4-氧代氮杂环庚烷-1-羧酸叔丁酯
| 中文名称 | 4-氧代氮杂环庚烷-1-羧酸叔丁酯 |
|---|---|
| 中文同义词 | N-BOC高哌嗪 1G;1-BOC-高哌嗪-4-酮六氢-4-氧代-1H-氮杂卓-1-羧酸叔丁酯;1-BOC-高哌嗪-4-酮;六氢-4-氧代-1H-氮杂卓-1-羧酸叔丁酯;1-叔丁氧羰基-4-羰基氮杂环庚烷;N-BOC-氮杂卓-4-酮;4-氧代氮杂环庚烷-1-羧酸叔丁酯;N-BOC-4-氮杂环庚酮 |
| 英文名称 | N-Boc-hexahydro-1H-azepin-4-one |
| 英文同义词 | N-Boc-4-perhydroazepinone;1H-Azepine-1-carboxylic acid;TERT-BUTYL-HEXAHYDRO-4-OXO-1H-AZEPINE-1-CARBOXYLATE;1-Boc-homopiperazin-4-one;N-Boc-hexahydro-1H-azepin-4-one ,96%;tert-Butyl 4-oxoazepane-1-carboxylate, 1-(tert-Butoxycarbonyl)-4-oxoazepane;N-BOC-HEXAHYDRO-1H-A;1-(tert-Butoxycarbonyl)hexahydroazepin-4-one |
| CAS号 | 188975-88-4 |
| 分子式 | C11H19NO3 |
| 分子量 | 213.27 |
| EINECS号 | |
| 相关类别 | 哌啶酮;杂环;杂环砌块;中间体;氮杂环;哌啶;大环类;pharmacetical;Heterocycles series;Building Blocks/Intermediates;Heterocycles;Miscellaneous Reagents |
| Mol文件 | 188975-88-4.mol |
| 结构式 |  |
4-氧代氮杂环庚烷-1-羧酸叔丁酯 性质
| 熔点 | 145 °C |
|---|---|
| 沸点 | 90-1000C/0.5mmHg |
| 密度 | 1.072±0.06 g/cm3(Predicted) |
| 折射率 | n20/D 1.467 |
| 储存条件 | 2-8°C |
| 溶解度 | 溶于氯仿、二氯甲烷、乙醇和乙醚。 |
| 酸度系数(pKa) | -1.50±0.20(Predicted) |
| 形态 | 液体或低熔点固体 |
| 颜色 | 无色至黄色 |
| 敏感性 | Air Sensitive |
| InChI | InChI=1S/C11H19NO3/c1-11(2,3)15-10(14)12-7-4-5-9(13)6-8-12/h4-8H2,1-3H3 |
| InChIKey | PMLBUVZPRKXMOX-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | N1(C(OC(C)(C)C)=O)CCCC(=O)CC1 |
| CAS 数据库 | 188975-88-4(CAS DataBase Reference) |
4-氧代氮杂环庚烷-1-羧酸叔丁酯可以用于医药中间体、医药萃取剂，当下很多医学用药生产所用的原料成分中很多含有4-氧代氮杂环庚烷-1-羧酸叔丁酯，比如用在安普那韦药物和醇镁化合物药物的合成。在涂料方面，它在环氧聚酰胺涂料的原料可以取代大量的二甲苯，既不会影响涂料的性能，并且可以很大程度地减少涂料中的有害物质释放而生成臭氧的量。
141642-82-2
188975-88-4
以1-Boc-5-氧代氮杂环庚烷-4-甲酸乙酯为原料合成4-氧代氮杂环庚烷-1-羧酸叔丁酯的一般步骤：向1-叔丁基5-氧代氮杂环庚烷-1,4-二甲酸酯（化合物82.1，19.0g，66.6mmol）的1,4-二恶烷（190mL）溶液中，滴加氢氧化钠（4.00g，100mmol）的水（100mL）溶液。将反应混合物在室温下搅拌过夜。反应完成后，用3M盐酸水溶液调节pH至4-5，并用乙酸乙酯（2×50mL）萃取。合并有机相，用盐水（2×10mL）洗涤，无水硫酸钠干燥，过滤后减压浓缩。粗产物通过硅胶柱色谱法纯化，使用乙酸乙酯/石油醚（1:3）作为洗脱剂，得到4-氧代氮杂环庚烷-1-羧酸叔丁酯（11g，77%）为黄色油状物。
参考文献：
[1] Patent: WO2004/35569, 2004, A2. Location in patent: Page/Page column 58
[2] Archiv der Pharmazie, 2013, vol. 346, # 3, p. 200 - 209
[3] Patent: WO2014/8197, 2014, A1. Location in patent: Page/Page column 151
[4] Patent: WO2015/95767, 2015, A1. Location in patent: Page/Page column 166
[5] Patent: WO2005/40169, 2005, A2. Location in patent: Page/Page column 84
安全信息
| 危险品标志 | Xi,Xn |
|---|---|
| 危险类别码 | 36/37/38-22 |
| 安全说明 | 26-36/37/39 |
| WGK Germany | WGK 3 |
| 危险等级 | IRRITANT |
| 海关编码 | 29242990 |
| 存储类别 | 10 - 可燃性液体 |
| 危险性类别 | 急性毒性 类别4 经口 眼部刺激 类别2 经皮刺激 类别2 特异性靶器官毒性-一次接触，类别3 |
| 更新日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
|---|---|---|---|---|---|
| 2026/07/06 | H55214 | N-Boc-六氢-1H-氮杂卓-4-酮, 98% N-Boc-hexahydro-1H-azepin-4-one, 98% | 188975-88-4 | 5g | 2262元 |
| 2026/07/06 | 43554 | N-Boc-六氢-1H-氮杂卓-4-酮 N-BOC-Hexahydro-1H-azepin-4-one, 97%, Thermo Scientific Chemicals | 188975-88-4 | 1g | 1103元 |