甲草胺

甲草胺

中文名称甲草胺
中文同义词2-氯-2′,6′-二乙基-N-(甲氧甲基)乙酰苯胺;草甲胺,2-氯-N-(2,6-二乙基苯基)-N-(甲氧甲基)乙酰胺,Α-氯代-2',6'-二乙基-N-甲氧甲基乙酰替苯胺,杂草锁,草不绿,拉索,2-氯-N-(2',6'-二乙基苯基)-N-(甲氧甲基)乙酰胺,杂草索;α-氯代-2’,6’-二乙基-N-甲氧甲基乙酰替苯胺;草不绿;拉索;杂草索;杂草锁;2-氯-2',6'-二乙基-N-甲氧甲基乙酰替苯胺
英文名称Alachlor
英文同义词.alpha.-Chloro-2’,6’-diethyl-N-methoxymethylacetanilide;2-(Chloro-N-(2’,-6’-diethylphenyl)-N-(methoxymethyl)acetqmide;2-Chloro-2',6'-diethyl-N-(methoxymethyl)-acetanilde;2-chloro-2’,6’-diethyl-n-(methoxymethyl)-acetanilid;2-chloro-n-(2,6-diethylphenyl)-n-(methoxymethyl)-acetamid;Freedom;Lariat;Lasso EC
CAS号15972-60-8
分子式C14H20ClNO2
分子量269.77
EINECS号240-110-8
相关类别除草剂;农药;酰胺类除草剂;农残、兽药及化肥类;挥发性有机化合物(VOCs);AmideMethod Specific;2000/60/EC;A;Amines;Aromatics;分析标准品;稳定同位素标记化合物;标准品;同位素标记物;有机中间体;AA to ALPesticides&Metabolites;A-BAlphabetic;Alpha sort;European Community: ISO and DIN;Herbicides;Pesticides&Metabolites;Agro-Products
Mol文件15972-60-8.mol
结构式甲草胺 结构式

甲草胺 性质

熔点39-42°C
沸点100°C (0.02 mmHg)
密度d2515.6 1.133
折射率1.5388 (estimate)
闪点-18 °C
储存条件2-8°C
溶解度DMF:30mg/mL,DMSO:30mg/mL
酸度系数(pKa)1.20±0.50(Predicted)
水溶解性0.024 g/100 mL
Merck13,201
BRN2944476
CAS 数据库15972-60-8(CAS DataBase Reference)
NIST化学物质信息Alachlor(15972-60-8)
EPA化学物质信息Alachlor (15972-60-8)

甲草胺 用途与合成方法

甲草胺又称拉索、杂草锁、草不绿。酰胺类内吸选择性除草剂。原药为乳白色非挥发性结晶体,进入植物体内抑制蛋白酶,使蛋白质合成受阻,造成芽和根停止生长而死亡。适用于大豆、花生、棉花、玉米、油菜、小麦及蔬菜等作物使用,防除多种一年生禾本科杂草和苋、藜等阔叶杂草,对菟丝子也有一定的防效。

2,6-二乙基苯胺与甲醛水溶液反应,生成物再与氯乙酰氯反应,生成加成物,加成物在氨作用下,与甲醇反应,进行甲酰基化,最后可制得。大鼠急性经口LD50为1200mg/kg,家兔急性经皮LD50为5000mg/kg(13300mg/kg);大鼠急性吸入LC50>1.04mg/L。大鼠90d饲喂试验无作用剂量为每天17mg/kg,慢性无作用剂量2.5mg/kg。无致畸、致突变作用,小鼠在15mg/kg和240~260mg/kg剂量下出现支气管肺泡肿瘤和肝、肺肿瘤。鲤鱼LC503.72mg/L。
化学性质 
奶油色固体
用途 
选择性旱地芽前除草剂。植物幼芽吸收药剂后,抑制蛋白酶的活力,阻碍蛋白质合成,致使杂草死亡。主要用于在出苗前土壤中萌发的杂草,对已出土杂草基本无效。防除大豆、棉花、甜菜、玉米、花生、油菜等旱地作物田间的一年出禾本科杂草,如稗草、牛筋草、秋稷、马唐、狗尾草、蟋蟀草、臂形草等,用量一般为20~30g有效成分/100m2 。如在大豆播种后至出苗前使用,用48%乳油30~45mL/100m2 ,对水均匀喷雾土表。如玉米、蔬菜、花生播种出苗前或移栽前使用,用48%乳油30~38mL/100m2 ,对水喷雾土表。
用途 
甲草胺被杂草的幼苗根部吸收,干扰核酸和蛋白质合成,阻止细胞增大,从而抑制根的伸长,然后影响全株生长,使杂草死亡。是一种选择性芽前除草剂,主要用于玉米、大豆、花生、甘蔗,也可用于非砂性土壤的棉花、油菜、马铃薯和洋葱、辣椒、甘蓝等作物,防治一年生杂草和某些阔叶杂草。在出芽前作土面处理。根据土壤类型用量为2.5~4kg(有效成分)/hm2,有效期为4-8星期。
生产方法 
由2,6-二乙基苯胺与甲醛水溶液反应,生成2,6-二乙基甲叉苯胺,然后与氯乙酰氯反应生成加成物。后者与甲醇反应,用氨作缚酸剂,脱去一分子氯化氢,即得甲草胺,为棕色或紫色稠状液体或半固体。原料消耗定额:2,6-二乙基苯胺780kg/t、多聚甲醛200kg/t、氯乙酸700kg/t、甲醇340kg/t、三氯化磷540kg/t。
生产方法 
制备方法一
苯胺与乙烯在高温、加压和催化剂存在下,制得2,6-二乙基苯胺;2,6-二乙基苯胺与氯乙酸、三氯化磷作用制得2,6-二乙基-N-氯代乙酰苯胺;甲醇与甲醛、氯化氢反应制得氯甲基甲醚;最后由氯甲基甲醚与2,6-二乙基-N-氯代乙酰苯胺合成甲草胺。
制备方法二
由2,6-二乙基胺与甲醛反应,制得2,6-二乙基-N-亚甲基苯胺。
将298g (1.82mol) 2,6-二乙基-N-亚甲基苯胺缓慢加入到206g (1.82mol)氯乙酰氯和210g苯的混合液中,发热并反应,使温度约升至90℃。然后冷却至35℃,加250mL干燥甲醇。加热回流,滴入190g(3.2mol)三甲胺,同时反应液升温至70℃,保温10min,冷却至约30℃。将冷却后的反应混合物用1000mL水分2次洗涤。因生成物为重油层,故采用减压脱溶,最终液温上升至95℃。将蒸馏渣溶解在三甲基戊烷中,用干冰冷却,析出结晶,得甲草胺,熔点38.5~39.5℃,收率约85%。
甲草胺的合成还可参见丁草胺的制备方法。
类别
农药
毒性分级
高毒
急性毒性
口服- 大鼠 LD50: 930 毫克/ 公斤; 口服- 小鼠 LD50: 462 毫克/ 公斤
可燃性危险特性
燃烧产生有毒氮氧化物和氯化物气体
储运特性
库房通风低温干燥; 与食品原料分开储运
灭火剂
干粉、泡沫、砂土

