4-氨基吡唑并[3,4-d]嘧啶 CAS#: 2380-63-4

4-氨基吡唑并[3,4-d]嘧啶

简介来源代谢用途与合成方法 MSDS 4-氨基吡唑并[3,4-d]嘧啶价格(试剂级) 上下游产品信息专题

中文名称	4-氨基吡唑并[3,4-d]嘧啶
中文同义词	1H-吡唑并[3,4-D]嘧啶-4-胺;4-氨基吡唑-1氢-[3,4-D]嘧啶,98%;4-氨基吡唑并[3,4-D]嘧啶;4-氨基吡唑并(3,4-D)嘧啶 5G;1H-吡唑并[3,4-D]嘧啶,4-氨基-;1H-吡唑并[3,4-D]嘧啶-4-基胺;4H-吡唑并[3,4-D]嘧啶-4-胺;吡唑并[3,4-D]嘧啶-4-胺
英文名称	4-Aminopyrazolo[3,4-d]pyrimidine
英文同义词	TIMTEC-BB SBB004205;1H-PYRAZOLO[3,4-D]PYRIMIDIN-4-YLAMINE;4-AMINOPYRAZOLO[3,4-D]PYRIMIDINE;4-AMINO-1H-PYRAZOLO[3,4-D]PYRIMIDINE;ADENINE ANTIMETABOLITE;4- aMinopyrazolo [3,4-d] pyriMidines;PYRAZOLO[3,4-D]PYRIMIDIN-4-AMINE;4-Amino-1H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidine,98%
CAS号	2380-63-4
分子式	C5H5N5
分子量	135.13
EINECS号	219-174-6
相关类别	依鲁替尼中间体;杂环化合物;中间体;其它杂环;医药中间体;嘧啶;中间体1;药物杂质及中间体;有机化学;中间体-有机中间体;PYRIMIDINE;Pyridines, Pyrimidines, Purines and Pteredines;Heterocyclic Compounds;Heterocycles;Heterocycle-Pyrimidine series;对照品
Mol文件	2380-63-4.mol
结构式

4-氨基吡唑并[3,4-d]嘧啶性质

熔点	>325 °C(lit.)
沸点	238.81°C (rough estimate)
密度	1.3795 (rough estimate)
折射率	1.7000 (estimate)
储存条件	Keep in dark place,Inert atmosphere,Room temperature
溶解度	溶于二甲基亚砜
形态	粉末晶体
酸度系数(pKa)	12.12±0.20(Predicted)
颜色	白色至橙色再至绿色
水溶解性	Insoluble in water.
BRN	5824
InChI	1S/C5H5N5/c6-4-3-1-9-10-5(3)8-2-7-4/h1-2H,(H3,6,7,8,9,10)
InChIKey	LHCPRYRLDOSKHK-UHFFFAOYSA-N
SMILES	Nc1ncnc2[nH]ncc12
CAS 数据库	2380-63-4(CAS DataBase Reference)
NIST化学物质信息	1H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidin-4-amine(2380-63-4)
EPA化学物质信息	1H-Pyrazolo[3,4-d]pyrimidin-4-amine (2380-63-4)

4-氨基吡唑并[3,4-d]嘧啶用途与合成方法

简介

4-氨基吡唑并[3,4-d]嘧啶为杂环有机物，可用作医药中间体。

来源

4-氨基吡唑并[3,4-d]嘧啶 (4-APP)是一种腺嘌呤类似物，是由携带嘌呤排泄抑制剂su-pur的原养型酵母菌株中分离出的具有抗性的突变体。突变体表现出基因特异性的交叉抗性模式，在一种情况下是等位基因特异性的，对腺嘌呤、次黄嘌呤和鸟嘌呤的其他类似物产生交叉抗性。4-APP已被研究作为一种潜在的抗肿瘤药物。

代谢

4-氨基吡唑并[3,4-d]嘧啶在人体组织培养系HEp. No. 2中的代谢情况为在缺乏次黄嘌呤：鸟嘌呤PRTase（It：G PRTase）的细胞系中，该类似物转化为核糖核苷酸。4-APP的脱氨产物是4-羟基吡唑并(3,4-d)嘧啶（别嘌呤醇），并认为4-APP是该系统中腺嘌呤Pl~Tase（A Pl~Tase）的底物。

用途

可显著降低大鼠体内的血清胆固醇。

生产方法

5399-92-8

2380-63-4

以4-氯-1H-吡唑并[3,4-d]嘧啶（200 mg，1.29 mmol）为起始原料，将其溶解于四氢呋喃（THF，2.0 mL）中。随后，向该溶液中加入氢氧化铵（2.0 mL）。反应混合物在20至30℃下搅拌2小时。反应完成后，将混合物浓缩。用乙腈（MeCN，0.5 mL）对浓缩物进行研磨，随后通过过滤收集产物，得到4-氨基吡唑并[3,4-d]嘧啶（37），为红色固体（100 mg，收率57%）。

参考文献：

[1] Patent: WO2017/161349, 2017, A1. Location in patent: Paragraph 0250

[2] Journal of the American Chemical Society, 1956, vol. 78, p. 784,787

[3] Journal of the American Chemical Society, 1957, vol. 79, p. 6407,6413

[4] Patent: WO2016/187723, 2016, A1. Location in patent: Page/Page column 51

安全信息

危险品标志	T
危险类别码	25-36/37/38-23/24/25
安全说明	26-36/37/39-45-22-36
危险品运输编号	UN 2811 6.1/PG 3
WGK Germany	3
RTECS号	UR0717000
TSCA	TSCA listed
危险等级	6.1
包装类别	III
海关编码	29335990
存储类别	6.1D - 不可燃性，急性毒性类别3 毒性化合物或者引起慢性影响的化合物
危险性类别	急性毒性类别3经口眼部刺激类别2 经皮刺激类别2 特异性靶器官毒性-一次接触，类别3
毒性	LD50 oral in rat: 141mg/kg

MSDS信息

提供商	语言
4-Aminopyrazolo[3,4-d]pyrimidine	英文
SigmaAldrich	英文
ACROS	英文
ALFA	中文
ALFA	英文

4-氨基吡唑并[3,4-d]嘧啶价格(试剂级)

更新日期	产品编号	产品名称	CAS号	包装	价格
2026/09/15	HY-34595R	4-氨基吡唑并[3,4-d]嘧啶 Pyrazoloadenine (Standard)	2380-63-4	50 mg	333元
2026/09/15	HY-34595R	4-氨基吡唑并[3,4-d]嘧啶 Pyrazoloadenine (Standard)	2380-63-4	100 mg	500元

4-氨基吡唑并[3,4-d]嘧啶上下游产品信息

上游原料

醋酸甲脒甲醛 4-氯-1H-吡唑并[3,4-d]嘧啶 3-氨基-4-氰基吡唑氨水四氢呋喃

下游产品

(3R)-1-BOC-3-(4-氨基-3-碘-1H-吡唑并[3,4-D]嘧啶-1-基)哌啶

4-氨基吡唑并[3,4-d]嘧啶