L-(-)-二苯甲酰酒石酸
| 中文名称 | L-(-)-二苯甲酰酒石酸 |
|---|---|
| 中文同义词 | L-(-)-二苯甲酰酒石酸;无水(-)-二苯甲酰-L-酒石酸,99%;二苯基甲酰基-L-酒石酸;L-(-)-二苯甲酰酒石;L-(-) 二苯甲酰酒石酸;L-二苯甲酰酒石酸;二苯甲酰基-L-酒石酸;L-(-)-二苯甲酰酒石酸(无水物) |
| 英文名称 | Dibenzoyl-L-tartaric acid |
| 英文同义词 | 2,3-bis(benzoyloxy)tartaric acid;BENZOYL-L-TARTARICACID;(2R,3R)-2,3-Bis-benzoyloxy-succinic acid;L(-)-O,O'-Dibenzoyl-tataric acid;(L)-DIDETA (Dibenzoyl-(L)-tartaric acid monohyderate);DIBENZOYL-L-TARARIC ACID;L-Tartaric acid 2,3-dibenzoate;(-)-O,Oμ-Dibenzoyl-L-tartaric acid, L-Tartaric acid 2,3-dibenzoate |
| CAS号 | 2743-38-6 |
| 分子式 | C18H14O8 |
| 分子量 | 358.3 |
| EINECS号 | 220-374-0 |
| 相关类别 | 芳烃;不对称合成;拆分剂;芳烃衍生物;有机酸;中间体;医药中间体;食品和饲料添加剂;食品酸味剂;手性拆分剂;氨基酸;保护氨基酸;非天然氨基酸;化学原药;手性拆分外消旋胺类化合物;有机化工;有机硼化合物;医药原料;化工产品;手性砌块;提取物;Pharmaceutical Intermediates;straight chain compounds;FINE Chemical & INTERMEDIATES;Chiral Compounds;chiral;Anilines, Amides & Amines;Bromine Compounds;Carboxylic Acids (Chiral);Chiral Building Blocks;Synthetic Organic Chemistry;CHIRAL CHEMICALS;Hydroxy Acids & Deriv.;Chiral Compound;Aromatics;Chiral Reagents;Miscellaneous Reagents;化工;抗高血压;化学药品;手性;有机化工原料;原料;化工原料;食品添加剂;日用化学品;2743-38-6;化学试剂;原料药 |
| Mol文件 | 2743-38-6.mol |
| 结构式 |  |
L-(-)-二苯甲酰酒石酸 性质
| 熔点 | 152-155 °C(lit.) |
|---|---|
| 沸点 | 234 °C / 7mmHg |
| 密度 | 1.3806 (rough estimate) |
| 蒸气压 | 0Pa at 20℃ |
| 折射率 | -116 ° (C=1, EtOH) |
| 储存条件 | Refrigerator |
| 溶解度 | DMSO（微溶）、乙醇（微溶）、甲醇（微溶） |
| 酸度系数(pKa) | 1.85±0.25(Predicted) |
| 形态 | 固体或结晶粉末 |
| 颜色 | 灰白色至橙色至浅棕色 |
| 旋光度 (Optical Rotation) | [α]20/D 116°, c = 9 in ethanol |
| 水溶解性 | Slightly soluble in water. |
| BRN | 709854 |
| InChI | 1S/C18H14O8/c19-15(20)13(25-17(23)11-7-3-1-4-8-11)14(16(21)22)26-18(24)12-9-5-2-6-10-12/h1-10,13-14H,(H,19,20)(H,21,22)/t13-,14-/m1/s1 |
| InChIKey | YONLFQNRGZXBBF-ZIAGYGMSSA-N |
| SMILES | OC(=O)[C@H](OC(=O)c1ccccc1)[C@@H](OC(=O)c2ccccc2)C(O)=O |
| LogP | 1.01 at 20℃ |
| CAS 数据库 | 2743-38-6(CAS DataBase Reference) |
| EPA化学物质信息 | Butanedioic acid, 2,3-bis(benzoyloxy)-, (2R,3R)- (2743-38-6) |
L-(-)-二苯甲酰酒石酸是一种有机手性化合物，可作为有机中间体和医药中间体，在实验室研发过程和化工医药合成过程中，广泛用于手性拆分胺类化合物。将氧氟沙星消旋物与烷基咪唑L-酒石酸盐离子液体溶于去离子水中形成水相，同时将L-(-)-二苯甲酰酒石酸溶于正癸醇中形成有机相，将有机相和水相混合并放入振荡器中，震荡，静置。可将氧氟沙星消旋物拆分为L-氧氟沙星和D-氧氟沙星。
用途
广泛用于手性拆分胺类化合物生产方法
87-69-4
98-88-4
2743-38-6
向3000 L高压釜中加入450 kg L-酒石酸和600 L甲苯。在搅拌条件下加入2 kg硫酸铜作为催化剂。缓慢滴加880 kg苯甲酰氯，反应持续4小时。反应完成后，得到1211.7 kg L-(-)-二苯甲酰酒石酸酐。将所得酸酐转移至5000 L反应器中，加入等量的水和甲苯（1211.7 kg），加热回流3小时。反应混合物冷却至室温后，分离得到1059.8 kg L-(-)-二苯甲酰酒石酸。对该产物进行透射电子显微镜（TEM）测试，结果显示L-(-)-二苯甲酰酒石酸的纯度为99.09%，总收率为97.2%。
参考文献：
[1] Patent: CN104496806, 2016, B. Location in patent: Paragraph 0099-0102
[2] Journal of Chemical Research, Miniprint, 1984, # 5, p. 1518 - 1530
安全信息
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