H,1-4H3 |
| InChIKey | AWAYSUMOANJULO-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | P(=O)(C1=CC(C)=CC(C)=C1)C1=CC(C)=CC(C)=C1 |
双(3,5-二甲基苯基)氧化膦是重要的有机合成砌块，可用于合成各类芳基膦配体、手性磷催化剂前体以及磷系光电功能中间体。
生产方法
556-96-7
187344-92-9
以3,5-二甲基溴苯为原料合成双(3,5-二甲基苯基)氧化膦的一般步骤：将1-溴-3,5-二甲基苯（129.5g，3.5当量）缓慢加入到镁屑（17.0g，3.5当量）在四氢呋喃（THF，770mL）中的悬浮液中，同时控制内部温度维持在40-50℃。反应混合物在40-50℃下持续搅拌1小时，随后冷却至0℃。在30分钟内滴加磷酸三乙酯（（EtO）3PO，27.7g，0.200mol），并在0℃下继续搅拌1小时。反应完成后，用6M盐酸水溶液（260mL）淬灭反应，混合物用二氯甲烷（CH2Cl2，260mL×3）萃取，水（H2O，130mL×2）洗涤。经真空浓缩后，残余物通过硅胶柱色谱法纯化，得到双(3,5-二甲基苯基)氧化膦（49.7g，收率96%），产物为浅黄色固体。
参考文献：
[1] Chemistry Letters, 2013, vol. 42, # 9, p. 1035 - 1037
[2] Chemical Communications, 2013, vol. 49, # 82, p. 9425 - 9427
[3] Patent: WO2014/196930, 2014, A1. Location in patent: Page/Page column 21; 22
[4] Patent: EP1452537, 2004, A1. Location in patent: Page 25
[5] Zeitschrift fur Anorganische und Allgemeine Chemie, 2016, vol. 642, # 6, p. 508 - 514
安全信息
| 危险类别码 | 20/21/22 |
|---|---|
| 安全说明 | 26-36/37/39 |
| 海关编码 | 29319090 |
| 更新日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
|---|---|---|---|---|---|
| 2026/09/15 | B4390 | 双(3,5-二甲基苯基)氧化膦 Bis(3,5-dimethylphenyl)phosphine Oxide | 187344-92-9 | 1g | 30元 |
| 2026/09/15 | XW0218734492905 | 双(3,5-二甲基苯基)氧化膦 | 187344-92-9 | 25G | 918元 |