安全信息

危险品标志Xn;N,N,Xn,F,T
危险类别码22-40-43-50/53-67-65-38-11-52/53-39/23/24/25-23/24/25-51/53
安全说明36/37-46-60-61-62-45-16
危险品运输编号UN 3077
WGK Germany3
RTECS号AE1225000
危险等级9
包装类别III
毒害物质数据15972-60-8(Hazardous Substances Data)
毒性LD50 orally in rats: 1200 mg/kg (Evans)

MSDS信息

甲草胺 农药领域应用

产品特性
选择性芽前土壤处理酰胺类除草剂。商品名拉索、草不绿。对家兔皮肤和眼睛有中等刺激作用。大豆、玉米、花生等对甲草胺有较大抗药性。
用途
甲草胺能有效防治大多数一年生禾本科及某些双子叶杂草。也可用于棉花、甘蔗、油菜、烟草、洋葱和萝卜等蔬菜地除草。在大豆地,可在播种前或播后芽前作土壤处理。沙壤、壤土和粘土地,43%甲草胺乳油每公顷用量依次为3.75~4.5、4.5~6.0、6.0~6.75升。杂草密度大或有机质含量高时,宜采用上限量。每公顷对水450~600升,均匀喷洒地表。中等湿度土壤或施药后降雨即可保证除草效果。干旱土壤则应浅混土,以不伤及大豆芽为准。为了避免出现阔叶草荒,甲草胺应与防治阔叶草的除草剂混用或搭配使用。在花生地,每公顷用43%甲草胺乳油2.25~3.75千克,均匀喷雾后随即混土,然后播种花生,对马唐、千金子、稗草、蟋蟀草、藜等效果显著,对花生安全。在施药混土后覆盖塑料膜(用药量可适当降低),然后播种花生,不仅除草效果好,且增产显著。在玉米地,于播种前或播后苗前,用43%甲草胺乳油25~4.5千克/公顷进行土壤处理,除草效果好,若与莠去津混用则药效更佳。蔬菜地用量为200毫升/亩,均匀喷雾地表后,可移载或播种番茄、辣椒、洋葱、萝卜等作物。由于致肿瘤的问题,1987年美国规定甲草胺为“限用型”除草剂。即只准持合格证的人员,或在他们的指导下,在规定的作物上使用。要求用机械进行装卸、喷洒。飞机喷雾时禁止用人工信号旗手。

甲草胺 农药中毒急救措施

中毒症状
对皮肤、眼睛和呼吸道有刺激作用 。
急救治疗
若大量摄入,应使患者呕吐并用等渗浓度的盐溶液或5%碳酸氢 钠溶液洗胃。无解毒剂,对症治疗。
注意事项
[1]使用该药半月后若无降雨,应进行浇水或浅混土,以保证药效,但土壤积水会发生药害。   [2]高粱、谷子、水稻、小麦、黄瓜、瓜类、胡萝卜、韭菜、菠菜不宜使用甲草胺。   [3]低于0℃贮存会出现结晶,已出现结晶在15-20℃条件下可复原对药效不影响。   [4]甲草胺乳油能溶解聚氯乙烯、丙烯腈、丁二烯、苯二 烯的塑料和其它塑料制品,不腐蚀金属溶器,可用金属制品贮存
注意事项
[1]使用该药半月后若无降雨,应进行浇水或浅混土,以保证药效,但土壤积水会发生药害。 [2]高粱、谷子、水稻、小麦、黄瓜、瓜类、胡萝卜、韭菜、 菠菜不宜使用甲草胺。 [3]低于0℃贮存会出现结晶,已出现结晶在15-20℃条件下可复原对药效不影响。 [4]甲草胺乳油能溶解聚氯乙烯、丙烯腈、丁二烯、 苯二 烯的塑料和其它塑料制品,不腐蚀金属溶器,可用金属制品贮存
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