靛红

靛红

中文名称靛红
中文同义词2,3-二酮二氢吲哚;二氢吲哚-2,3-二酮;2,3-二酮茚;靛红;吲哚-2,3-二酮;氮茚满二酮;二酮茚;菘蓝
英文名称Isatin
英文同义词2,3-Diketoindoline Indole-2,3-dione 2,3-Indolinedione;Isatin, 98% 100GR;ISATIN / 2,3-INDOLINEDIONE;IRSOGLADINEMALEATE;ISATIN, PHARMACEUTICAL GRADE;ISATIN, TECHNICAL GRADE;Isatin, synthesis grade;Isatin, reagent grade
CAS号91-56-5
分子式C8H5NO2
分子量147.13
EINECS号202-077-8
相关类别有机砌块;其他生化试剂;医药原料;有机化工;吲哚;靛红系列;生化试剂;其它有机试剂;医药中间体;杂环砌块;原料药;染料中间体;对照品;有机化工原料;其他原料;化工中间体;染料中间体;原料;Intermediates;Heterocyclic Compounds;Indoles;Simple Indoles;中药对照品;化工原料;化学试剂;有机试剂
Mol文件91-56-5.mol
结构式靛红 结构式

靛红 性质

熔点193-195 °C (dec.) (lit.)
沸点267.22°C (rough estimate)
密度1.3067 (rough estimate)
蒸气压0Pa at 25℃
折射率1.4700 (estimate)
闪点220 °C
储存条件Store below +30°C.
溶解度可溶于水
形态粉末
酸度系数(pKa)10.34±0.20(Predicted)
颜色橙色
PH值7 (1.9g/l, H2O, 20℃)
水溶解性Soluble in water (1.9 g/L at 20°C).
Decomposition194 ºC
Merck14,5104
BRN383659
稳定性稳定的。与强酸不相容。
InChIKeyJXDYKVIHCLTXOP-UHFFFAOYSA-N
LogP0.45
CAS 数据库91-56-5(CAS DataBase Reference)
NIST化学物质信息Isatin(91-56-5)
EPA化学物质信息1H-Indole-2,3-dione (91-56-5)

靛红 用途与合成方法

靛红又名二酮茚、吲哚醌。化学名称为吲哚-2,3-二酮,常温下为橙红色单斜棱柱结晶。有苦味。分子量147.13。熔点203.5℃ (部分升华)。溶于热水、热乙醇、苯、丙酮,微溶于乙醚。易溶于沸醇,溶于醚和沸水呈红棕色,溶于苛性碱溶液呈紫色,放置后变黄色。其醇溶液有极不愉快气味。弱碱性,可与高氯酸成盐。靛红主要用作染料和医药中间体,可生产药物辛可芬、染料分散黄E-3G。也可用作化学试剂,分析试剂,用于分析测定亚铜离子、硫醇、硫酚、噻吩、尿蓝母等。由苯胺与三氯乙醛肟缩合得肟基乙酰苯胺,再经环合、水解制得靛红。
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化学性质 
橙红色单余棱柱结晶。熔点203.5℃(部分升华)。易溶于热乙醇,微溶于乙醚,溶于热水、苯、丙酮,溶于碱金属氢氧氧化物。溶液呈紫红色,放置后变成黄色,碱性极弱。有苦味。
用途 
该品用作染料和医药的中间体,用于生产药物辛可芬、染料分散黄E-3G;在化学分析中,是测定亚铜离子、硫醇、噻吩、尿蓝母的试剂。
用途 
用于制还原染料和药物等
用途 
用作测定亚酮和噻吩的试剂
用途 
靛红作为参考物质,用于制备靛青和玛雅蓝;用于制备二氮杂萘酮衍生物、螺环羟吲哚衍生物、对于多重耐药细胞表达P-糖蛋白的试剂;噻唑-4-酮通过螺环熔断成为吲哚2-酮,作为结核分枝杆菌蛋白质酪氨酸磷酸酶B,强力的选择性抑制剂、作为强力抗菌剂以及抗真菌剂的三氮唑- isatine复合物、生物活性相关的诸如螺环(吲哚-噻唑-4-酮)架构;用于与杂环乙烯酮缩醛胺发生串联反应及Knoevenagel浓缩反应;靛红利用直接sp2/sp3C-H键活化反应,经过Pd(II)催化C-H加成反应,形成3-取代-3-羟基2-羟吲哚
用途 
检验亚酮和银的沉淀剂。光度法测定噻吩、硫醇、噻吩、尿蓝姆和脯氨酸的试剂。
生产方法 
先由苯胺三氯乙醛肟缩合制得肟基乙酰苯胺,再经环合,水解制得靛红。

安全信息

危险品标志Xi,Xn
危险类别码36/37/38-20/21/22
安全说明26-36-24/25
危险品运输编号2811
WGK Germany1
RTECS号NL7873000
自燃温度220 °C
TSCAYes
危险等级6.1(b)
包装类别III
海关编码29337900

MSDS信息

提供商 语言
英文
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英文
更新日期产品编号产品名称CAS号包装价格
2024/01/25HY-Y0265Isatin500 mg100元
2024/01/25HY-Y0265靛红
Isatin
91-56-510mM * 1mLin DMSO110元
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